benzylbis(phenethyl)amine | 76842-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzylbis(phenethyl)amine
• 英文别名: Bisphenylethylbenzylamine；N-benzyl-2-phenyl-N-(2-phenylethyl)ethanamine
• CAS: 76842-47-2
• 化学式: C₂₃H₂₅N
• 分子量: 315.458
• InChiKey: HWEPHZPZYPXYIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzylbis(phenethyl)amine 、 甲基苯基硅烷 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以26%的产率得到methyl(phenethyl)(phenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  由甲硅烷基诱导的 CN 键裂解实现的 α-甲基氮杂环的电影-甲硅烷基化开环

  摘要：

  本文描述了硼烷催化的α-甲基氮杂环的电影-甲硅烷基化开环的开发。这种转化涉及四步级联过程：(i) 脂环胺的外脱氢，(ii) 所得烯胺的氢化硅烷化，(iii) 甲硅烷诱导的顺式-β-氨基消除以打开环骨架，以及 (iv) 氢化硅烷化端烯烃。本硼烷催化对于无环叔胺的 CN 键断裂也有效。在实验和计算研究的基础上，阐明了硅原子在 β-氨基消除步骤中起关键作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c05241
• 作为产物：
  描述：

  triphenethylamine 在 三(五氟苯基)硼烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 benzylbis(phenethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  由甲硅烷基诱导的 CN 键裂解实现的 α-甲基氮杂环的电影-甲硅烷基化开环

  摘要：

  本文描述了硼烷催化的α-甲基氮杂环的电影-甲硅烷基化开环的开发。这种转化涉及四步级联过程：(i) 脂环胺的外脱氢，(ii) 所得烯胺的氢化硅烷化，(iii) 甲硅烷诱导的顺式-β-氨基消除以打开环骨架，以及 (iv) 氢化硅烷化端烯烃。本硼烷催化对于无环叔胺的 CN 键断裂也有效。在实验和计算研究的基础上，阐明了硅原子在 β-氨基消除步骤中起关键作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c05241
• 作为试剂：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 丙二酸二乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 benzylbis(phenethyl)amine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到3,3-二乙氧基羰基-1-硝基-2-苯基丙烷
  参考文献：
  名称：

  Manickam; Sundararajan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 6, p. 516 - 518

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed <i>N</i>-Alkylation of Amines with Alcohols under Mild Conditions Using the Borrowing Hydrogen Methodology
  作者：Arrey B. Enyong、Bahram Moasser

  DOI：10.1021/jo501273t

  日期：2014.8.15

  Using a simple amino amide ligand, ruthenium-catalyzed one-pot alkylation of primary and secondary amines with simple alcohols was carried out under a wide range of conditions. Using the alcohol as solvent, alkylation was achieved under mild conditions, even as low as room temperature. Reactions occurred with high conversion and selectivity in many cases. Reactions can also be carried out at high temperatures

  使用简单的氨基酰胺配体，在宽范围的条件下，用简单的醇进行钌催化的伯胺和仲胺的一锅烷基化。使用醇作为溶剂，即使在低至室温下也可以在温和的条件下实现烷基化。在许多情况下，以高转化率和选择性进行反应。使用化学计量的醇，反应也可以在有机溶剂中在高温下以高选择性进行。
• Ruthenium-catalyzed Formation of Tertiary Amines from Nitriles and Alcohols
  作者：Saiwen Liu、Ru Chen、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1246/cl.2011.489

  日期：2011.5.5

  A ruthenium-catalyzed tertiary-amine formation was developed using the borrowing hydrogen strategy. Various tertiary amines were obtained efficiently from nitriles and primary alcohols. Two possibl...

