1,3-bis(4-fluorophenyl)propa-1,2-diene | 1287221-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-bis(4-fluorophenyl)propa-1,2-diene
• CAS: 1287221-20-8
• 化学式: C₁₅H₁₀F₂
• 分子量: 228.241
• InChiKey: WAFMSPSYCPFLEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(4-fluorophenyl)propa-1,2-diene 、 7-methylbicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-ol 在 [Rh(OH)(cod)]2 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到4-(4-fluorobenzylidene)-3-(4-fluorophenyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Rh（I）催化的丙二烯插入苯并环丁烯醇的C–C键

  摘要：

  在本文中，我们报告了通过使用对称和不对称的丙二烯，Rh（I）催化两个碳插入到苯并环丁烯醇的C–C键中。该反应提供了以良好的收率和非对映选择性快速接近带有两个相邻立体异构中心的亚烷基四氢化萘。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03518
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙炔 在 potassium tetrachloroaurate(III) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,3-bis(4-fluorophenyl)propa-1,2-diene
  参考文献：
  名称：

  密度泛函理论计算的金（I）催化的吲哚与烯类的对映选择性分子间氢芳基化反应机理

  摘要：

  手性双核金（I）膦配合物催化吲哚的对映体选择性分子间氢芳基化，吲哚的收率高（高达90％），中等对映选择性（ee高达63％  ）。之间的金（I）络合物检查，更好EE用双核金（I）络合物，其分子内显示的Au获得的值我的Au我的相互作用。具有手性联芳基膦配体（S）-（-）-MeO-biphep（L3）的双核金（I）络合物4c [（AuCl）2（L3）]是最有效的催化剂，并提供最佳的ee值高达63％。丙二烯反应物上的取代基对反应的对映选择性略有影响。吲哚底物上的吸电子基团降低了反应的对映选择性。在催化剂4c [[（AuCl）2（L3）] / AgOTf [ L3 =（S）-（-）- ]的存在下，4-N-取代的1,3-二芳基烯与N-甲基吲哚进行氢芳基化反应的相对反应速率MeO-biphep]（通过竞争实验确定）与（r 2 = 0.996）与取代基常数σ相关。斜率值为−2.30，揭示了在丙二烯上正电荷的积累和反应性Au

  DOI：

  10.1002/asia.201000651

文献信息

• Pd(0)-Catalyzed Enantioselective and Regiodivergent Annulations of 1-Heterodienes and Racemic Allenes
  作者：Ru-Jie Yan、Yuan Hu、Lei Zhu、Jian Zhang、Qi Wang、Jin-Yu Huang、Zhi-Chao Chen、Qin Ouyang、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/acscatal.4c04038

  日期：2024.9.6

  from racemic allenes, and high levels of enantioselectivity are generally obtained for the tetrahydropyridine products with an E-exo-double bond in a (4 + 2) annulation pattern. Moreover, switchable regiodivergent (4 + 1) or (4 + 2) annulations with different types of racemic allenes can be accomplished via ligand control. In addition, similar oxapalladacycles of Pd(0) and activated enones can be generated

  在这里，我们证明Pd(0)可以在没有路易斯酸或布朗斯台德酸的额外帮助下直接氧化加成到缺电子的1-氮杂二烯上，并且所得的氮杂环化合物可以以独特的C2区域选择性迁移插入到丙二烯中。在随后由外消旋丙二烯原位形成的π-烯丙基钯中间体的N-烯丙基烷基化中实现了精细的动态动力学转化，并且对于在(4 + 2）环行模式。此外，可以通过配体控制来实现与不同类型的外消旋丙二烯的可切换区域发散(4 + 1)或(4 + 2)环化。此外，可以生成类似的Pd(0)和活化烯酮的奥沙帕拉达环，并与外消旋丙二烯组装，以对映选择性地获得二氢吡喃衍生物，进一步丰富了面向多样性的合成。进行了一系列对照实验和光谱分析来确认这些不寻常的杂环中间体的形成，并进一步进行密度泛函理论（DFT）计算以阐明催化途径。