8-diazo-5,6,12,13-tetradehydro-8,9,10,11-tetrahydro-7H-benzo[11]annulene-7,9-dione | 936021-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 8-diazo-5,6,12,13-tetradehydro-8,9,10,11-tetrahydro-7H-benzo[11]annulene-7,9-dione
• 英文别名: 2-diazo-6,7-benzocycloundeca-4,8-diyn-1,3-dione；5-Diazobicyclo[9.4.0]pentadeca-1(15),11,13-trien-2,9-diyne-4,6-dione；5-diazobicyclo[9.4.0]pentadeca-1(15),11,13-trien-2,9-diyne-4,6-dione
• CAS: 936021-33-9
• 化学式: C₁₅H₈N₂O₂
• 分子量: 248.241
• InChiKey: UFEKUPSLBCOVRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-diazo-5,6,12,13-tetradehydro-8,9,10,11-tetrahydro-7H-benzo[11]annulene-7,9-dione 、 异丙醇 反应 17.0h， 以54%的产率得到2-carboisopropoxy-7,8-benzocyclodeca-5,9-diynone
  参考文献：
  名称：

  通过光化学环收缩触发伯格曼环化。Benzannulated Cyclodeca-3,7-diene-1,5-diynes 的轻松环芳构化

  摘要：

  包含 α-重氮-β-二酮部分的十一元环烯二炔 1 经历有效的光诱导环收缩以产生两种异构的十元环烯二炔化合物。后者在室温或低于室温时自发地进行伯格曼环化。在 1 的光化学或热沃尔夫重排中，烷基取代基迁移约。比炔基快2倍。

  DOI：

  10.1021/ja064470q
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 吗啉 、 咪唑 、 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氟酸 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 nickel dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 55.08h， 生成 8-diazo-5,6,12,13-tetradehydro-8,9,10,11-tetrahydro-7H-benzo[11]annulene-7,9-dione
  参考文献：
  名称：

  通过光化学环收缩触发伯格曼环化。Benzannulated Cyclodeca-3,7-diene-1,5-diynes 的轻松环芳构化

  摘要：

  包含 α-重氮-β-二酮部分的十一元环烯二炔 1 经历有效的光诱导环收缩以产生两种异构的十元环烯二炔化合物。后者在室温或低于室温时自发地进行伯格曼环化。在 1 的光化学或热沃尔夫重排中，烷基取代基迁移约。比炔基快2倍。

  DOI：

  10.1021/ja064470q

文献信息

• Triggering of the Bergman Cyclization by Photochemical Ring Contraction. Facile Cycloaromatization of Benzannulated Cyclodeca-3,7-diene-1,5-diynes
  作者：Grigori V. Karpov、Vladimir V. Popik

  DOI：10.1021/ja064470q

  日期：2007.4.1

  α-diazo-β-diketone moiety, undergoes efficient light-induced ring contraction to produce two isomeric ten-membered ring enediyne compounds. The latter undergo spontaneous facile Bergman cyclization at or below room temperature. In the photochemical or thermal Wolff rearrangement of 1, the alkyl substituent migrates ca. 2 times faster than the alkynyl group.

  包含 α-重氮-β-二酮部分的十一元环烯二炔 1 经历有效的光诱导环收缩以产生两种异构的十元环烯二炔化合物。后者在室温或低于室温时自发地进行伯格曼环化。在 1 的光化学或热沃尔夫重排中，烷基取代基迁移约。比炔基快2倍。