methyl 2-(2,3-benzyloxy-5-methoxycarbonylphenoxy)-3,4,5-tribenzyloxybenzoate | 1606148-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2,3-benzyloxy-5-methoxycarbonylphenoxy)-3,4,5-tribenzyloxybenzoate
• 英文别名: Methyl 7-[6-methoxycarbonyl-2,3,4-tris(phenylmethoxy)phenoxy]-2-phenyl-1,3-benzodioxole-5-carboxylate；methyl 7-[6-methoxycarbonyl-2,3,4-tris(phenylmethoxy)phenoxy]-2-phenyl-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
• CAS: 1606148-48-4
• 化学式: C₄₄H₃₆O₁₀
• 分子量: 724.764
• InChiKey: FVXGFNPSHIVMPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  815.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2,3-benzyloxy-5-methoxycarbonylphenoxy)-3,4,5-tribenzyloxybenzoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 dehydrodigallic acid
  参考文献：
  名称：

  轻松制备脱氢二氢戊二酸及其衍生物，用于合成鞣花单宁。

  摘要：

  开发了一种简便的合成去氢二氢戊二酸的方法，这是一种鞣花单宁的基本结构。经典的乌尔曼条件对于形成高度受阻的联芳醚结构是有效的，并且我们阐明了酚羟基的适当保护在该反应中至关重要。以这种方式，成功地进行了脱氢二没食子酸及其衍生物的合成。所描述的方法将提供针对鞣花单宁的合成用途。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00458
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-bromo-3,4,5-tribenzyloxybenzoate 、 methyl 7-hydroxy-2-phenylbenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate 在 铜 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以91%的产率得到methyl 2-(2,3-benzyloxy-5-methoxycarbonylphenoxy)-3,4,5-tribenzyloxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  轻松制备脱氢二氢戊二酸及其衍生物，用于合成鞣花单宁。

  摘要：

  开发了一种简便的合成去氢二氢戊二酸的方法，这是一种鞣花单宁的基本结构。经典的乌尔曼条件对于形成高度受阻的联芳醚结构是有效的，并且我们阐明了酚羟基的适当保护在该反应中至关重要。以这种方式，成功地进行了脱氢二没食子酸及其衍生物的合成。所描述的方法将提供针对鞣花单宁的合成用途。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00458

文献信息

• Facile Preparation of Dehydrodigallic Acid and Its Derivative for the Synthesis of Ellagitannins
  作者：Kazuma Shioe、Shingo Ishikura、Yoshikazu Horino、Hitoshi Abe

  DOI：10.1248/cpb.c13-00458

  日期：——

  A facile method for the synthesis of dehydrodigallic acid, which is a fundamental structure of ellagitannins, was developed. A classical Ullmann condition was effective for the formation of the highly hindered biaryl ether structure, and we clarified that the suitable protection of the phenolic hydroxy groups was crucial in this reaction. In this way, the synthesis of dehydrodigallic acid and its derivative

  开发了一种简便的合成去氢二氢戊二酸的方法，这是一种鞣花单宁的基本结构。经典的乌尔曼条件对于形成高度受阻的联芳醚结构是有效的，并且我们阐明了酚羟基的适当保护在该反应中至关重要。以这种方式，成功地进行了脱氢二没食子酸及其衍生物的合成。所描述的方法将提供针对鞣花单宁的合成用途。