(-)-syringaresinol 4-O-(6'''-O-acetyl)-β-D-glucopyranoside | 1393346-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素苷
• 英文名称: (-)-syringaresinol 4-O-(6'''-O-acetyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: pharsyringaresinol；[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[4-[(3R,3aS,6R,6aS)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro[3,4-c]furan-6-yl]-2,6-dimethoxyphenoxy]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1393346-97-8
• 化学式: C₃₀H₃₈O₁₄
• 分子量: 622.623
• InChiKey: UJDVJAICUWHVBJ-PJAGFQFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-syringaresinol 4-O-(6'''-O-acetyl)-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 葡萄糖 、 里立脂素B二甲醚
  参考文献：
  名称：

  Bioactive Phenolic Constituents from the Seeds of Pharbitis nil

  摘要：

  从无花果树种子的乙醇提取物中分离出了两种新的木脂素，分别称为 pharsyringaresinol (1) 和 pharbilignoside (2)；一种新的苯乙醇苷，称为 pharbiniloside (3)；以及 22 种已知化合物。新化合物（1-3）的结构是根据光谱分析（包括二维核磁共振和圆二色性光谱研究）确定的。在这些分离物中，化合物 2、11、12 和 24 对人类肿瘤细胞系（A549、SK-OV-3、SK-MEL-2 和 HCT-15）具有显著的细胞毒性，IC50 值介于 8.07 至 28.30 μ<小>M之间。此外，化合物 11、12 和 24 能有效抑制脂多糖（LPS）激活的 BV-2 细胞（一种小胶质细胞）中一氧化氮（NO）的产生，IC50 值从 14.7 到 19.9 μM不等。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1425

文献信息

• Bioactive Phenolic Constituents from the Seeds of Pharbitis nil
  作者：Ki Hyun Kim、Sang Keun Ha、Sang Un Choi、Sun Yeou Kim、Kang Ro Lee

  DOI：10.1248/cpb.59.1425

  日期：——

  Two new lignans, termed pharsyringaresinol (1) and pharbilignoside (2), a new phenylethanoid glycoside, termed pharbiniloside (3), and 22 known compounds, were isolated from the ethanol extract of the seeds of Pharbitis nil. The structures of the new compounds (1—3) were determined on the basis of spectroscopic analyses, including 2D-NMR and circular dichroism (CD) spectroscopy studies. Among the isolates, compounds 2, 11, 12, and 24 exhibited significant cytotoxicity against human tumor cell lines (A549, SK-OV-3, SK-MEL-2, and HCT-15) with IC50 values ranging from 8.07 to 28.30 μM. In addition, compounds 11, 12 and 24 potently inhibited nitric oxide (NO) production in lipopolysaccharide (LPS)-activated BV-2 cells, a microglia cells with IC50 values ranging from 14.7 to 19.9 μM.

  从无花果树种子的乙醇提取物中分离出了两种新的木脂素，分别称为 pharsyringaresinol (1) 和 pharbilignoside (2)；一种新的苯乙醇苷，称为 pharbiniloside (3)；以及 22 种已知化合物。新化合物（1-3）的结构是根据光谱分析（包括二维核磁共振和圆二色性光谱研究）确定的。在这些分离物中，化合物 2、11、12 和 24 对人类肿瘤细胞系（A549、SK-OV-3、SK-MEL-2 和 HCT-15）具有显著的细胞毒性，IC50 值介于 8.07 至 28.30 μ<小>M之间。此外，化合物 11、12 和 24 能有效抑制脂多糖（LPS）激活的 BV-2 细胞（一种小胶质细胞）中一氧化氮（NO）的产生，IC50 值从 14.7 到 19.9 μM不等。