  使用借氢策略开发了钌催化的叔胺形成。从腈和伯醇中可以有效地获得各种叔胺。两种可能...
• Scope and Mechanistic Insights into the Use of Tetradecyl(trihexyl)phosphonium Bistriflimide: A Remarkably Selective Ionic Liquid Solvent for Substitution Reactions
  作者：James McNulty、Jerald J. Nair、Sreedhar Cheekoori、Vladimir Larichev、Alfredo Capretta、Al J. Robertson

  DOI：10.1002/chem.200600653

  日期：2006.12.13

  A survey of substitution reactions conducted in a phosphonium bistriflimide ionic liquid is presented. The results demonstrate high selectivity favoring substitution over typically competitive elimination and solvolytic processes even when challenging secondary and tertiary electrophiles are employed. The first reports of Kornblum substitution reactions in an ionic liquid are described that proceed

  提出了在b双酰亚胺化合物离子液体中进行的取代反应的综述。结果表明，即使采用具有挑战性的二级和三级亲电试剂，也比一般的竞争性消除和溶剂分解工艺具有更高的选择性替代性。描述了在离子液体中进行的Kornblum取代反应的第一个报道，该报道以非常高的化学选择性进行，有利于硝基而不是亚硝基产物和消除副产物。结构反应性研究表明，这些反应通过狭窄的途径进行，范围从直的S（N）2到沿着接近S（N）1极限的鞍点的预缔合途径。形成离解的碳阳离子的障碍归因于这种离子液体的结构特征，该结构特征有利于相关的亲核试剂的介入而不是离解，也防止了交叉进入E1过程。ist双酰亚胺化合物离子液体中缺少任何碱性实体似乎可以防止任何潜在的碱介导的消除反应，这使其成为用于一般取代反应的高度选择性的介质。
• Base-Catalyzed Anti-Markovnikov Hydroamination of Vinylarenes – Scope, Limitations and Computational Studies
  作者：Patricia Horrillo-Martínez、Kai C. Hultzsch、Adrià Gil、Vicenç Branchadell

  DOI：10.1002/ejoc.200700147

  日期：2007.7

  The hydroamination of vinylarenes with primary and secondary amines was studied with catalytic amounts as low as 2 mol-% of LiN(SiMe3)2/TMEDA. Reactions proceeded readily at 120 °C in the absence of solvent to give selective anti-Markovnikov addition. Slow addition was observed at 25 °C with either electron-deficient p-chlorostyrene or secondary cyclic amines such as pyrrolidine, piperidine, or morpholine

  使用低至 2 mol% 的 LiN(SiMe3)2/TMEDA 的催化量研究了乙烯基芳烃与伯胺和仲胺的加氢胺化。在没有溶剂的情况下，反应在 120 °C 下很容易进行，以提供选择性的抗马尔科夫尼科夫加成物。在 25 °C 下观察到使用缺电子对氯苯乙烯或仲环胺（如吡咯烷、哌啶或吗啉）缓慢添加。伯胺易于进行二次加氢胺化反应以形成叔胺副产物。单（加氢胺化）产物的选择性可以用两倍过量的胺来提高。与 LiN(SiMe3)2 相比，KN(SiMe3)2 显示出更高的催化活性，但选择性更低，导致不希望的 C-H 活化副产物。用密度泛函理论研究了锂催化加氢胺化的机理和TMEDA的影响。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Selective N-alkylation of primary amines with R–NH2·HBr and alkyl bromides using a competitive deprotonation/protonation strategy
  作者：Shubhankar Bhattacharyya、Uma Pathak、Sweta Mathur、Subodh Vishnoi、Rajeev Jain

  DOI：10.1039/c4ra01915f

  日期：——

  Monoalkylation of primary amines using amine hydrobromides and alkyl bromides has been carried out. Under controlled reaction conditions the reactant primary amine was selectively deprotonated and made available for reaction, while the newly generated secondary amine remained protonated, and did not participate in alkylation further. Reaction was carried out under mild reaction conditions and was applicable to a wide range of primary amines and alkyl bromides.

  使用胺溴化物和卤代烷对初级胺进行单烷基化已成功实现。在受控反应条件下，反应物初级胺被选择性去质子化，从而可供反应，而新生成的次级胺保持质子化状态，未进一步参与烷基化反应。反应在温和的条件下进行，并适用于多种初级胺和卤代烷。