4-chloro-2-oxo-2H-chromene-3-sulfonyl chloride | 18633-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-oxo-2H-chromene-3-sulfonyl chloride
• 英文别名: 4-chlorocoumarin-3-sulfonyl chloride；4-chloro-2-oxo-2H-chromene-3-sulfonyl chloride；4-chloro-2-oxochromene-3-sulfonyl chloride
• CAS: 18633-79-9
• 化学式: C₉H₄Cl₂O₄S
• mdl: MFCD28954037
• 分子量: 279.1
• InChiKey: BMBIIPARTPJPLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  431.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-oxo-2H-chromene-3-sulfonyl chloride 在 水 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of 4-Chlorocoumarin-3-sulfonyl Chloride and Its Reactions with Different Bidentate Nucleophiles to Give Pyrido[1',2':2,3]- and Thiazino[3',2':2,3]-1,2,4-Thiadiazino[6,5-c]Benzopyran-6-one 7,7-Dioxides

  摘要：

  据报道，一种改进的合成方法以非常好的收率（约 85%）提供 4-氯香豆素-3-磺酰氯 (4)。该化合物与各种双齿​​亲核试剂（例如 2-氨基吡啶和 2-氨基噻唑）反应，以获得取代的吡啶并和噻嗪基-1,2,4-噻二嗪基苯并吡喃酮二氧化物（潜在的抗癌和抗 HIV 药物）。这些反应在室温下迅速发生，产生黄色沉淀，这些沉淀不溶于常见的有机溶剂，使得纯化过程具有挑战性。进一步的研究表明这些稠合杂环不稳定并且随着1,2,4-噻二嗪环的打开而分解。

  DOI：

  10.3390/12082017
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 在 氯磺酸 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-chloro-2-oxo-2H-chromene-3-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Microbiological Activity of Some Newly Synthesized Derivatives of 2-Oxo-2H-chromen-2-one

  摘要：

  通过2-氨基-5-甲基硫代-1,3,4-噻二唑、3-氨基-5-甲基异噁唑、2-氨基-6-氟苯并噻唑、2-氨基-5-氯吡啶分别作用于4-氯-2-氧代-2H-咔喱-3-磺酰氯，得到相应的9-甲基硫代-7,7-二氧-7,7a-二氢-5-氧-7λ6，10-二硫-8,11-双氮杂-环戊[b]菲南-6-酮、9-甲基-7,7-二氧-7H-5,8-二氧-7λ6-硫-7a,11-双氮杂-环戊[b]菲南-6-酮、9-氟-7,7-二氧-7H-5-氧-7λ6，12-二硫-7a,13-双氮杂-吲哚[1,2-b]菲南-6-酮和9-氯-7,7-二氧-7H-5-氧-7λ6-硫-7a,12-双氮杂-苯并[α]蒽-6-酮，并以令人满意的产率分离出来。基于2-酮基咔喱和在3和4位置上凝聚的杂环化合物的生物活性，我们还研究了这些新化合物（5-8）对金黄色葡萄球菌ATCC 25923、肺炎链球菌、鲑气单胞菌、芽孢杆菌等的微生物活性，并且其中一些表现出显著的活性。

  DOI：

  10.1155/2011/402975

文献信息

• Checchi,S. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1967, vol. 97, p. 1749 - 1761
  作者：Checchi,S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• TRKOVNIK, M.;KULES, M.;KITAN, D.;ISMAILI, M., GLAS. HEM. I TEHNOL. BIH.,(1987-1988) N4-35, C. 73-77
  作者：TRKOVNIK, M.、KULES, M.、KITAN, D.、ISMAILI, M.

