4,5,6,7-Tetrahydro-2-(triphenylphosphoranylidenamino)benzothiophen-3-carbonsaeure-ethylester | 90543-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5,6,7-Tetrahydro-2-(triphenylphosphoranylidenamino)benzothiophen-3-carbonsaeure-ethylester
• 英文别名: ethyl 2-[(triphenyl-λ5-phosphanylidene)amino]-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxylate；4,5,6,7-Tetrahydro-2-(triphenylphosphoranylidenamino)benzo[b]thiophen-3-carbonsaeure-ethylester；Ethyl 2-[(triphenyl-lambda 5-phosphanylidene)amino]-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxylate
• CAS: 90543-03-6
• 化学式: C₂₉H₂₈NO₂PS
• 分子量: 485.587
• InChiKey: SSANPYLATMUYCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181 °C
• 沸点：
  655.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,7-Tetrahydro-2-(triphenylphosphoranylidenamino)benzothiophen-3-carbonsaeure-ethylester 在 六氯乙烷 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 [1]Benzothieno[2,3-d][1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-10(3H)-one, 6,7,8,9-tetrahydro-2-methyl-3-phenyl-
  参考文献：
  名称：

  6,7,8,9-Tetrahydro-benzothieno[2,3-d]-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin-10(3H)-ones 通过串联 Aza- 的新高效合成Wittig/Heterocumulene 介导的环化

  摘要：

  由亚氨基正膦 1 与芳族异氰酸酯的氮杂维蒂希反应获得的碳二亚胺 2 与肼反应选择性地生成 3-氨基-2-芳基氨基-5,6,7,8-四氢-苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-ones 4. 4 与三苯膦、六氯乙烷和 Et 3 N 反应生成亚氨基正膦 5. 亚氨基正膦 5 与异氰酸酯、酰氯或 CS 2 的串联氮杂维蒂希反应生成 6,7,8,9-四氢-苯并噻吩并[2,3-d]-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-10(3H)-酮7、9或11的收率令人满意。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865289
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻酚-3-羧酸乙酯 、 二溴三苯基膦 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以18.7 g的产率得到4,5,6,7-Tetrahydro-2-(triphenylphosphoranylidenamino)benzothiophen-3-carbonsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of iminofurans: X. Synthesis and hydrolysis of 5-aryl(hetaryl)-2-[(4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophen-2-yl)imino]furan-3(2H)-ones

  摘要：

  5-Aryl(hetaryl)furan-2,3-diones reacted with N-(triphenyl-lambda(5)-phosphanylidene)-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophen-2-amines to give 5-aryl(hetaryl)-2-[(4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophen-2-yl)imino]furan-3(2H)-ones whose acid hydrolysis afforded 4-aryl(hetaryl)-2-hydroxy-4-oxo-N-(4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophen- 2-yl)but-2-enamides.

  DOI：

  10.1134/s107042801603009x

文献信息

• New Efficient Synthesis of 2-Substituted 5,6,7,8-Tetrahydro-benzo­thieno[2,3-<i>d</i>]pyrimidin-4(3<i>H</i>)-ones
  作者：Ming-Wu Ding、Shang-Jun Yang、Jing Zhu

  DOI：10.1055/s-2003-44358

  日期：——

  reacted with secondary amines to give 2-dialkylamino-5,6,7,8-tetrahydro-benzothieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones 6 in presence of catalytic EtO - Na + . Reactions of 4 with phenols or ROH in presence of catalytic K 2 CO 3 or RO - Na + gave 2-aryl(alkyl)oxy-5,6,7,8-tetrahydrobenzothieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones 6 in satisfactory yields. The effects of the nucleophiles on cyclization have been investigated

  由亚氨基正膦3与芳族异氰酸酯的氮杂-维蒂希反应获得的碳二亚胺4与仲胺反应得到2-二烷基氨基-5,6,7,8-四氢-苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H) )-ones 6 在催化 EtO - Na + 存在下。4 在催化 K 2 CO 3 或 RO - Na + 存在下与苯酚或 ROH 反应生成 2-芳基(烷基)氧基-5,6,7,8-四氢苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H) )-ones 6 的产量令人满意。已经研究了亲核试剂对环化的影响。
• Facile Synthesis of 2-Alkylthio-5,6,7,8-tetrahydrobenzothieno[2,3-<i>d</i>]pyrimidin-4(3<i>H</i>)-ones
  作者：Xiao-Hua Zeng、Min Liu、Ming-Wu Ding、Hong-Wu He

  DOI：10.1080/00397910903097294

  日期：2010.4.26

  aza-Wittig reaction of iminophosphorane 1 with CS2, reacted with amine to give 2-thioxo-2,3,5,6,7,8-hexahydrobenzothieno[2,3-d]pyrimidin-4(1H)-ones 4 in the presence of sodium ethoxide. S-Alkylation of 4 produced 2-alkylthio-5,6,7,8-tetrahydrobenzothieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones 5 in good yields.

  异硫氰酸酯 2，由亚氨基正膦 1 与 CS2 的氮杂-Wittig 反应获得，与胺反应得到 2-thioxo-2,3,5,6,7,8-六氢苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(1H) -ones 4 在乙醇钠的存在下。4 的 S-烷基化以良好的产率产生 2-烷硫基-5,6,7,8-四氢苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-ones 5。
• Wamhoff, Heinrich; Haffmanns, Guenter, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 2, p. 585 - 621
  作者：Wamhoff, Heinrich、Haffmanns, Guenter

  DOI：——

  日期：——
• A RAPID PARALLEL SYNTHESIS OF 2-DIALKYLAMINO-5,6,7,8-TETRAHYDRO-BENZOTHIENO[2,3-d]PYRIMIDIN-4(3H)-ONES
  作者：Yong Sun、Sheng-Zhen Xu、Ming-Wu Ding

  DOI：10.1515/hc.2005.11.5.451

  日期：2005.1
• A new, general approach for the synthesis of heteroannulated 3,1-oxazin-4-ones
  作者：Heinrich Wamhoff、Stefan Herrmann、Stephan Stölben、Martin Nieger

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86261-x

  日期：1993.1

  Beta-(N-Triphenylphosphoranyliden)-enamino esters afford the synthetically useful heteroannulated 3,1-oxazin-4-ones with aroyl chlorides in different solvents. The reaction proceeds in one step and in high yields and appears to be independent of the reactivity of the heterocyclic substrate.