1-deutero-2,4-dimethoxybenzene | 147380-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-deutero-2,4-dimethoxybenzene
• 英文别名: 4-deutero-1,3-dimethoxybenzene；4-d-1,3-dimethoxybenzene；1-Deuterio-2,4-dimethoxybenzene
• CAS: 147380-18-5
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 139.158
• InChiKey: DPZNOMCNRMUKPS-QYKNYGDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-deutero-2,4-dimethoxybenzene 、 N-trifluoromethylthiosaccharin 在 iron(III) chloride 、 silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化（杂）戊烯的亲电子三氟甲基硫醇化

  摘要：

  Abstract(N‐Trifluoromethylthio)saccharin has been applied as an electrophilic trifluoromethylthiolating reagent for a broad scope of heteroarenes, electron‐donating group (EDG)‐activated benzenes, and several electron‐rich olefins. Iron(III) and gold(III) catalysts showed complementary activity for different substrates.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201400717
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯甲酸 在 [Rh(OH)(cod)]2 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 重水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以61%的产率得到1-deutero-2,4-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  甲氧基导向的芳基到芳基 1,3-铑迁移

  摘要：

  通过空间金属/氢转移是过渡金属催化的 CH 键活化的重要策略。在这里，我们描述了 Rh(I) 2,6-二甲氧基苯甲酸酯复合物的合成和表征，该复合物通过非常不寻常的 1,3-铑迁移进行了化学计量重排。这种芳基到芳基的 1,3-Rh/H 位移也在 Rh(I) 催化的脱羧共轭加成中得到证明，以在间位而不是同羧基位置形成 CC 键。在 Rh(I) 催化的 protodecarboxylation 条件下的氘标记研究揭示了邻甲氧基组参与连续 sp(3) 和 sp(2) CH 键激活的多步通路。

  DOI：

  10.1021/ja409049t

文献信息

• Halogen–deuterium exchange reaction mediated by tributyltin hydride using THF-d8 as the deuterium source
  作者：Tomonobu Mutsumi、Hiroki Iwata、Kazuo Maruhashi、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.007

  日期：2011.2

  A regioselective deuteration method for a wide variety of aromatic compounds using the halogen–deuterium exchange reaction initiated by Bu3SnH using THF-d8 as the deuterium source was developed.

  开发了一种区域选择性氘化方法，该方法通过使用THF- d 8作为氘源，通过Bu 3 SnH引发的卤素-氘交换反应，对多种芳香族化合物进行区域选择性氘化。