Methyl 4-[[2-formyl-3-(methoxymethoxy)phenoxy]methyl]benzoate | 199388-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 4-[[2-formyl-3-(methoxymethoxy)phenoxy]methyl]benzoate
• CAS: 199388-07-3
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆
• 分子量: 330.337
• InChiKey: UMCDJYCTDXIESB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-[[2-formyl-3-(methoxymethoxy)phenoxy]methyl]benzoate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 妥卡雷琐
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of 6-substituted 2-hydroxybenzaldehyde: efficient synthesis of the immunomodulator tucaresol and related analogues

  摘要：

  已开发出两种改进的新方法用于制备免疫刺激剂图卡雷索1 [4-(2-甲醛-3-羟基苯氧甲基)苯甲酸]。这两种方法分别从间苯二酚或2,6-二甲氧基苯甲醛出发，具有实际可行性，因此适合放大规模生产。就第二种方法而言，文献中报道的多步骤合成已简化为三个步骤。此外，与报道的方法不同，我们的合成方法具有通用性，适用于制备图卡雷索类似物。该方法同样适用于制备6-取代的2-羟基苯甲醛。

  DOI：

  10.1039/a701102d
• 作为产物：
  描述：

  3-(methoxymethoxy)phenol 在 盐酸 、 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 silica gel 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Methyl 4-[[2-formyl-3-(methoxymethoxy)phenoxy]methyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of 6-substituted 2-hydroxybenzaldehyde: efficient synthesis of the immunomodulator tucaresol and related analogues

  摘要：

  已开发出两种改进的新方法用于制备免疫刺激剂图卡雷索1 [4-(2-甲醛-3-羟基苯氧甲基)苯甲酸]。这两种方法分别从间苯二酚或2,6-二甲氧基苯甲醛出发，具有实际可行性，因此适合放大规模生产。就第二种方法而言，文献中报道的多步骤合成已简化为三个步骤。此外，与报道的方法不同，我们的合成方法具有通用性，适用于制备图卡雷索类似物。该方法同样适用于制备6-取代的2-羟基苯甲醛。

  DOI：

  10.1039/a701102d

文献信息

• Journal of the Chemical Society Perkin Transactions 1 1997, 19, 2925-2929
  作者：

  DOI：——

  日期：——