5-bromomethyl-4-(3-nitrophenyl)-2-phenylthiazole | 119511-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromomethyl-4-(3-nitrophenyl)-2-phenylthiazole
• 英文别名: 5-(Bromomethyl)-4-(3-nitrophenyl)-2-phenyl-1,3-thiazole
• CAS: 119511-97-6
• 化学式: C₁₆H₁₁BrN₂O₂S
• 分子量: 375.246
• InChiKey: LDVWDHLRQYOHPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.537±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 5-bromomethyl-4-(3-nitrophenyl)-2-phenylthiazole 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以46.2%的产率得到5-(4-methylpiperazin-1-yl)methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-phenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  Studies on Cerebral Protective Agents. VII. Synthesis of Novel 4-Arylazole Derivatives with Anti-anoxic Activity.

  摘要：

  新型4元氮杂环（即噻唑、噁唑和咪唑）衍生物，其氮杂环第5位具有氨基基团，被制备并用于测试对小鼠的抗缺氧（AA）活性。其中，5-（4-甲基哌嗪-1-基）甲基-4-（3-硝基苯基）-2-苯基噻唑（3b，FR75094）显示出显著的AA活性（分别为10 mg/kg腹腔注射和100 mg/kg口服），并且在抗脂质过氧化（ALP）测试中有效，抑制了花生四烯酸引起的大鼠脑水肿。讨论了这一系列化合物在AA活性方面的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.947
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯甲酰乙酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 5-bromomethyl-4-(3-nitrophenyl)-2-phenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  Studies on Cerebral Protective Agents. VII. Synthesis of Novel 4-Arylazole Derivatives with Anti-anoxic Activity.

  摘要：

  新型4元氮杂环（即噻唑、噁唑和咪唑）衍生物，其氮杂环第5位具有氨基基团，被制备并用于测试对小鼠的抗缺氧（AA）活性。其中，5-（4-甲基哌嗪-1-基）甲基-4-（3-硝基苯基）-2-苯基噻唑（3b，FR75094）显示出显著的AA活性（分别为10 mg/kg腹腔注射和100 mg/kg口服），并且在抗脂质过氧化（ALP）测试中有效，抑制了花生四烯酸引起的大鼠脑水肿。讨论了这一系列化合物在AA活性方面的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.947