1-(2,6-dimethoxyphenyl)cyclopropane-1-carboxylic acid | 915192-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,6-dimethoxyphenyl)cyclopropane-1-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(2,6-dimethoxyphenyl)cyclopropanecarboxylic acid
• CAS: 915192-34-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: BRCBIBFEOPNQRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-dimethoxyphenyl)cyclopropane-1-carboxylic acid 、 1-萘磺酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(2,6-dimethoxyphenyl)-N-(naphthalene-1-sulfonyl)cyclopropane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Modulators of the Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator Protein and Methods of Use

  摘要：

  该发明揭示了式（I）的化合物， 其中A 1 ，R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 和n如本文所定义。本发明涉及化合物及其在囊性纤维化治疗中的应用，其生产方法，包含相同化合物的药物组合物，以及通过给予该发明的化合物来治疗囊性纤维化的方法。

  公开号：

  US20190077784A1
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2,6-二甲氧基苯 在 1,2,3,4,5-五苯基-1′-(二叔丁基膦)二茂铁 、 水 、 sodium hydroxide 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-(2,6-dimethoxyphenyl)cyclopropane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Modulators of the Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator Protein and Methods of Use

  摘要：

  该发明揭示了式（I）的化合物， 其中A 1 ，R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 和n如本文所定义。本发明涉及化合物及其在囊性纤维化治疗中的应用，其生产方法，包含相同化合物的药物组合物，以及通过给予该发明的化合物来治疗囊性纤维化的方法。

  公开号：

  US20190077784A1
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl 1-(2,6-dimethoxyphenyl)cyclopropanecarboxylate 、 sodium hydroxide 、 氯化铵 、 溶剂黄146 在 1-(2,6-dimethoxyphenyl)cyclopropane-1-carboxylic acid 、 醋酸异丙酯 、 Sodium sulfate-III 、 hexane-diethyl ether 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 以Trituration of the residue in ether:hexane 1:3 (200 ml) yielded 18.15 g (91%) of 19 as a white solid的产率得到1-(2,6-dimethoxyphenyl)cyclopropane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Quinoline derivatives as EP4 antagonists

  摘要：

  本发明涉及喹啉衍生物作为前列腺素E类型受体拮抗剂，用于治疗EP4介导的疾病或病况，如急性和慢性疼痛、骨关节炎、类风湿性关节炎和癌症。该衍生物具有以下结构式（I）：其中A和B表示氮原子或CH基团，但不能同时为CH，Q可以表示氮或碳原子，而Y和Z则可以是氮原子、N（O）基团或C（R5）基团。还包括含有式（I）衍生物的药物组合物。

  公开号：

  US08013159B2

文献信息

• Quinoline derivatives as ep4 antagonists
  申请人：Belley Michel

  公开号：US20090099226A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The invention is directed to quinoline derivatives as prostaglandin E type receptor antagonists useful for the treatment of EP4 mediated diseases or conditions, such as acute and chronic pain, osteoarthritis, rheumatoid arthritis and cancer. The derivatives have the following structure of formula (I): wherein A and B represents either a nitrogen atom or a CH group with the proviso that they cannot both simultaneously be CH, Q can represent a nitrogen or a carbon atom, and Y and Z are either a nitrogen atom, a N(O) group or a C(R 5 ) group. Pharmaceutical compositions comprising the derivatives of formula (I) are also included.

  本发明涉及喹啉衍生物作为前列腺素E类型受体拮抗剂，用于治疗EP4介导的疾病或症状，如急性和慢性疼痛、骨关节炎、类风湿性关节炎和癌症。这些衍生物具有以下结构式（I）：其中A和B表示氮原子或CH基团，但不能同时为CH，Q可以表示氮原子或碳原子，Y和Z可以是氮原子、N（O）基团或C（R5）基团。还包括含有式（I）的衍生物的制药组合物。
• MODULATORS OF THE CYSTIC FIBROSIS TRANSMEMBRANE CONDUCTANCE REGULATOR PROTEIN AND METHODS OF USE
  申请人：AbbVie Overseas S.à r.l.

  公开号：EP3736267A1

  公开（公告）日：2020-11-11

  Compounds of Formula (I) are disclosed: wherein A1, R1, R2, R3, R4, and n are as defined herein. Also disclosed is the use of the compounds in the treatment of cystic fibrosis, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of treating cystic fibrosis by administering the compounds.

  公开了式（I）化合物： 其中 A1、R1、R2、R3、R4 和 n 如本文所定义。还公开了这些化合物在治疗囊性纤维化中的用途、其生产方法、包含这些化合物的药物组合物，以及通过施用这些化合物治疗囊性纤维化的方法。
• Modulators of the cystic fibrosis transmembrane conductance regulator protein and methods of use
  申请人：AbbVie Overseas S.Á.R.L.

  公开号：US10844041B2

  公开（公告）日：2020-11-24

  The invention discloses compounds of Formula (I), wherein A1, R1, R2, R3, R4, and n are as defined herein. The present invention relates to compounds and their use in the treatment of cystic fibrosis, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of treating cystic fibrosis by administering a compound of the invention.

  本发明公开了式(I)化合物，其中A1、R1、R2、R3、R4和n如本文所定义。 本发明涉及化合物及其在治疗囊性纤维化中的用途、生产方法、包含本发明化合物的药物组合物以及通过施用本发明化合物治疗囊性纤维化的方法。
• WO2006/122403
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Remote Electronic Control in the Regioselective Reduction of Succinimides: A Practical, Scalable Synthesis of EP4 Antagonist MF-310
  作者：Carmela Molinaro、Danny Gauvreau、Gregory Hughes、Stephen Lau、Sophie Lauzon、Rémy Angelaud、Paul D. O’Shea、Jacob Janey、Michael Palucki、Scott R. Hoerrner、Conrad E. Raab、Rick R. Sidler、Michel Belley、Yongxin Han

  DOI：10.1021/jo901267x

  日期：2009.9.4

  A practical large-scale chromatography-free synthesis of EP4 antagonist MF-310, a potential new treatment for chronic inflammation, is presented. The synthetic route provided MF-310 as its sodium salt in 10 steps and 17% overall yield from commercially available pyridine dicarboxylate 7. The key features of this sequence include a unique regioselective reduction of succinimide 2 controlled by the electronic-properties of a remote pyridine ring, preparation of cyclopropane carboxylic acid 3 via a Corey-Chaykovsky cyclopropanation, and a short synthesis of sulfonamide 5.