  DOI：——

  日期：——
• An Improved Synthesis of 4-Chlorocoumarin-3-sulfonyl Chloride and Its Reactions with Different Bidentate Nucleophiles to Give Pyrido[1',2':2,3]- and Thiazino[3',2':2,3]-1,2,4-Thiadiazino[6,5-c]Benzopyran-6-one 7,7-Dioxides
  作者：Ahmed Jashari、Evamarie Hey-Hawkins、Bozhana Mikhova、Gerald Draeger、Emil Popovski

  DOI：10.3390/12082017

  日期：——

  An improved synthetic method affording 4-chlorocoumarin-3-sulfonyl chloride (4) in very good yield (ca. 85 %) is reported. This compound was reacted with various bidentate nucleophiles such as 2-aminopyridines and 2-aminothiazoles in order to obtain substituted pyrido- and thiazino-1,2,4-thiadiazino-benzopyranone dioxides (potential anticancer and anti-HIV agents). These reactions occurred rapidly at room temperature giving yellowish precipitates, which are insoluble in common organic solvents, making the purification process challenging. Further investigation has shown that these fused heterocycles are not stable and decompose with opening of the 1,2,4-thiadiazine ring.

  据报道，一种改进的合成方法以非常好的收率（约 85%）提供 4-氯香豆素-3-磺酰氯 (4)。该化合物与各种双齿​​亲核试剂（例如 2-氨基吡啶和 2-氨基噻唑）反应，以获得取代的吡啶并和噻嗪基-1,2,4-噻二嗪基苯并吡喃酮二氧化物（潜在的抗癌和抗 HIV 药物）。这些反应在室温下迅速发生，产生黄色沉淀，这些沉淀不溶于常见的有机溶剂，使得纯化过程具有挑战性。进一步的研究表明这些稠合杂环不稳定并且随着1,2,4-噻二嗪环的打开而分解。
• Synthesis and Microbiological Activity of Some Newly Synthesized Derivatives of 2-Oxo-2<i>H</i>-chromen-2-one
  作者：Majlinda Daci-Ajvazi、Sevdije Govori、Shuhreta Omeragiq

  DOI：10.1155/2011/402975

  日期：——

  By the action of 2-amino-5-methylthio-1,3,4-thiadiazole, 3-amino-5-methylisoxazole, 2-amino-6-fluorobenzothiazole, 2-amino-5-chloropyridine, respectively, on 4-chloro-2-oxo-2H-chromene-3-sulfonyl chloride, the corresponding 9-methylthio-7,7-dioxo-7,7a-dihydro-5-oxo-7λ⁶,10-dithia-8,11-diaza-cyclopenta[b] phenantren-6-one, 9-methyl-7,7-dioxo-7H-5,8-dioxa-7λ6-thia-7a,11-diaza-cyclopenta[b] phenantren-6-one, 9-fluoro-7,7-dioxo-7H-5-oxa-7λ⁶,12-dithia-7a,13-diaza-indeno[1,2-b] phenantren-6-one and 9-Chloro-7,7-dioxo-7H-5-oxa-7λ⁶-thia-7a,12-diaza-benzo[α]anthracen -6-one were formed and they have been isolated in satisfying yields. Based on the biological activity of chromene-2-ones and heterocyclic compounds condensed in position 3 and 4, we also studied microbiological activity of these new compounds(5-8), againstStaphylococcus aureusATCC 25923,Streptococcus pneumoniae, Aeromonas Salmonicida, Bacillus sppand some of them exhibited significant activity.

  通过2-氨基-5-甲基硫代-1,3,4-噻二唑、3-氨基-5-甲基异噁唑、2-氨基-6-氟苯并噻唑、2-氨基-5-氯吡啶分别作用于4-氯-2-氧代-2H-咔喱-3-磺酰氯，得到相应的9-甲基硫代-7,7-二氧-7,7a-二氢-5-氧-7λ6，10-二硫-8,11-双氮杂-环戊[b]菲南-6-酮、9-甲基-7,7-二氧-7H-5,8-二氧-7λ6-硫-7a,11-双氮杂-环戊[b]菲南-6-酮、9-氟-7,7-二氧-7H-5-氧-7λ6，12-二硫-7a,13-双氮杂-吲哚[1,2-b]菲南-6-酮和9-氯-7,7-二氧-7H-5-氧-7λ6-硫-7a,12-双氮杂-苯并[α]蒽-6-酮，并以令人满意的产率分离出来。基于2-酮基咔喱和在3和4位置上凝聚的杂环化合物的生物活性，我们还研究了这些新化合物（5-8）对金黄色葡萄球菌ATCC 25923、肺炎链球菌、鲑气单胞菌、芽孢杆菌等的微生物活性，并且其中一些表现出显著的活性。