N-[(2,6-difluorophenyl)methyl]-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide | 1082208-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2,6-difluorophenyl)methyl]-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
• CAS: 1082208-85-2
• 化学式: C₈H₆F₅NO₂S
• 分子量: 275.199
• InChiKey: ARWRQBNAKYDIPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基三氟甲磺酸甲胺 在 palladium(II) bis(trifluoromethanesulfonate) dihydrate N-甲基吡咯烷酮 、 1-氟-2,4,6-三甲基吡啶三氟甲烷磺酸盐 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-[(2,6-difluorophenyl)methyl]-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  PALLADIUM-CATALYZED ORTHO-FLUORINATION

  摘要：

  提供了一种新的正氟化方法，其中芳基C—H键直接被芳基C-F键取代，在钯催化反应中实现。该方法包括对三氟甲基保护苄胺进行正氟化处理，使用钯催化剂，如Pd(OTf)2，氟化试剂，如N-氟-2,4,6-三甲基吡啶三氟甲磺酸盐，以及用于促进反应的配体，如N-甲基吡咯烷酮（NMP）。

  公开号：

  US20120059179A1

文献信息

• PALLADIUM(II)-CATALYZED SELECTIVE FLUORINATION OF BENZOIC ACIDS AND DERIVATIVES
  申请人：YU JIN-QUAN

  公开号：US20140018566A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  A new method of ortho-fluorination for selectively fluorinating a benzoic acid or derivative compound where an aryl C—H bond is directly replaced by an aryl C—F bond is provided. The method comprises reacting a compound having the formula: wherein X is at least one substitution group attached with a benzene ring and Ar is an aromatic substitution group comprising at least one fluorine atom, and a mixture comprising a palladium (II) catalyst and a fluorinating reagent to form at least one of the ortho-fluorinated compounds having the formulae with good yield and selectivity.

  提供了一种新的正氟化方法，用于选择性氟化苯甲酸或衍生物化合物，其中芳基C—H键直接被芳基C—F键取代。该方法包括将具有以下结构的化合物与含有至少一种与苯环连接的取代基X和至少一种含有至少一个氟原子的芳基取代基Ar的混合物反应，其中X是至少一个取代基，Ar是至少含有一个氟原子的芳基取代基，以及一种钯(II)催化剂和氟化试剂的混合物，形成至少一种具有良好产率和选择性的正氟化化合物。
• Convenient synthesis of primary sulfonamides
  作者：Alexander Greenfield、Cristina Grosanu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.054

  日期：2008.10

  An efficient protocol for a one-pot synthesis of mono-sulfonamides has been developed. It features utilization of excess of sulfonylating agent followed by base mediated recovery of the primary sulfonamide.

  已经开发出一种有效的方案，用于一锅合成单磺酰胺。其特征在于利用过量的磺酰化剂，然后通过碱介导回收伯磺酰胺。
• Wang, Xisheng; Mei, Tian-Sheng; Yu, Jin-Quan, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 7520 - 7521
  作者：Wang, Xisheng、Mei, Tian-Sheng、Yu, Jin-Quan

  DOI：——

  日期：——
• [EN] PALLADIUM-CATALYZED ORTHO-FLUORINATION<br/>[FR] ORTHO-FLUORATION CATALYSÉE PAR DU PALLADIUM
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2010115098A2

  公开（公告）日：2010-10-07

  A new method of ortho-fluorination where an aryl C-H bond is directly replaced by an aryl C-F bond in a palladium-catalyzed reaction is provided. The method includes the ortho-fluorination of a triflamide protected benzylamine, a palladium catalyst, such as Pd(OTf)2, a fluorinating reagent such as N-fluoro-2,4,6-trimethylpyridinium triflate, and a ligand to promote the reaction such as N-methylpyrrolidinone (NMP).