2-hydroxymethyl-pentanoic acid methyl ester | 42998-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxymethyl-pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: 2-hydroxymethyl-valeric acid methyl ester；3-Hydroxy-2-propyl-propionsaeure-methylester；2-Hydroxymethyl-valeriansaeure-methylester；Methyl 2-(hydroxymethyl)pentanoate
• CAS: 42998-04-9
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: QUDLWLFBEXKGMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  93-94 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.0139 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(羟甲基)丙烯酸甲酯 、 碘乙烷 在 magnesium iodide 、 三乙基硼 、 氧气 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以53%的产率得到2-hydroxymethyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective H-Atom Transfer Reaction:  A Strategy to Synthesize Formaldehyde Aldol Products

  摘要：

  [GRAPHICS]Enantioselective radical alkylation of Baylis-Hillman adducts furnished aldol products in good yield and selectivity. The results illustrate that the selectivity in the hydrogen atom transfer is dependent on the size of the ester substituent, with smaller substituents providing better enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol047347h

文献信息

• A novel method of preparing alpha-substituted hydracrylate and acrylate esters
  作者：J.L. Herrmann、R.H. Schlessinger

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)96238-0

  日期：1973.1
• Vieregge; Arens, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1959, vol. 78, p. 921,923
  作者：Vieregge、Arens

  DOI：——

  日期：——
• Sacharkin, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1959, p. 2058;engl.Ausg.S.1966
  作者：Sacharkin

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective H-Atom Transfer Reaction:  A Strategy to Synthesize Formaldehyde Aldol Products
  作者：Mukund P. Sibi、Kalyani Patil

  DOI：10.1021/ol047347h

  日期：2005.4.14

  [GRAPHICS]Enantioselective radical alkylation of Baylis-Hillman adducts furnished aldol products in good yield and selectivity. The results illustrate that the selectivity in the hydrogen atom transfer is dependent on the size of the ester substituent, with smaller substituents providing better enantioselectivity.