4-phenoxymethyl-1,2,3-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-phenoxymethyl-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-(phenoxymethyl)-1H-1,2,3-triazole；4-(phenoxymethyl)-2H-1,2,3-triazole；4-(phenoxymethyl)-2H-triazole
• 化学式: C₉H₉N₃O
• mdl: MFCD18806945
• 分子量: 175.19
• InChiKey: STOJQXZAEPQXKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基炔丙基醚 在 sodium azide 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 、 sodium ascorbate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲醇 为溶剂， 以61%的产率得到4-phenoxymethyl-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  来自丁香酚和类似物的葡萄糖基-1,2,3-三唑：CYP-51 中的合成、抗念珠菌活性和分子建模研究

  摘要：

  这项工作描述了十八种来自丁香酚和相关酚类的新葡糖基-1,2,3-三唑的合成、抗念珠菌和分子建模研究。新化合物的特点是结合傅里叶变换红外、1 H 和13 C 核磁共振和高分辨率质谱的光谱。合成的化合物对健康的成纤维细胞人细胞 (MCR-5) 没有显示出显着的细胞毒性，为活性化合物提供了有趣的选择性指数 (SI)。考虑到抗真菌活性，九种化合物显示出抗念珠菌的潜力，而全乙酰化三唑 17 和 18 是最有前途的化合物。丁香酚衍生物 17 对三种26.1–52.1 μM 的念珠菌。考虑到该菌株，该化合物对克柔念珠菌的效力是氟康唑的四倍，对 MCR-5 细胞的毒性（SI > 6.6）比氟康唑（SI > 3.3）小。二氢丁香酚衍生物 18 显示出与 17 相似的活性，并且对C 的效力是氟康唑的四倍，毒性更小。 克柔。去乙酰化的糖苷和非糖基化的相应衍生物没有表现出相当大的抗真菌作用，这表明乙酰基对于它们的

  DOI：

  10.1111/cbdd.13948

文献信息

• A mineralogically-inspired silver–bismuth hybrid material: an efficient heterogeneous catalyst for the direct synthesis of nitriles from terminal alkynes
  作者：Sándor B. Ötvös、Rebeka Mészáros、Gábor Varga、Marianna Kocsis、Zoltán Kónya、Ákos Kukovecz、Péter Pusztai、Pál Sipos、István Pálinkó、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1039/c7gc02487h

  日期：——

  The synthesis and characterization of a silver-containing hybrid material is reported as a novel heterogeneous noble metal catalyst. In order to eliminate the need for traditional immobilization techniques, and to create a solid material with structurally-bound silver catalytic centers, the layered structure of a naturally occurring mineral served as the basis of the initial catalyst design. The novel

  据报道，含银杂化材料的合成和表征是一种新型的非均相贵金属催化剂。为了消除对传统固定化技术的需求，并创建具有结构绑定的银催化中心的固体材料，天然矿物的层状结构用作初始催化剂设计的基础。通过脲介导的相应金属硝酸盐的均相沉淀制备了这种新型材料，并通过多种仪器技术（X射线衍射仪，拉曼光谱，IR，UV-Vis，EPR，X射线光电子）对其进行了全面表征。光谱，热方法以及原子力，扫描和透射电子显微镜）。所制备的材料在银催化的C中表现出优异的活性。与传统的合成方法相比，C键活化可直接从末端炔烃生产有机腈，而对环境的关注较小。仔细研究了反应时间，温度以及各种溶剂，氮源和添加剂的作用，以实现高产率和选择性腈的形成。验证了反应的非均质性质，并且将固体催化剂再循环并重复使用了许多次，而不会损失其活性或降低其结构，从而提供了一种可持续的合成方法。
• A photolabile linker for the solid-phase synthesis of 4-substituted NH-1,2,3-triazoles
  作者：Katrine Qvortrup、Thomas E. Nielsen

  DOI：10.1039/c0cc05274d

  日期：——

  This communication presents the synthesis of a novel photolabile azidolinker based on the o-nitroveratryl group. The application of this linker for the synthesis and photolytic release of NH-1,2,3-triazoles is described.

  本通讯介绍了一种基于o-硝基香豆素基团的新型光易裂解叠氮连接器的合成。文中描述了该连接器在NH-1,2,3-三唑的合成和光解释放中的应用。
• Traceless Azido Linker for the Solid-Phase Synthesis of <i>N</i>H-1,2,3-Triazoles via Cu-Catalyzed Azide−Alkyne Cycloaddition Reactions
  作者：A. Emil Cohrt、Jakob F. Jensen、Thomas E. Nielsen

  DOI：10.1021/ol102209p

  日期：2010.12.3

  traceless azido linker for the solid-phase synthesis of NH-1,2,3-triazoles is presented. A variety of alkynes were efficiently immobilized on a range of polymeric supports by Cu(I)-mediated azide−alkyne cycloadditions. Supported triazoles showed excellent compatibility with subsequent peptide chemistry. Release of pure material (typically >95%) from the solid support was readily achieved by treatment with

  对的固相合成中的广泛有用酸不稳定无痕叠氮基连接基Ñ H-1,2,3-三唑被呈现。各种炔烃通过Cu（I）介导的叠氮化物-炔烃环加成反应有效地固定在一系列聚合物载体上。负载的三唑显示出与后续肽化学的优异相容性。通过用TFA水溶液处理，很容易从固体载体中释放出纯物质（通常> 95％）。
• β-Tosylethylazide: a useful synthon for preparation of N-protected 1,2,3-triazoles via click chemistry
  作者：Amy H. Yap、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.020

  日期：2006.5

  β-Tosylethylazide (TSE-N3), which can be prepared in one step from p-tolyl vinyl sulfone and sodium azide/H2SO4, undergoes metal-catalyzed 1,3-dipolar cycloadditions with alkynes to produce TSE-protected 1,2,3-triazoles. The protecting group can be removed using potassium tert-butoxide in THF at −78 to 0 °C.

  可以由对甲苯基乙烯基砜和叠氮化钠/ H 2 SO 4一步制得的β-甲苯磺酰基乙叠氮化物（TSE-N 3）与炔烃进行金属催化的1,3-偶极环加成反应，生成TSE保护的1 ，2,3-三唑。可以在-78至0°C的条件下，使用叔丁醇钾的四氢呋喃溶液除去保护基。
• 10.3998/ark.5550190.p009.846
  作者：Banert, Klaus、Hagedorn, Manfred、Hemeltjen, Claudia、Ihle, Andreas、Weigand, Kevin、Priebe, Hanno

  DOI：10.3998/ark.5550190.p009.846

  日期：——