1-phenyl-6-hepten-3-one oxime | 748771-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-6-hepten-3-one oxime
• 英文别名: 1-phenylhept-6-en-3-one oxime；N-(1-phenylhept-6-en-3-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 748771-91-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: JLXDTFYFMDXXJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-6-hepten-3-one oxime 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.67h， 生成 3-phenethyl-7-phenylhexahydroindolizin-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-Cyano-1-azadienes的分子内Diels-Alder反应中的立体选择：吲哚唑烷和喹喔啉的合成

  摘要：

  本文描述了使用2-氰基-1-氮杂二烯的分子内Diels-Alder反应的范围和非对映选择性的进展。所得氰基烯胺产品是有机合成中未充分利用的中间体。Diels–Alder前体的组装是使用改进的亚胺缩合/氧化氰化方案完成的。通过这种方法，构建了数种高度取代的吲哚并立定和喹啉并立结构。在B3LYP / 6-31 + G（d）的理论水平上对这些环化进行了量子力学DFT计算，并为观察到的非对映选择性的起源提供了见解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00881
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基庚-6-烯-3-酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 4.0h， 生成 1-phenyl-6-hepten-3-one oxime
  参考文献：
  名称：

  铜催化的γ，δ-不饱和酮邻苯甲酰肟的环化和叠氮化

  摘要：

  通过四（乙腈）铜（I）六氟磷酸盐[Cu（CH 3 CN）4 PF 6 ]-催化的γ，δ-不饱和酮O-苯甲酰肟与三甲基甲硅烷基叠氮化物（TMSN）的反应实现了分子内的亚胺化/叠氮化序列。3）。该反应通过铜介导的NO裂解和随后的CN形成5 exo环化而进行。然后将如此形成的中间体叠氮化，得到相应的二氢吡咯产物。初步的机械研究表明，环化步骤不涉及自由基中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400681

文献信息

• Synthesis of Quinolines and 2<i>H</i>-Dihydropyrroles by Nucleophilic Substitution at the Nitrogen Atom of Oxime Derivatives
  作者：Koichi Narasaka、Mitsuru Kitamura、Masayuki Yoshida、Takashi Kikuchi

  DOI：10.1055/s-2003-42439

  日期：——

  Isomerization of oxime derivatives was researched in detail to find out the methods for the syn-anti isomerization of O-substituted oximes. Based on these findings were developed simple methods for the preparation of aza-heterocycles from both stereo­isomers of oximes. Quinolines were synthesized from β-aryl ketone oximes by treatment with trifluoroacetic anhydride and 4-chloranil. γ,δ-Unsaturated O-methoxyacetyloximes were transformed to 2H-dihydropyrroles by reaction with methoxy-acetic acid.

  详细研究了肟衍生物的异构化，以探索O-取代肟的顺反异构化方法。基于这些发现，开发了从肟的立体异构体中简单制备氮杂环的方法。通过用三氟乙酸酐和四氯苯醌处理β-芳基酮肟，合成了喹啉。γ,δ-不饱和O-甲氧基乙酰肟在甲氧基乙酸的作用下转化为2H-二氢吡咯。
• Synthesis of Pyrrole Derivatives by Palladium-Catalyzed Cyclization of<i>γ</i>,<i>δ</i>-Unsaturated Ketone<i>O</i>-Pentafluorobenzoyloximes
  作者：Hironori Tsutsui、Mitsuru Kitamura、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.75.1451

  日期：2002.7

  Various pyrrole derivatives are synthesized from γ,δ-unsaturated ketone O-pentafluorobenzoyloximes by treatment with catalytic amounts of Pd(PPh3)4 and triethylamine via alkylideneaminopalladium(II...

  通过用催化量的 Pd(PPh3)4 和三乙胺通过亚烷基氨基钯 (II...) 处理，从 γ,δ-不饱和酮 O-五氟苯甲酰肟合成各种吡咯衍生物。
• Synthesis of Dihydropyrrole and Pyrrole Derivatives by Radical Cyclization of γ,δ-Unsaturated Ketone<i>O</i>-Acetyloximes
  作者：Masayuki Yoshida、Mitsuru Kitamura、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.76.2003

  日期：2003.10

  Treatment of γ,δ-unsaturated ketone O-acetyloximes with a catalytic amount of 1,5-naphthalenediol or hydroquinone, acetic acid, and 1,4-cyclohexadiene affords various dihydropyrrole and pyrrole der...

  用催化量的 1,5-萘二醇或氢醌、乙酸和 1,4-环己二烯处理 γ,δ-不饱和酮 O-乙酰肟，得到各种二氢吡咯和吡咯衍生物。
• Iron-Catalyzed Aminative Cyclization/Intermolecular Homolytic Aromatic Substitution Using Oxime Esters and Simple Arenes
  作者：Takuya Shimbayashi、Kazuhiro Okamoto、Kouichi Ohe

  DOI：10.1002/asia.201701634

  日期：2018.2.16

  cascade manner with an aminative cyclization triggered by N−O bond cleavage of an alkene‐tethered oxime ester. Various arenes, including electron‐rich and electron‐poor arenes, and heteroarenes can be employed in the reaction system. Regioselectivity and radical trapping experiments support the involvement of alkyl radical species, which undergo a homolytic aromatic substitution (HAS) to afford the

  在铁催化剂存在下，简单芳烃的分子间CH烷基化反应已通过级联方式实现，并通过烯键式肟酯的N-O键断裂引发了胺化环化反应。反应体系中可以使用多种芳烃，包括富电子芳烃和贫电子芳烃，以及杂芳烃。区域选择性和自由基捕获实验支持烷基自由基种类的参与，该烷基自由基种类经过均溶芳族取代（HAS）提供芳基化产物。
• Synthesis of Dihydropyrrole Derivatives by Copper-Catalyzed Cyclization of γ,δ-Unsaturated Ketone<i>O</i>-Methoxycarbonyloximes
  作者：Yohei Koganemaru、Mitsuru Kitamura、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/cl.2002.784

  日期：2002.8

  2-Bromomethyl-3,4-dihydro-2H-pyrroles are prepared from γ,δ-unsaturated ketone O-methoxycarbonyloximes by treatment with a catalytic amount of CuBr•SMe2 and LiBr.

  2-溴甲基-3,4-二氢-2H-吡咯由γ,δ-不饱和酮O-甲氧基羰基肟与催化量的CuBr•SMe2和LiBr反应制备。