N-hydroxy-3-phenylpropanethioamide | 1568950-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-hydroxy-3-phenylpropanethioamide
• 英文别名: 3-phenylpropanothiohydroxamic acid
• CAS: 1568950-15-1
• 化学式: C₉H₁₁NOS
• 分子量: 181.258
• InChiKey: DPVSJKSYFJBEKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-48 °C
• 沸点：
  325.3±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.207±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxy-3-phenylpropanethioamide 、 sodium,[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl [hydroxy-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphosphoryl] phosphate 在 UDP-glycosyltransferase 74B₁ from Arabidopsis thaliana 作用下， 生成 desulfogluconasturtiin
  参考文献：
  名称：

  来自拟南芥的UGT74B1作为通用的生物催化剂，用于合成硫代硫代葡萄糖苷†

  摘要：

  硫糖苷，即使在自然界中很少见，也因其生物学特性而受到越来越多的关注。这类化合物的化学合成已被广泛研究，但有关其生物合成的报道却很少。在此，我们结合酶学，生物有机化学和分子建模等不同领域的实验，希望证明葡糖基转移酶UGT74B1的多功能性及其合成能力，可用于制备多种天然和非天然的脱硫糖基磺酸盐。

  DOI：

  10.1039/c6ob01003b
• 作为产物：
  描述：

  (NE)-N-(3-苯基亚丙基)羟胺 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-hydroxy-3-phenylpropanethioamide
  参考文献：
  名称：

  来自拟南芥的UGT74B1作为通用的生物催化剂，用于合成硫代硫代葡萄糖苷†

  摘要：

  硫糖苷，即使在自然界中很少见，也因其生物学特性而受到越来越多的关注。这类化合物的化学合成已被广泛研究，但有关其生物合成的报道却很少。在此，我们结合酶学，生物有机化学和分子建模等不同领域的实验，希望证明葡糖基转移酶UGT74B1的多功能性及其合成能力，可用于制备多种天然和非天然的脱硫糖基磺酸盐。

  DOI：

  10.1039/c6ob01003b

文献信息

• Synthesis of Thiohydroxamic Acids and Thiohydroximic Acid Derivatives
  作者：Bérénice C. Lemercier、Joshua G. Pierce

  DOI：10.1021/jo500080x

  日期：2014.3.7

  An improved and expanded preparation of thiohydroxamic acids is reported along with a one-pot conversion of these compounds to novel thiohydroximic acid derivatives. A variety of aryl, heteroaryl, and alkyl substituents are well tolerated to provide a rapid approach to alkene-functionalized thiohydroximic acids that serve as potentially useful building blocks for organic synthesis.
• UGT74B1 from Arabidopsis thaliana as a versatile biocatalyst for the synthesis of desulfoglycosinolates
  作者：Sami Marroun、Sabine Montaut、Stéphanie Marquès、Pierre Lafite、Gaël Coadou、Patrick Rollin、Guillaume Jousset、Marie Schuler、Arnaud Tatibouët、Hassan Oulyadi、Richard Daniellou

  DOI：10.1039/c6ob01003b

  日期：——

  their biological properties. Chemical syntheses of this class of compounds have been largely studied but little has been reported on their biosynthesis. Herein, combining experiments from the different fields of enzymology, bioorganic chemistry and molecular modeling, we wish to demonstrate the versatility of the glucosyltransferase UGT74B1 and its synthetic potency for the preparation of a variety of

  硫糖苷，即使在自然界中很少见，也因其生物学特性而受到越来越多的关注。这类化合物的化学合成已被广泛研究，但有关其生物合成的报道却很少。在此，我们结合酶学，生物有机化学和分子建模等不同领域的实验，希望证明葡糖基转移酶UGT74B1的多功能性及其合成能力，可用于制备多种天然和非天然的脱硫糖基磺酸盐。