1,9-bis(pentafluorophenylhydroxymethyl)-5-(pentafluorophenyl)dipyrromethane | 680575-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,9-bis(pentafluorophenylhydroxymethyl)-5-(pentafluorophenyl)dipyrromethane
• 英文别名: 1,9-bis(pentafluorobenzoyl)-5-(pentafluorophenyl)dipyrromethane dicarbinol；[5-[[5-[hydroxy-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methyl]-1H-pyrrol-2-yl]-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methyl]-1H-pyrrol-2-yl]-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methanol
• CAS: 680575-57-9
• 化学式: C₂₉H₁₁F₁₅N₂O₂
• 分子量: 704.395
• InChiKey: PBTVAZKGXFKGNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  610.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.727±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,9-bis(pentafluorophenylhydroxymethyl)-5-(pentafluorophenyl)dipyrromethane 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 5-(1,3-dithian-2-yl)-10,15,20-tris(pentafluorophenyl)Ni^IIporphyrin
  参考文献：
  名称：

  meso–meso Directly-linked trimeric and pentameric electron-deficient porphyrin–hexaphyrin hybrid arrays

  摘要：

  介-介直接连接的三聚体和五聚体卟啉-六卟啉杂化阵列 5 和 6 由缺电子卟啉单元组成，是通过单体和二聚体缺电子介-甲酰基卟啉与三吡喃的交叉缩合制备的。通过单晶 X 射线衍射分析，确定了 5 和 6 的固态结构。后者是迄今为止所报道的最大的中链多卟啉阵列类似物晶体结构。

  DOI：

  10.1142/s1088424616500024
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲酰氯 在 sodium tetrahydroborate 、 苯基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1,9-bis(pentafluorophenylhydroxymethyl)-5-(pentafluorophenyl)dipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  A2B6型[36]邻卟啉的合成：铜（II）诱导的卟啉金属断裂反应和中（3-噻吩基）取代基的N融合反应

  摘要：

  5,10,15-Tris（五氟苯基）四吡咯甲烷是通过涉及逐步将5-五氟苯基二吡咯甲烷进行二芳基化的方法制备的。通过使四吡咯甲烷与芳基醛交联缩合，可以制备A 2 B 6型[36]八卟啉。带有2,4,6-三氟苯基，2,6-二氯苯基和苯基取代基的A 2 B 6型[36]八氢卟啉经过Cu II-金属化诱导的断裂，得到两个分子的AB 3型Cu II卟啉。带有3-噻吩基取代基的A 2 B 6型[36]八碳八烯经历热N噻吩基融合反应可提供适度的芳族[38]八碳八氢呋喃，经MnO 2处理后，将进一步进行N噻吩基融合并随后氧化，得到非芳香族双N噻吩基稠合的[36]八氢卟啉。

  DOI：

  10.1002/asia.201100919

文献信息

• Rational Syntheses of Porphyrins Bearing up to Four Different Meso Substituents
  作者：Polisetti Dharma Rao、Savithri Dhanalekshmi、Benjamin J. Littler、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo000882k

  日期：2000.11.1

  using EtMgBr and an acid chloride has been refined. A new procedure for the preparation of unsymmetrical diacyl dipyrromethanes has been developed that involves (1) monoacylation with EtMgBr and a pyridyl benzothioate followed by (2) introduction of the second acyl unit upon reaction with EtMgBr and an acid chloride. The scope of these acylation methods has been examined by preparing multigram quantities

  带有特定取代基图案的卟啉是仿生和材料化学中至关重要的组成部分。我们已开发出避免统计反应的方法，采用最少的色谱法，并提供最多克量的区域异构纯卟啉，带有多达四个不同内消旋取代基的预先指定图案。该方法基于几克数量的二吡咯甲烷的可用性。使用EtMgBr和酰氯对二吡咯甲烷进行二酰化的方法已经完善。已经开发出一种新的制备不对称二酰基二吡咯甲烷的方法，该方法涉及（1）用EtMgBr和吡啶硫基吡啶酯单酰化，然后（2）在与EtMgBr和酰氯反应时引入第二个酰基单元。通过制备多克量的带有各种取代基的二酰基二吡咯甲烷，已经检验了这些酰化方法的范围。用NaBH（4）在甲醇THF中将二酰基二吡咯甲烷还原为相应的二吡咯甲烷-二甲醇。卟啉的形成涉及二吡咯甲烷-二甲醇和二吡咯甲烷的酸催化缩合，然后用DDQ氧化。通过检查各种反应参数（溶剂，温度，酸，浓度，时间），可以确定最佳的缩合条件。确定的条件（2.5 mM反应物在室温下含有30
• METHODS AND COMPOSITIONS COMPRISING MACROCYCLES
  申请人：Nocera Daniel G.

  公开号：US20110144324A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  The present invention relates generally to methods and compositions comprising macrocycles. In some embodiments, the present invention provides methods for modifying macrocycles comprising a pendant group. In some cases, the pendent group comprises a hydrolyzable group. The present invention also provides methods for metallating a macrocycle using microwave energy, in some embodiments.

