1,2,3,4,10,10a-hexahydropyrido<1,2-a>indole | 136638-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4,10,10a-hexahydropyrido<1,2-a>indole
• 英文别名: 1,2,3,4,4a,5-hexahydrobenzo<2,3>indolizine；6,7,8,9,9a,10-hexahydropyrido[1,2-a]indole；6,7,8,9,9A,10-hexahydro-pyrido[1,2-a]indole；6,7,8,9,9A,10-hexahydro-pyrido[1,2-a]indol；Pyrido[1,2-a]indole, 6,7,8,9,9a,10-hexahydro-
• CAS: 136638-69-2
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: IIBICGUGXWEGTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-206 °C
• 沸点：
  291.4±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,10,10a-hexahydropyrido<1,2-a>indole 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2-nitroso-6,7,8,9,9a,10-hexahydro-pyrido[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  v. Braun; Nelles, Chemische Berichte, 1937, vol. 70, p. 1760,1764

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(piperidin-1-yl)benzylidene)-2-phenylaziridin-1-amine 在 dirhodium tetrakis(caprolactamate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以51%的产率得到1,2,3,4,10,10a-hexahydropyrido<1,2-a>indole
  参考文献：
  名称：

  N-二融合吲哚啉通过非羰稳定型铑卡宾Ç ？H插入N-氮杂环丁烷基亚胺

  摘要：

  下铑催化，Ñ提供给访问吖丙啶基亚胺Ñ通过非羰基稳定化-融合二氢吲哚铑卡宾体Ç  ħ插入。方便的全合成（±）-密码啉（参见方案）进一步证明了该方法在合成复杂的杂环结构中的实用性。

  DOI：

  10.1002/chem.201103155

文献信息

• Indole Functionalization via Photoredox Gold Catalysis
  作者：Sherif J. Kaldas、Alexandre Cannillo、Terry McCallum、Louis Barriault

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01260

  日期：2015.6.5

  photoredox catalyst [Au2(dppm)2]Cl2 to initiate free-radical cyclizations onto indoles is reported. Excitation of the dimeric Au(I) photocatalyst for the reduction of unactivated bromoalkanes and bromoarenes is used for the generation of carbon-centered radicals. Previous to this work, reduction processes leading to indole functionalization utilizing photoredox catalysts were limited to activated benzylic

  报道了使用光氧化还原催化剂[Au 2（dppm）2 ] Cl 2来引发在吲哚上的自由基环化。激发二聚体Au（I）光催化剂以还原未活化的溴代烷烃和溴代芳烃用于碳中心自由基的产生。在这项工作之前，利用光氧化还原催化剂导致吲哚官能化的还原过程仅限于活化的苄基或α-羰基定位的溴代烷烃。该方法为有机锡烷和发火引发剂提供了温和且安全的替代方法，可用于获得以前通过催化或化学计量方法无法获得的高能自由基。
• Radical Cycloaddition by Nickel(II) Complex-Catalyzed Electroreduction. A Method for Preparation of Pyrrolopyridine and Pyrrolopyrrole Derivatives.
  作者：Shigeko OZAKI、Shizue MITOH、Hidenobu OHMORI

  DOI：10.1248/cpb.44.2020

  日期：——

  Cycloalkano[α]pyrroles were obtained by reductive radical cycloaddition of 1-(2-iodoethyl)pyrrole and activated olefins or by cyclization of 1-(ω-iodoalkyl)pyrroles, through electroreduction of the iodides using nickel(II) complex as an electron-transfer catalyst.

  环烷基[α]吡咯是通过1-(2-碘乙基)吡咯与活化烯烃的还原自由基环加成反应，或通过对1-(ω-碘烷基)吡咯的环化反应而获得的，采用镍(II)络合物作为电子转移催化剂对碘化物进行电还原。
• Novel, Versatile Three-Step Synthesis of 1,2,3,4,10,10a-Hexahydro­pyrazino[1,2-a]indoles by Intramolecular Carbene-Mediated C-H Insertion
  作者：Jan Kehler、Niels Krogsgaard-Larsen、Mikael Begtrup、Matthias Herth

  DOI：10.1055/s-0030-1258967

  日期：2010.12

  A new convenient three-step synthesis of the privileged CNS scaffold 1,2,3,4,10,10a-hexahydropyrazino[1,2-a]indoles has been developed. The method makes use of an intramolecular carbene-mediated C-H insertion in phenylpiperazine-derived tosyl­hydrazones made from 2-fluorobenzaldehydes. Notably, the piperazine can be replaced with other cyclic nitrogen bases and the methodology is successfully extended to pyrrolidine, piperidine, azepane, morpholine, and homopiperazine.

  开发了一种新的便捷三步合成特权中枢神经系统骨架1,2,3,4,10,10a-六氢吡嗪并[1,2-a]吲哚的方法。该方法利用了由2-氟苯醛制得的苯基哌嗪衍生的托磺酰肼中发生的分子内碳烯介导的C-H插入。值得注意的是，哌嗪可以被其他环状氮碱替代，该方法成功扩展到了吡咯烷、哌啶、七元环胺、吗啉和同哌嗪。
• A Flexible Synthesis of Indoline, Indolizidine, and Pyrrolizidine Derivatives
  作者：Igor Bytschkov、Holger Siebeneicher、Sven Doye

  DOI：10.1002/ejoc.200300123

  日期：2003.8

  materials are commercially available or easily accessible, a huge number of indoline, indolizidine, and pyrrolizidine derivatives is theoretically obtainable by the standard reaction sequences developed. Since the experimental procedures are simple and mostly catalytic, applications of the described methods for automated synthesis are also imaginable. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  描述了用于合成二氢吲哚、吲哚里西啶和吡咯里西啶衍生物的新的和灵活的程序。通过这些新程序，可以从三个结构单元（邻溴或邻氯碘苯、末端炔烃和伯胺）合成具有高度多样性的目标化合物。提出的合成策略包括 Sonogashira 偶联、Cp2TiMe2 催化的炔烃加氢胺化和 Pd 催化的芳基卤化物胺化作为关键步骤。由于许多所使用的起始材料可商购或容易获得，因此理论上可通过开发的标准反应序列获得大量二氢吲哚、二氢吲哚和吡咯里西啶衍生物。由于实验程序简单且主要是催化性的，所描述的自动合成方法的应用也是可以想象的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Hydrogenation of compounds containing an indolizine moiety and of 1-benzylisoquinoline over rhenium heptasulfide
  作者：R. Alarkon Khorkhe、S. A. Soldatova、A. T. Soldatenkov、M. A. Ryashentseva、N. S. Prostakov

  DOI：10.1007/bf00961308

  日期：1991.6

  It was shown by hydrogenation of 2,8-diphenylindolizine, benzo[2,3]indolizine, dibenzo[2,3;5,6]indolizine, dibenzo[2,3;7,8]indolizine, 1-benzylisoquinoline, and 2,3-dimethyl-6-ethyl-4-(4-nitrophenyl)pyridine over Re2S7 (250-degrees-C, P(H-2) = 140 atm, 4 h) that the pyridine ring in benzoindolizines is hydrolyzed in preference to the pyrrole ring. Phenyl substituents at the indolizine do not prevent its complete reduction while alkyl substituents make reduction difficult. Annelation of the pyrrole and pyridine rings of indolizine lower the degree of its reduction; a nitro group is reduced to an amino group.