(S)-(-)-N-<(ethyl-2-pyrrolidinyl)methyl>-2,6-dimethoxybenzamide | 96947-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-N-<(ethyl-2-pyrrolidinyl)methyl>-2,6-dimethoxybenzamide
• 英文别名: (S)-(-)-N-[(1-ethyl-2-pyrrolidinyl)-methyl]-2,6-dimethoxy benzamide；(S)-N-((1-ethylpyrrolidin-2-yl)methyl)-2,6-dimethoxybenzamide；N-(1-Ethyl-pyrrolidin-2-ylmethyl)-2,6-dimethoxy-benzamide；N-[[(2S)-1-ethylpyrrolidin-2-yl]methyl]-2,6-dimethoxybenzamide
• CAS: 96947-76-1
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₃
• 分子量: 292.378
• InChiKey: XHDCLFMAXFUNGX-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  428.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-N-<(ethyl-2-pyrrolidinyl)methyl>-2,6-dimethoxybenzamide 在 盐酸 、 三溴化硼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (S)-(-)-2-hydroxy-6-methoxy-N-<(1-ethyl-2-pyrrolidinyl)methyl>benzamide (+)-tartrate
  参考文献：
  名称：

  多巴胺D-2受体成像放射性药物：（R）-（+）-和（S）-（-）-3-碘-2-羟基-2-羟基-6-甲氧基-N- [[（ 1-乙基-2-吡咯烷基（甲基）甲基]苯甲酰胺。

  摘要：

  在发展中枢神经系统（CNS）多巴胺D-2受体显像剂中，3- [125I]碘-2-羟基-6-羟基-6-甲氧基-N- []的对映异构体R-（+）和S-（-）异构体合成了（1-乙基-2-吡咯烷基）甲基]苯甲酰胺[125I] IBZM，并在大鼠纹状体组织制备中评估了它们的体外结合特性。（S）-（-）-[125I] IBZM显示出高特异性多巴胺D-2受体结合（Kd = 0.43 nM，Bmax = 0.48 pmol / mg蛋白质）。各种配体对IBZM结合的竞争数据显示了以下效价等级排序：pipe烯酮大于（S）-（-）-IBZM大于（+）-丁ac醇大于（R）-（+）-IBZM大于（ S）-（-）-BZM大于多巴胺，而酮色林大于SCH23390，远大于丙醇。结果表明[125I] IBZM具有立体特异性地特异性结合多巴胺D-2-受体。[123I] IBZM可能用作成像剂，用于研究人体内的多巴胺D-2受体。

  DOI：

  10.1021/jm00400a027
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (S)-(-)-N-<(ethyl-2-pyrrolidinyl)methyl>-2,6-dimethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  多巴胺D-2受体成像放射性药物：（R）-（+）-和（S）-（-）-3-碘-2-羟基-2-羟基-6-甲氧基-N- [[（ 1-乙基-2-吡咯烷基（甲基）甲基]苯甲酰胺。

  摘要：

  在发展中枢神经系统（CNS）多巴胺D-2受体显像剂中，3- [125I]碘-2-羟基-6-羟基-6-甲氧基-N- []的对映异构体R-（+）和S-（-）异构体合成了（1-乙基-2-吡咯烷基）甲基]苯甲酰胺[125I] IBZM，并在大鼠纹状体组织制备中评估了它们的体外结合特性。（S）-（-）-[125I] IBZM显示出高特异性多巴胺D-2受体结合（Kd = 0.43 nM，Bmax = 0.48 pmol / mg蛋白质）。各种配体对IBZM结合的竞争数据显示了以下效价等级排序：pipe烯酮大于（S）-（-）-IBZM大于（+）-丁ac醇大于（R）-（+）-IBZM大于（ S）-（-）-BZM大于多巴胺，而酮色林大于SCH23390，远大于丙醇。结果表明[125I] IBZM具有立体特异性地特异性结合多巴胺D-2-受体。[123I] IBZM可能用作成像剂，用于研究人体内的多巴胺D-2受体。

  DOI：

  10.1021/jm00400a027

文献信息

• RADIOTRACER PRECURSOR AND METHOD FOR PREPARING THE SAME
  申请人：LIU SHOW-WEN

  公开号：US20140073803A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  A precursor SnBZM for a dopamine receptor radiotracer and a method for preparing the same are revealed. The precursor includes a tributyltin group (Bu 3 Sn) that is easy to be replaced. Thus a dopamine receptor radiotracer 123 I-IBZM can be produced at high yield rate by a substitution reaction of the precursor. At the same time, both the method for preparing the precursor SnBZM and a method for preparing a reference standard IBZM are simplified. Moreover, stability of each product is improved.

