4-acetoxy-3,3-dimethylbutanoic acid | 881019-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-acetoxy-3,3-dimethylbutanoic acid
• 英文别名: 4-(Acetyloxy)-3,3-dimethylbutanoic acid；4-acetyloxy-3,3-dimethylbutanoic acid
• CAS: 881019-76-7
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• mdl: MFCD20657194
• 分子量: 174.197
• InChiKey: KJGAZHUZJBNGGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetoxy-3,3-dimethylbutanoic acid 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-hydroxy-3,3-dimethyl-N-[1-methyl-1-(N-methyl-N-phenylcarbamoyl)ethyl]butanamide
  参考文献：
  名称：

  的反应γ羟基Ñ下的“直接环化酰胺”条件[1-（二甲基氨基甲基）乙基] butanamides -

  摘要：

  标题化合物的制备是通过“叠氮基/恶唑酮法”从相应的γ-羟基酸开始的。将γ-羟基-N- [1-（二甲基氨基甲酰基）乙基]丁酰胺4置于所谓的“直接酰胺环化”（DAC）条件下，即可得到氯化酸11或亚氨基内酯12作为唯一的产物。预期的环二肽A或它们的环二聚体（方案4）。4中取代基的变化不影响反应的结果，并且已经提出了由中间体恶唑酮13形成两种产物的机理。在DAC的酸性条件下，亚氨基内酯以其HCl盐12的形式形成，其在极性溶剂中或在硅胶上进一步反应生成氯化酸11。亚氨基内酯的稳定化是通过增加五元环中的取代来实现的，它们的盐酸盐形式的结构通过X射线晶体学独立建立（图4）。亚氨基内酯12a的衍生物15通过与2 H-叠氮基-3-胺反应而制备。10a ; 通过X射线晶体结构确定也确定了其结构（图3）。此外，通过X射线晶体学确定ω-氯酸11a和11b的结构（图2）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690008
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethylpent-4-enyl acetate 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到4-acetoxy-3,3-dimethylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  的反应γ羟基Ñ下的“直接环化酰胺”条件[1-（二甲基氨基甲基）乙基] butanamides -

  摘要：

  标题化合物的制备是通过“叠氮基/恶唑酮法”从相应的γ-羟基酸开始的。将γ-羟基-N- [1-（二甲基氨基甲酰基）乙基]丁酰胺4置于所谓的“直接酰胺环化”（DAC）条件下，即可得到氯化酸11或亚氨基内酯12作为唯一的产物。预期的环二肽A或它们的环二聚体（方案4）。4中取代基的变化不影响反应的结果，并且已经提出了由中间体恶唑酮13形成两种产物的机理。在DAC的酸性条件下，亚氨基内酯以其HCl盐12的形式形成，其在极性溶剂中或在硅胶上进一步反应生成氯化酸11。亚氨基内酯的稳定化是通过增加五元环中的取代来实现的，它们的盐酸盐形式的结构通过X射线晶体学独立建立（图4）。亚氨基内酯12a的衍生物15通过与2 H-叠氮基-3-胺反应而制备。10a ; 通过X射线晶体结构确定也确定了其结构（图3）。此外，通过X射线晶体学确定ω-氯酸11a和11b的结构（图2）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690008

文献信息

• HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2802326B1

  公开（公告）日：2018-04-18
• COMBINATIONS OF HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP3019196B1

  公开（公告）日：2018-06-06