1,4-bis(chloromethyl)-2,5-diethoxybenzene | 56150-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(chloromethyl)-2,5-diethoxybenzene
• 英文别名: 1,4-diethoxy-2,5-bis(chloromethyl)benzene；1,4-diethoxy-2,5-bis-chloromethyl-benzene；1,4-Diaethoxy-2,5-bis-chlormethyl-benzol
• CAS: 56150-29-9
• 化学式: C₁₂H₁₆Cl₂O₂
• 分子量: 263.164
• InChiKey: PXKGXXCANCSLDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(chloromethyl)-2,5-diethoxybenzene 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,4-bis(ethoxy)pillar[5]arene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and inclusion properties of pillar[n]arenes

  摘要：

  对反应条件的详细研究表明，在对甲苯磺酸在 CH2Cl2 中的催化作用下，可以将 1,4-二烷氧基-2,5-双（烷氧基甲基）苯定量环缩合为柱[n]烷。这种新反应的主要产物都是环五聚物（n = 5），但也可以得到少量 n = 6、7 和 10 的柱[n]烷。1 位和 4 位上的烷氧基不同，会产生区域异构体。所有环醇异构体都以一对对映体的形式存在于柱状结构中，在室温下会发生消旋化，从核磁共振时间尺度来看，消旋化速度很快。外消旋过程是通过大环中的 1,4-亚苯基段旋转而发生的。柱[n]烷表现出新颖的宿主-宾客行为。

  DOI：

  10.1007/s10847-012-0242-5
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 对二乙氧基苯 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1,4-bis(chloromethyl)-2,5-diethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Hetera-p-carbophanes。三、苯环上有两个烷氧基的二氮杂[n]对环芳烃中酰胺基的构象和内旋

  摘要：

  制备了一系列在苯环上具有两个烷氧基的二氮杂二氧[n]对环烷衍生物。通过红外、PMR 和 13C NMR 光谱研究了这些化合物中酰胺基团的构象，得出两个酰胺基团都是 s-trans 的结论。因此，在 3430 和 3405 cm-1 处的红外吸收分别归因于 N–H…π 相互作用和 N–H…O 键合反式。当芳香环的旋转缓慢时，NCH2 质子与不对称中心被 5 个键隔开，以及苄质质子被发现是不等价的。在不同温度下研究的化合物的 PMR 光谱表明，在苯环上引入烷氧基取代甲基在很大程度上增加了芳环旋转的障碍。

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.497

文献信息

• Hetera-<i>p</i>-carbophanes. III. Conformation of Amide Groups in and Internal Rotation of Diaza[<i>n</i>]paracyclophanes with Two Alkoxy Groups at the Benzene Ring
  作者：Kazuhiko Sakamoto、Michinori Oki

  DOI：10.1246/bcsj.48.497

  日期：1975.2

  A series of diazadioxo[n]paracyclophane derivatives with two alkoxy groups at the benzene ring were prepared. The conformation of amide groups in these compounds were studied by infrared, PMR, and 13C NMR spectra to draw a conclusion that both amide groups are s-trans. Thus the infrared absorptions at 3430 and 3405 cm−1 are attributed to N–H···π interacting and N–H···O bonded trans forms, respectively

  制备了一系列在苯环上具有两个烷氧基的二氮杂二氧[n]对环烷衍生物。通过红外、PMR 和 13C NMR 光谱研究了这些化合物中酰胺基团的构象，得出两个酰胺基团都是 s-trans 的结论。因此，在 3430 和 3405 cm-1 处的红外吸收分别归因于 N–H…π 相互作用和 N–H…O 键合反式。当芳香环的旋转缓慢时，NCH2 质子与不对称中心被 5 个键隔开，以及苄质质子被发现是不等价的。在不同温度下研究的化合物的 PMR 光谱表明，在苯环上引入烷氧基取代甲基在很大程度上增加了芳环旋转的障碍。
• Distyrylbenzene-based segmented conjugated polymers: Synthesis, thin film morphology and chemosensing of hydrophobic and hydrophilic nitroaromatics in aqueous media
  作者：Marcela F. Almassio、Maria J. Romagnoli、Pablo G. Del Rosso、Ana Belén Schvval、Raúl O. Garay

  DOI：10.1016/j.polymer.2017.02.069

  日期：2017.3

  Two new segmented conjugated polymers bearing distyrylbenzene chromophoric units and their model compounds were synthesized. The tendency of the model compounds to form H- and J-type aggregates in the amorphous matrix was greatly diminished by the twisted polymeric architecture. Fluorescence anisotropy measurements indicated good exciton mobilities in condensed phase. Fluorescence quenching by nitroaromatic

  合成了两个带有二苯乙烯基苯发色单元的新型分段共轭聚合物及其模型化合物。扭曲的聚合物结构大大降低了模型化合物在无定形基质中形成H型和J型聚集体的趋势。荧光各向异性测量表明在凝聚相中具有良好的激子迁移率。硝基芳族水溶液的荧光猝灭作用快速，完全，选择性和可逆，表明分析物迅速扩散到薄膜中。对硝基酚的猝灭反应优于对硝基甲苯的猝灭反应。二乙氧基取代取代给电子体的能力增加对无定形形态是有害的，并且不增加对NAC的敏感性。当使用MeOH代替水时，聚合物的淬灭效​​率没有改变。溶解度参数距离，[R一。表示传感材料与分析物的亲和力较低时，其显示较高的响应。该观察结果可有助于荧光传感器的设计。
• Alkoxylated p-phenylenevinylene oligomers: Synthesis and spectroscopic and electrochemical properties
  作者：Henri Ndayikengurukiye、Sven Jacobs、Wim Tachelet、Johan Van Der Looy、Anne Pollaris、Herman J. Geise、Magda Claeys、Jean M. Kauffmann、Silvia Janietz

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00871-5

  日期：1997.10

  Twenty-one n-alkoxy substituted phenylenevinylene oligomers were synthesized, varying in size, number and position of the OR groups. IR,MS and solubility data are presented. NMR measurements provided the molecular structure as well as information about conformations and molecular dynamics. UV and of cyclic voltammetric data give correlations of chemical structure (number and position of OR substituents) with separate HOMO and LUMO energies. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Mel'nikow; Priluzkaja, Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 3746,3747; engl. Ausg. S. 3704, 3705
  作者：Mel'nikow、Priluzkaja

  DOI：——

  日期：——
• Priluzkaja; Mel'nikow, Vilniaus Valstybinis Universitetas, Mokslo Darbai, 1957, # 7, p. 229,231, 232
  作者：Priluzkaja、Mel'nikow

  DOI：——

  日期：——