  揭示了一种用于多巴胺受体放射示踪剂的前体SnBZM以及制备该前体的方法。该前体包括一个易于被替换的三丁基锡基团（Bu3Sn）。因此，通过对前体的取代反应，可以高产率地生产多巴胺受体放射示踪剂123I-IBZM。同时，简化了制备前体SnBZM和制备参比标准IBZM的方法。此外，提高了每个产品的稳定性。
• Synthesis of benzamides through direct condensation of carboxylic acids and amines in the presence of diatomite earth@IL/ZrCl4 under ultrasonic irradiation
  作者：Masoumeh Ahmadi、Leila Moradi、Masoud Sadeghzadeh

  DOI：10.1007/s11164-018-3592-9

  日期：2018.12

  condensation of benzoic acids and amines under ultrasonic irradiation in the presence of Lewis acidic ionic liquid immobilized on diatomite earth (diatomite earth@IL/ZrCl4). A new, highly efficient and green solid acid catalyst was easily prepared via a two-step procedure and used as an effective reusable catalyst. The prepared catalyst provides active sites for the synthesis of benzamides. The advantages of

  据报道，绿色，快速，温和且高效的途径可制备苯甲酰胺衍生物。该反应是通过在超声波辐射下，在固定在硅藻土上的路易斯酸性离子液体（硅藻土Earth @ IL / ZrCl 4）存在下，通过苯甲酸和胺的直接缩合进行的。）。通过两步程序可以轻松制备一种新型的高效绿色固体酸催化剂，并将其用作有效的可重复使用的催化剂。制备的催化剂提供了用于合成苯甲酰胺的活性位点。该方法的优点是使用了优良且可回收的催化剂，反应时间短，过程简单，产率高且环保的工艺以及将超声波辐射用作绿色而强大的技术。由于苯甲酰胺广泛用于制药，造纸和塑料工业，并且还用作合成治疗剂的中间产品，因此针对此类化合物提出的新合成方法可能具有相当重要的意义。
• Potential neuroleptic agents. 3. Chemistry and antidopaminergic properties of substituted 6-methoxysalicylamides
  作者：Tomas De Paulis、Yatendra Kumar、Lars Johansson、Sten Raemsby、Lennart Florvall、Haakan Hall、Kristina Aengeby-Moeller、Sven Ove Oegren

  DOI：10.1021/jm00147a025

  日期：1985.9

  A series of substituted 6-methoxysalicylamides were synthesized from their corresponding 2,6-dimethoxybenzamides by demethylation of one methoxy group with boron tribromide. Substituted 6-methoxysalicylamides having a lipophilic aromatic substituent in the 3-position para with respect to the methoxy group, e.g. a bromo or an iodo atom or an ethyl or a propyl group, and having an (S)-N-(1-alkyl-2-pyrrolidinyl)methyl moiety as the side chain were found to be potent blockers of [3H]spiperone binding in vitro and potent inhibitors of the apomorphine syndrome in the rat. Similar to remoxipride but in contrast to haloperidol, some of the substituted salicylamides show a 10-20-fold separation between the dose that inhibits hyperactivity and that which inhibits stereotypy. It was concluded that, besides the requirement of a lipophilic substituent in the position para to the methoxy group for antidopamine activity in vivo, the formation of a coplanar six-membered pseudoring involving the amide moiety and the methoxy group is a structural requirement for activity in vitro.
• BOBELDIJK, M.;VERHOEFF, N. P. L. G.;VEKEMANS, J. A. J. M.;BUCK, H. M.;VAN+, J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 28,(1990) N1, C. 1247-1256
  作者：BOBELDIJK, M.、VERHOEFF, N. P. L. G.、VEKEMANS, J. A. J. M.、BUCK, H. M.、VAN+

  DOI：——

  日期：——
• PAULIS, T. DE;KUMAR, YATENDRA;JOHANSSON, L.;RAEMSBY, S.;FLORVALL, L.;HALL+, J. MED. CHEM., 1985, 28, N 9, 1263-1269
  作者：PAULIS, T. DE、KUMAR, YATENDRA、JOHANSSON, L.、RAEMSBY, S.、FLORVALL, L.、HALL+

  DOI：——

  日期：——