  本发明通常涉及包含大环的方法和组合物。在某些实施方式中，本发明提供了用于修改具有挂链基团的大环的方法。在某些情况下，挂链基团包括可水解基团。本发明还提供了在某些实施方式中使用微波能量对大环进行金属化的方法。
• Meso-Substituted [34]Octaphyrin(1.1.1.0.1.1.1.0) and Corrole Formation in Reactions of a Dipyrromethanedicarbinol with 2,2‘-Bipyrrole
  作者：G. Richard Geier、Scott C. Grindrod

  DOI：10.1021/jo049131z

  日期：2004.9.1

  of an octaphyrin bearing two different substituents in defined locations and to an octaphyrin possessing electron-withdrawing pentafluorophenyl substituents. Preferential formation of octaphyrin instead of corrole suggests that the anti conformation of 2,2‘-bipyrrole is the relevant form under the reaction conditions surveyed. The spectral properties of the novel meso-substituted [34]octaphyrin(1.1.1

  研究了二吡咯甲烷二甲醇与2,2'-联吡咯的反应生成介孔取代的[34]八碳粉（1.1.1.0.1.1.1.0）和/或腐蚀物，以确定关键反应参数对二者的分布的影响大环。考察了溶剂，酸催化剂，酸量，氧化剂，氧化剂量和反应时间，以进行模型反应，得到5,10,19,24,29,38-六苯基[34]八卟啉（1.1.1.0.1.1.1.0）（ HPO）和/或中观-三苯甲酰基（TPC）。人们发现HPO是一种相当普遍的产品，产率高达23％（UV-vis），而很少见到TPC，产率高达10％（UV-vis）。制备规模的反应以25％的分离产率提供了HPO。该方法被扩展到在限定的位置上带有两个不同取代基的八碳粉的合成，以及具有吸电子五氟苯基取代基的八碳粉的合成。优先形成八氢卟啉而不是腐蚀液，这表明在所考察的反应条件下2,2'-联吡咯的反构象是相关的形式。新型的介孔取代的[34]八卟啉（1.1.1.0.1.1.1.0
• METHODS AND COMPOSITIONS COMPRISING MACROCYCLES, INCLUDING HALOGENATED MACROCYCLES
  申请人：Nocera Daniel G.

  公开号：US20120318679A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  The present invention relates generally to methods and compositions comprising macrocycles. In some cases, at least one beta-position of the macrocycle comprises an electron-withdrawing group, for example, a halide. In some embodiments, methods for forming and/or modifying a macrocycle using microwave energy are provided. In some embodiments, the compositions are employed in catalysis reactions.

  本发明涉及一般涵盖大环的方法和组合物。在某些情况下，大环的至少一个β位点包含一个电子吸引基团，例如卤素。在某些实施例中，提供了利用微波能量形成和/或修改大环的方法。在某些实施例中，这些组合物被用于催化反应。
• Regiospecifically α-¹³C-Labeled Porphyrins for Studies of Ground-State Hole Transfer in Multiporphyrin Arrays
  作者：Ana Z. Muresan、Patchanita Thamyongkit、James R. Diers、Dewey Holten、Jonathan S. Lindsey、David F. Bocian

  DOI：10.1021/jo8012836

  日期：2008.9.19

  at the 1- and 9-positions (alpha-carbons symmetrically disposed to the position of linker attachment), which are sites of electron/spin density in the a(1u) HOMO of the porphyrin. The (13)C labels were introduced by reaction of KS(13)CN with allyl bromide to give the allyl isothiocyanate, which upon Trofimov pyrrole synthesis followed by methylation gave 2-(methylthio)pyrrole-2-(13)C. Reaction of the

  深入了解多组分分子体系结构各个组成部分之间的电子通信对于合理设计分子电子和/或光子器件至关重要。为了适应氧化多卟啉结构中的基态空穴/电子转移过程，制备了对-二苯乙炔连接的锌卟啉二联体，其中一个卟啉带有两个（13）C原子，而另一个卟啉未标记。（13）C原子位于1和9位（对称于连接子连接位置的α-碳原子），这是卟啉a（1u）HOMO中电子/自旋密度的位点。通过KS（13）CN与烯丙基溴的反应引入（13）C标记，得到烯丙基异硫氰酸酯，经Trofimov吡咯合成后进行甲基化，得到2-（甲硫基）吡咯-2-（13）C。后者与低聚甲醛反应，然后进行加氢脱硫，得到二吡咯甲烷-1,9-（13）C，其与带有三个五氟苯基的二吡咯甲烷-1,9-二碳辛醇缩合后得到带有（13）C标记的三（五氟苯基）卟啉在1,9位和未取代的内消旋（5-）位。锌的插入，5-位溴化以及与带有适当官能化的二苯基乙炔连接基的未标记的卟啉的铃木