apigenin 7-O-β-glucoside hexaacetate | 60815-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: apigenin 7-O-β-glucoside hexaacetate
• 英文别名: cosmosin hexaacetate；5-acetoxy-2-(4-acetoxy-phenyl)-7-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-chromen-4-one；5-Acetoxy-2-(4-acetoxy-phenyl)-7-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-chromen-4-on；Cosmosiin-hexaacetat；Cosmosiin hexaacetate；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[5-acetyloxy-2-(4-acetyloxyphenyl)-4-oxochromen-7-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 60815-39-6
• 化学式: C₃₃H₃₂O₁₆
• 分子量: 684.607
• InChiKey: PLEXAABBVJNISH-STWUNAAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  203
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 apigenin 7-O-β-glucoside hexaacetate
  参考文献：
  名称：

  Nakaoki, Yakugaku Zasshi, 1935, vol. 55, p. 967,968; dtsch. Ref. S. 173

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Apigenin 7-glucoside and its 2″- and 6″-acetates from ligulate flowers of Matricaria chamomilla
  作者：Claudio Redaelli、Lina Formentini、Enzo Santaniello

  DOI：10.1016/0031-9422(80)85160-0

  日期：——

  Abstract Dried ligulate flowers of Matricaria chamomilla contain 7–9% glucosides of apigenin and 0.3–0.5% free apigenin. Glucosides were identified as apigenin 7-glucoside and a 1:3 mixture of the 2″- and 6″-acetates, as determined by 13 C NMR analysis.

  摘要 洋甘菊干舌状花中含有7%~9%的芹菜苷糖苷和0.3%~0.5%的游离芹菜素。根据 13 C NMR 分析确定，葡萄糖苷被鉴定为芹菜素 7-葡萄糖苷和 2"- 和 6"-乙酸酯的 1:3 混合物。
• A straightforward access to neohesperidose from naringin by acetolysis. Comparative behaviour of some flavonoid neohesperidosides and rutinosides under acetolysis
  作者：Guy Lewin

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.064

  日期：2014.2

  semisynthesis of neohesperidose was performed in three-steps with 43% overall yield starting from naringin, the main flavonoid of grapefruit. In addition, the behaviour of two pairs of flavonoid 7-O-rhamnoglucosides (neohesperidosides naringin and rhoifolin; rutinosides hesperidin and diosmin) under same acetolysis conditions was compared. Results demonstrated the crucial influence of the oxidation state

  分三步进行新橙皮苷的简单半合成，从柚皮中的主要类黄酮柚皮苷开始，总产率为43％。另外，比较了两对类黄酮7- O-鼠李糖苷（新橙皮苷苷柚皮苷和rhoifolin；芦丁苷橙皮苷和薯os皂苷）在相同的乙酰分解条件下的行为。结果证明了糖苷配基（黄酮或黄酮）的氧化态以及二糖部分的性质对反应过程的关键影响。
• Nakaoki, Yakugaku Zasshi, 1935, vol. 55, p. 967,968; dtsch. Ref. S. 173
  作者：Nakaoki

  DOI：——

  日期：——