N-propyl-2-(4-methylphenyl)sulfonylacetamide | 100370-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-propyl-2-(4-methylphenyl)sulfonylacetamide
• 英文别名: (toluene-4-sulfonyl)-acetic acid propylamide；(Toluol-4-sulfonyl)-essigsaeure-propylamid；2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-N-propylacetamide；2-(4-methylphenyl)sulfonyl-N-propylacetamide
• CAS: 100370-83-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃S
• 分子量: 255.338
• InChiKey: XPPZZSJYRDBFSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C
• 沸点：
  493.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-propyl-2-(4-methylphenyl)sulfonylacetamide 在 palladium dihydroxide sodium tetrahydroborate 、 sodium amalgam 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium hydride 、 magnesium sulfate 、 sodium phosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3-phenyl-1-propylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of 3-aryl-N-n-propyl-piperidines

  摘要：

  The synthesis of 3 -aryl-N-n-propyl-piperidines is described in six steps starting from a-sulfonyl acetamide via the formal [3+3] cycloaddition reaction of the latter into glutarimide. The pathway involves an efficient cycloaddition and regioselective reduction, and yields useful building blocks for heterocyclic chemistry. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00282-x
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-n-丙基乙酰胺 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以10.83 g的产率得到N-propyl-2-(4-methylphenyl)sulfonylacetamide
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of 3-aryl-N-n-propyl-piperidines

  摘要：

  The synthesis of 3 -aryl-N-n-propyl-piperidines is described in six steps starting from a-sulfonyl acetamide via the formal [3+3] cycloaddition reaction of the latter into glutarimide. The pathway involves an efficient cycloaddition and regioselective reduction, and yields useful building blocks for heterocyclic chemistry. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00282-x

文献信息

• One-pot facile conversion of Baylis–Hillman adduct into N-alkyl 3-(E)-alkylidene-5-substituted sulfonylpiperidine-2,6-dione. Formal synthesis of tacamonine
  作者：Chung-Yi Chen、Meng-Yang Chang、Ru-Ting Hsu、Shui-Tein Chen、Nein-Chen Chang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.053

  日期：2003.11

  stepwise [3+3] strategy to N-alkyl 3-(E)-alkylidene-5-substituted sulfonylpiperidine-2,6-dione 1 used various N-alkyl α-substituted sulfonylacetamides 2 and α,β-unsaturated esters 3 as starting materials. α,β-Unsaturated esters 3 were generated by Baylis–Hillman reaction. A ring closure mechanism was proposed for the reactions. This method provides a convenient formal synthesis of tacamonine.

  N-烷基3-（E）-亚烷基-5-取代的磺酰基哌啶-2,6-二酮1的逐步[3 + 3]策略使用各种N-烷基α-取代的磺酰基乙酰胺2和α，β-不饱和酯3作为起始材料。α，β-不饱和酯3是通过Baylis-Hillman反应生成的。提出了反应的闭环机理。该方法提供了塔卡莫宁的方便的形式合成。
• Cassady et al., Journal of Organic Chemistry, 1958, vol. 23, p. 923,924
  作者：Cassady et al.

  DOI：——

  日期：——
• Chang, Meng-Yang; Chen, Shui-Tein; Chang, Nein-Chen, Heterocycles, 2002, vol. 57, # 12, p. 2321 - 2334
  作者：Chang, Meng-Yang、Chen, Shui-Tein、Chang, Nein-Chen

  DOI：——

  日期：——
• New synthesis of 3-aryl-N-n-propyl-piperidines
  作者：Meng-Yang Chang、Shui-Tein Chen、Nein-Chen Chang

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00282-x

  日期：2002.4

  The synthesis of 3 -aryl-N-n-propyl-piperidines is described in six steps starting from a-sulfonyl acetamide via the formal [3+3] cycloaddition reaction of the latter into glutarimide. The pathway involves an efficient cycloaddition and regioselective reduction, and yields useful building blocks for heterocyclic chemistry. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.