{5-[(4-Methoxy-phenyl)-(1H-pyrrol-2-yl)-methyl]-1H-pyrrol-2-yl}-pentafluorophenyl-methanol | 1028312-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: {5-[(4-Methoxy-phenyl)-(1H-pyrrol-2-yl)-methyl]-1H-pyrrol-2-yl}-pentafluorophenyl-methanol
• 英文别名: [5-[(4-methoxyphenyl)-(1H-pyrrol-2-yl)methyl]-1H-pyrrol-2-yl]-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methanol
• CAS: 1028312-17-5
• 化学式: C₂₃H₁₇F₅N₂O₂
• 分子量: 448.392
• InChiKey: KDYJBQMSGIFMFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {5-[(4-Methoxy-phenyl)-(1H-pyrrol-2-yl)-methyl]-1H-pyrrol-2-yl}-pentafluorophenyl-methanol 在 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以60 mg的产率得到5,10-bis(4-methoxyphenyl)-10,20-bis(pentafluorophenyl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  单酰基二吡咯甲烷的高效合成及其在制备空间不受阻碍的反式卟啉中的用途。

  摘要：

  醛与在5位带有空间不受阻碍的芳基取代基的二吡咯甲烷的缩合反应通常会导致收率低以及由酸解加扰得到的卟啉产物的混合物。我们已经开发出了一种简洁易读的反式卟啉合成方法，该方法利用了数克量的二吡咯甲烷的可用性。该途径涉及用吡啶基硫酯选择性地将二吡咯甲烷单酰化，将单酰基二吡咯甲烷还原成相应的甲醇，以及使甲醇自缩合以形成卟啉。单酰化方法的范围很广，如制备一组15种多样的单酰基二吡咯甲烷，以克数计的高收率证明了这一点。二吡咯甲烷甲醇的自缩合反应非常快（< 3分钟）在温和的室温条件下，以16-28％的收率得到反式卟啉。通过激光解吸质谱法（LD-MS）对来自粗制反应混合物的样品进行分析，结果表明在检测限内（100份中有1份）没有加扰。该自缩合与一系列吸电​​子或释放电子的取代基以及用于构件应用的取代基（TMS-乙炔，乙炔，碘，酯）相容。自冷凝中不存在任何可检测的加扰，因此可以进行简单纯化。该合成在涉及最少色

  DOI：

  10.1021/jo9915473
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲酰氯 在 sodium tetrahydroborate 、 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 {5-[(4-Methoxy-phenyl)-(1H-pyrrol-2-yl)-methyl]-1H-pyrrol-2-yl}-pentafluorophenyl-methanol
  参考文献：
  名称：

  单酰基二吡咯甲烷的高效合成及其在制备空间不受阻碍的反式卟啉中的用途。

  摘要：

  醛与在5位带有空间不受阻碍的芳基取代基的二吡咯甲烷的缩合反应通常会导致收率低以及由酸解加扰得到的卟啉产物的混合物。我们已经开发出了一种简洁易读的反式卟啉合成方法，该方法利用了数克量的二吡咯甲烷的可用性。该途径涉及用吡啶基硫酯选择性地将二吡咯甲烷单酰化，将单酰基二吡咯甲烷还原成相应的甲醇，以及使甲醇自缩合以形成卟啉。单酰化方法的范围很广，如制备一组15种多样的单酰基二吡咯甲烷，以克数计的高收率证明了这一点。二吡咯甲烷甲醇的自缩合反应非常快（< 3分钟）在温和的室温条件下，以16-28％的收率得到反式卟啉。通过激光解吸质谱法（LD-MS）对来自粗制反应混合物的样品进行分析，结果表明在检测限内（100份中有1份）没有加扰。该自缩合与一系列吸电​​子或释放电子的取代基以及用于构件应用的取代基（TMS-乙炔，乙炔，碘，酯）相容。自冷凝中不存在任何可检测的加扰，因此可以进行简单纯化。该合成在涉及最少色

  DOI：

  10.1021/jo9915473