7,4'-dihydroxy-5-methoxyflavone 7-O-β-D-glucopyranoside | 1166393-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7,4'-dihydroxy-5-methoxyflavone 7-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 5-O-methylapigenin 7-β-D-glucoside；2-(4-hydroxyphenyl)-5-methoxy-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-4-one
• CAS: 1166393-35-6
• 化学式: C₂₂H₂₂O₁₀
• 分子量: 446.411
• InChiKey: FODVPXDSRQJMQU-MIUGBVLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,4'-dihydroxy-5-methoxyflavone 7-O-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  黄柏叶中的类黄酮和罕见的二苯甲酮糖苷。

  摘要：

  从中华沉香（Aquilaria sinensis）（LOUR。）的叶子中，一种新的二苯甲酮糖苷（称为aquilarinoside A（1））和一种新的类黄酮（5-O-甲基芹菜素的7-β-D-葡萄糖苷）（2），以及分离出八种已知化合物（3-10）。通过光谱方法（1D，2D NMR和MS）充分表征了1和2的结构，并基于核Overhauser效应光谱（NOESY）相关性和耦合常数分析指定了相对立体化学。新化合物对由PMA刺激的多形核中性粒细胞（PMNs）呼吸爆发具有抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.134

文献信息

• Flavonoid and a Rare Benzophenone Glycoside from the Leaves of Aquilaria sinensis
  作者：Jin Qi、Jing-Jing Lu、Ji-Hua Liu、Bo-Yang Yu

  DOI：10.1248/cpb.57.134

  日期：——

  5-O-methylapigenin (2), along with eight known compounds (3-10) were isolated. The structures of 1 and 2 were fully characterized by spectroscopic methods (1D, 2D NMR and MS) and the relative stereochemistry was assigned based on nuclear Overhauser effect spectroscopy (NOESY) correlations and analyses of coupling constants. The new compounds showed inhibition activity against polymorphonuclear neutrophils

  从中华沉香（Aquilaria sinensis）（LOUR。）的叶子中，一种新的二苯甲酮糖苷（称为aquilarinoside A（1））和一种新的类黄酮（5-O-甲基芹菜素的7-β-D-葡萄糖苷）（2），以及分离出八种已知化合物（3-10）。通过光谱方法（1D，2D NMR和MS）充分表征了1和2的结构，并基于核Overhauser效应光谱（NOESY）相关性和耦合常数分析指定了相对立体化学。新化合物对由PMA刺激的多形核中性粒细胞（PMNs）呼吸爆发具有抑制活性。