(4-bromopiperidin-1-yl)(4-tert-butylphenyl)methanone | 1082915-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-bromopiperidin-1-yl)(4-tert-butylphenyl)methanone
• 英文别名: (4-Bromopiperidin-1-yl)-(4-tert-butylphenyl)methanone
• CAS: 1082915-94-3
• 化学式: C₁₆H₂₂BrNO
• mdl: MFCD11612722
• 分子量: 324.261
• InChiKey: UDKZXCYEDKUDES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.562
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromopiperidin-1-yl)(4-tert-butylphenyl)methanone 、 4-叔丁基苯甲酸酐 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 magnesium chloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到piperidine-1,4-diylbis((4-(tert-butyl)phenyl)methanone)
  参考文献：
  名称：

  通过未活化烷基卤化物与酸酐的镍催化还原偶联而形成的轻度酮。

  摘要：

  使用锌作为末端还原剂，成功开发出了通过温和还原偶联各种未活化的烷基溴化物和碘化物与特别是芳基酸酐形成的镍催化的酮。这些条件还允许在Boc（2）O和MgCl（2）存在下将烷基碘与芳酸直接偶联。

  DOI：

  10.1039/c2cc33232a

文献信息

• Mild ketone formation via Ni-catalyzed reductive coupling of unactivated alkyl halides with acid anhydrides
  作者：Hongyu Yin、Chenglong Zhao、Hengzhi You、Kunhua Lin、Hegui Gong

  DOI：10.1039/c2cc33232a

  日期：——

  Ni-catalyzed ketone formation through mild reductive coupling of a diverse set of unactivated alkyl bromides and iodides with particularly aryl acid anhydrides was successfully developed using zinc as the terminal reductant. These conditions also allow direct coupling of alkyl iodides with aryl acids in the presence of Boc(2)O and MgCl(2).

  使用锌作为末端还原剂，成功开发出了通过温和还原偶联各种未活化的烷基溴化物和碘化物与特别是芳基酸酐形成的镍催化的酮。这些条件还允许在Boc（2）O和MgCl（2）存在下将烷基碘与芳酸直接偶联。