(syn)-4-hydroxy-3-methylnonan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (syn)-4-hydroxy-3-methylnonan-2-one
• 英文别名: syn-4-hydroxy-3-methylnonan-2-one；(3S,4R)-4-hydroxy-3-methylnonan-2-one
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: LXFRNTODHVJPTE-PSASIEDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正己醛 在 samarium diiodide 、 aluminium amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (syn)-4-hydroxy-3-methylnonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性非外消旋α-溴-α'-亚磺酰基酮与醛的Reformatsky型反应。对映体纯的2-甲基-1,3-二醇部分的合成。

  摘要：

  手性非外消旋的α-溴-α'-亚磺酰基酮在Reformatsky型反应中与SmI（2）存在下与醛反应，从而给出具有出色的非对映选择性的相应加合物。Reformatsky加合物的进一步还原以优异的产率和非对映选择性提供了抗和顺-2-甲基-1,3-二醇部分。

  DOI：

  10.1021/ol027223+

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Cross-Aldol Reaction: In Situ Aldehyde-Enolate Formation from Allyloxyboranes and Primary Allylic Alcohols
  作者：Luqing Lin、Kumiko Yamamoto、Shigeki Matsunaga、Motomu Kanai

  DOI：10.1002/anie.201205680

  日期：2012.10.8

  Dip in! A Rh/dippf catalyst generates aldehyde‐derived enol boranes at ambient temperature by isomerization of allyloxy‐ and homoallyloxyboranes. A one‐pot isomerization/cross‐aldol sequence provides aldehyde–aldehyde adducts in good yield with syn selectivity. Direct use of primary allylic and homoallylic alcohols was also achieved.

  蘸！Rh / dippf催化剂在环境温度下通过烯丙氧基和高烯丙氧基硼烷的异构化反应生成醛衍生的烯醇硼烷。的单釜异构化/交-羟醛序列提供以良好的收率与醛的醛加成物合成 的选择性。还实现了直接使用伯烯丙基和均烯丙基醇。
• Rh-Catalyzed AldehydeAldehyde Cross-Aldol Reaction under Base-Free Conditions: In Situ Aldehyde-Derived Enolate Formation through Orthogonal Activation
  作者：Luqing Lin、Kumiko Yamamoto、Shigeki Matsunaga、Motomu Kanai

  DOI：10.1002/asia.201300928

  日期：2013.12

  The chemoselective generation of aldehyde‐derived enolates to realize an aldehydealdehyde cross‐aldol reaction is described. A combined Rh/dippf system efficiently promoted the isomerization/aldol sequence by using primary allylic, homoallylic, and bishomoallylic alcohols; secondary allylic and homoallylic alcohols; and trialkoxyboranes that were derived from primary allylic and homoallylic alcohols

  描述了实现醛醛交叉醇醛缩合反应的醛基烯醇化物的化学选择性生成。Rh / dippf组合系统通过使用伯烯丙基，均烯丙基和双烯丙基烯丙醇有效地促进了异构化/羟醛序列。仲烯丙基和均烯丙基醇；以及衍生自伯烯丙基和均烯丙基醇的三烷氧基硼烷。该反应在无碱条件下于环境温度下进行，因此得到具有高化学选择性的交叉羟醛产物。还描述了机理研究及其在无保护基团条件下在双羟醛工艺中的应用。
• Basile, Tiziana; Biondi, Stefano; Boldrini, Gian Paolo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1025 - 1029
  作者：Basile, Tiziana、Biondi, Stefano、Boldrini, Gian Paolo、Tagliavini, Emilio、Trombini, Claudio、Umani-Ronchi, Achille

  DOI：——

  日期：——
• Reformatsky-Type Reaction of Chiral Nonracemic α-Bromo-α‘-sulfinyl Ketones with Aldehydes. Synthesis of Enantiomerically Pure 2-Methyl-1,3-diol Moieties
  作者：Michel Obringer、Françoise Colobert、Benjamin Neugnot、Guy Solladié

  DOI：10.1021/ol027223+

  日期：2003.3.1

  Chiral nonracemic alpha-bromo-alpha'-sulfinyl ketones were shown to react with aldehydes in the presence of SmI(2) in a Reformatsky-type reaction to give the corresponding adduct with excellent syn diastereoselectivity. Further reduction of the Reformatsky adducts furnished anti- and syn-2-methyl-1,3-diol moieties in excellent yields and diastereoselectivities.

  手性非外消旋的α-溴-α'-亚磺酰基酮在Reformatsky型反应中与SmI（2）存在下与醛反应，从而给出具有出色的非对映选择性的相应加合物。Reformatsky加合物的进一步还原以优异的产率和非对映选择性提供了抗和顺-2-甲基-1,3-二醇部分。