1-[Ethoxy(4-methylphenyl)methyl]-4-methylbenzene | 68240-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[Ethoxy(4-methylphenyl)methyl]-4-methylbenzene
• 英文别名: 1-[ethoxy-(4-methylphenyl)methyl]-4-methylbenzene
• CAS: 68240-81-3
• 化学式: C₁₇H₂₀O
• 分子量: 240.345
• InChiKey: GFMPXWCNMYNJQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[氯-(4-甲基苯基)甲基]-4-甲基苯 在 silver perchlorate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-[Ethoxy(4-methylphenyl)methyl]-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  吡啶鎓离子的溶剂化反应性

  摘要：

  通过分析在各种溶剂中获得的X，Y取代的苯甲基吡啶鎓盐的速率常数，确定了S N 1溶剂分解反应中吡啶，4-甲基吡啶和4-氯吡啶的离去基能力。通过应用线性自由能关系方程，log k  =  s f（E f  +  N f），已经提取了4-取代吡啶的核试剂特定参数。由于反应基态中的溶剂化，给定吡啶的反应性（核官能度，N f）随着溶剂极性的增加而降低。高斜率参数（s f > 1）可以是由于benzhydrylium离子/吡啶对中间体的能级的比较传播到benzhydrylium离子/氯化物双（小号˚F  ≈1）。由于吡啶鎓盐在各种溶剂中的缓慢溶解步骤，因此某些在正常条件下是稳定的。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.3412

文献信息

• Why Are Vinyl Cations Sluggish Electrophiles?
  作者：Peter A. Byrne、Shinjiro Kobayashi、Ernst-Ulrich Würthwein、Johannes Ammer、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/jacs.6b10889

  日期：2017.2.1

  slowly with trifluoroethanol than the parent benzhydrylium ion (Ph)2CH+, even though in solvolysis reactions (80% aqueous ethanol at 25 °C) the vinyl bromides leading to 2 and 3 ionize much more slowly (half-lives 1.15 yrs and 33 days) than (Ph)2CH-Br (half-life 23 s). The origin of this counterintuitive phenomenon was investigated by high-level MO calculations. We report that vinyl cations are not

  乙烯基阳离子 2 [Ph2C=C+-(4-MeO-C6H4)] 和 3 [Me2C=C+-(4-MeO-C6H4)]（由激光闪光光解产生）与多种亲核试剂（例如、吡咯、卤化物离子和含有不同量水或醇的溶剂）已通过光度法测定。发现亲核试剂对这些乙烯基阳离子的反应顺序与对二芳基碳鎓离子（二苯甲基鎓离子）的反应顺序相同。然而，乙烯基阳离子的反应速率受亲核试剂变化的影响仅是二苯甲基离子的反应速率的一半。因此，乙烯基阳离子和二苯甲基离子的相对反应性在很大程度上取决于亲核试剂的性质。结果表明，乙烯基阳离子 2 和 3 分别反应，使用三氟乙醇比母体二苯鎓离子 (Ph)2CH+ 慢 227 和 14 倍，即使在溶剂分解反应（25°C 时为 80% 乙醇水溶液）中，导致 2 和 3 的乙烯基溴离子化得更慢（半衰期 1.15年和 33 天）比 (Ph)2CH-Br（半衰期 23 秒）。通过高级 MO 计算研究了这
• McLennan, Duncan J.; Martin, Peter L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1982, p. 1099 - 1106
  作者：McLennan, Duncan J.、Martin, Peter L.

  DOI：——

  日期：——
• Bolton, Roger; Burley, Rita E.; Williams, Nigel J., Australian Journal of Chemistry, 1986, vol. 39, # 4, p. 625 - 634
  作者：Bolton, Roger、Burley, Rita E.、Williams, Nigel J.

  DOI：——

  日期：——
• SN1 Reactions with Inverse Rate Profiles
  作者：Bernard Denegri、Shinya Minegishi、Olga Kronja、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/anie.200353468

  日期：2004.4.19
• YUNG D. K.; GILROY M. L.; MAHONY D. E., J. PHARM. SCI., 1978, 67, NO 7, 900-905
  作者：YUNG D. K.、 GILROY M. L.、 MAHONY D. E.

  DOI：——

  日期：——