2-methyl-2-{N-[1-methyl-1-(N-methyl-N-phenylcarbamoyl)ethyl]carbamoyl}propyl 2-[(3-hydroxy-2,2-dimethylpropanoyl)amino]-2-methylpropanoate | 650625-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2-{N-[1-methyl-1-(N-methyl-N-phenylcarbamoyl)ethyl]carbamoyl}propyl 2-[(3-hydroxy-2,2-dimethylpropanoyl)amino]-2-methylpropanoate
• 英文别名: [2,2-dimethyl-3-[[2-methyl-1-(N-methylanilino)-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-oxopropyl] 2-[(3-hydroxy-2,2-dimethylpropanoyl)amino]-2-methylpropanoate
• CAS: 650625-27-7
• 化学式: C₂₅H₃₉N₃O₆
• 分子量: 477.601
• InChiKey: PEONPADVJJFAQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-{N-[1-methyl-1-(N-methyl-N-phenylcarbamoyl)ethyl]carbamoyl}propyl 2-[(3-hydroxy-2,2-dimethylpropanoyl)amino]-2-methylpropanoate 在 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.05h， 以49%的产率得到3,3,6,6,10,10,13,13-octamethyl-1,8-dioxa-4,11-diazacyclotetradecane-2,5,9,12-tetraone
  参考文献：
  名称：

  意外的14元环十二肽的形成。

  摘要：

  在100℃下用HCl气体处理羟基二酰胺6a和6b在甲苯中的稀释溶液，以高达72％的产率得到二聚的14元环二肽10（方案3）。在相同条件下，由6b的线性二聚体depsipeptide 11形成相同的产物（参见方案4）。从不同的前体开始并使用不同的内酯化方法来制备环状七元单体9的所有尝试均告失败，只有10是分离出的产物（参见方案6）。例如，酯20的反应与NaH在甲苯中在80°下的反应仅导致环二聚体10。另一方面，羟基二酯22的碱催化环化（即“ O-类似物”为20）既不产生七元双内酯，也不产生十四元四内酯，而仅产生已知的三聚体23和四聚体。24 2,2- dimethylpropano -3-内酯（的参见方案7）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390262
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3-(N-methyl-N-phenylamino)-2H-azirine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-methyl-2-{N-[1-methyl-1-(N-methyl-N-phenylcarbamoyl)ethyl]carbamoyl}propyl 2-[(3-hydroxy-2,2-dimethylpropanoyl)amino]-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  意外的14元环十二肽的形成。

  摘要：

  在100℃下用HCl气体处理羟基二酰胺6a和6b在甲苯中的稀释溶液，以高达72％的产率得到二聚的14元环二肽10（方案3）。在相同条件下，由6b的线性二聚体depsipeptide 11形成相同的产物（参见方案4）。从不同的前体开始并使用不同的内酯化方法来制备环状七元单体9的所有尝试均告失败，只有10是分离出的产物（参见方案6）。例如，酯20的反应与NaH在甲苯中在80°下的反应仅导致环二聚体10。另一方面，羟基二酯22的碱催化环化（即“ O-类似物”为20）既不产生七元双内酯，也不产生十四元四内酯，而仅产生已知的三聚体23和四聚体。24 2,2- dimethylpropano -3-内酯（的参见方案7）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390262

文献信息

• An Unexpected Formation of a 14-Membered Cyclodepsipeptide
  作者：Boyan Iliev、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.200390262

  日期：2003.9

  The treatment of diluted solutions of the hydroxy diamides 6a and 6b in toluene with HCl gas at 100° gave the dimeric, 14-membered cyclodepsipeptide 10 in up to 72% yield (Scheme 3). The same product was formed from the linear dimer of 6b, the depsipeptide 11, under the same conditions (cf. Scheme 4). All attempts to prepare the cyclic seven-membered monomer 9, starting with different precursors and

  在100℃下用HCl气体处理羟基二酰胺6a和6b在甲苯中的稀释溶液，以高达72％的产率得到二聚的14元环二肽10（方案3）。在相同条件下，由6b的线性二聚体depsipeptide 11形成相同的产物（参见方案4）。从不同的前体开始并使用不同的内酯化方法来制备环状七元单体9的所有尝试均告失败，只有10是分离出的产物（参见方案6）。例如，酯20的反应与NaH在甲苯中在80°下的反应仅导致环二聚体10。另一方面，羟基二酯22的碱催化环化（即“ O-类似物”为20）既不产生七元双内酯，也不产生十四元四内酯，而仅产生已知的三聚体23和四聚体。24 2,2- dimethylpropano -3-内酯（的参见方案7）。