(Z)-N'-hydroxy-4-methyl-N-propylbenzimidamide | 1346772-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N'-hydroxy-4-methyl-N-propylbenzimidamide
• 英文别名: N-hydroxy-4-methyl-N'-propylbenzenecarboximidamide
• CAS: 1346772-33-5
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• 分子量: 192.261
• InChiKey: ARSCQRFDDIGHPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五氟苯甲酰氯 、 (Z)-N'-hydroxy-4-methyl-N-propylbenzimidamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到4-propyl-3-p-tolyl-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  意外的C–C键断裂：由酰胺基肟与五氟苯基或三氟甲基阴离子作为离去基团合成1,2,4-氧杂二唑-5-酮

  摘要：

  在温和的碱性条件下，在五氟苯并甲酰胺基肟上观察到意外的C–C键断裂。利用该观察结果，开发了使用五氟苯甲酰氯或三氟乙酸酐（TFAA）作为双酰化剂，由a胺肟合成新的1,2,4-恶二唑-5-酮的方法。五氟苯基阴离子和三氟甲基阴离子充当该转化中的离去基团。

  DOI：

  10.1021/ol202554m
• 作为产物：
  描述：

  p-methylbenzaldehyde oxime 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-N'-hydroxy-4-methyl-N-propylbenzimidamide
  参考文献：
  名称：

  意外的C–C键断裂：由酰胺基肟与五氟苯基或三氟甲基阴离子作为离去基团合成1,2,4-氧杂二唑-5-酮

  摘要：

  在温和的碱性条件下，在五氟苯并甲酰胺基肟上观察到意外的C–C键断裂。利用该观察结果，开发了使用五氟苯甲酰氯或三氟乙酸酐（TFAA）作为双酰化剂，由a胺肟合成新的1,2,4-恶二唑-5-酮的方法。五氟苯基阴离子和三氟甲基阴离子充当该转化中的离去基团。

  DOI：

  10.1021/ol202554m

文献信息

• Unexpected C–C Bond Cleavage: Synthesis of 1,2,4-Oxadiazol-5-ones from Amidoximes with Pentafluorophenyl or Trifluoromethyl Anion Acting as Leaving Group
  作者：Thibaud Gerfaud、Hai-Long Wei、Luc Neuville、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/ol202554m

  日期：2011.12.2

  4-oxadiazol-5-ones from amidoximes using pentafluorobenzoyl chloride or trifluoroacetic anhydride (TFAA) as a double acylating agent. The pentafluorophenyl anion and the trifluoromethyl anion acted as leaving groups in this transformation.

  在温和的碱性条件下，在五氟苯并甲酰胺基肟上观察到意外的C–C键断裂。利用该观察结果，开发了使用五氟苯甲酰氯或三氟乙酸酐（TFAA）作为双酰化剂，由a胺肟合成新的1,2,4-恶二唑-5-酮的方法。五氟苯基阴离子和三氟甲基阴离子充当该转化中的离去基团。