phenanthro<9,10-c>-1,2,5-selenadiazole | 236-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: phenanthro<9,10-c>-1,2,5-selenadiazole
• 英文别名: Pphenanthro<9,10-c><1,2,5>selenadiazol；phenanthro[9,10-c][1,2,5]selenadiazole；[1,2,5]selenadiazolo[3,4-f][1,10]phenanthroline；Phenanthro[9,10-c][1,2,5]selenadiazol
• CAS: 236-08-8
• 化学式: C₁₄H₈N₂Se
• 分子量: 283.191
• InChiKey: QVDBLNIKCAGMQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.6±28.0 °C(Predicted)
• 熔点：
  209-210 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenanthro<9,10-c>-1,2,5-selenadiazole 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  以菲烯为中心的EDOT聚合物的电致变色性能

  摘要：

  通过Stille偶联反应，合成了一系列以菲中心为中心的供体-受体型电活性3,4-亚乙二氧基噻吩（EDOT）单体（EP-X），其在N-S和Se杂原子上含有N，S和Se杂原子。通过电位动力学方法将这些单体电化学聚合以获得电致变色聚合物膜。还通过紫外可见吸收和循环伏安法测量研究了光谱电化学性质。由于改变中心受体部分，聚合物膜在中性状态下显示出显着的可见颜色趋势（黄色，橙色，红色）。这些聚合物膜通过在施加正电势时适当改变可见光区的吸光度/透射率而具有多电致变色特性。这些聚合物颜色的有趣趋势也支持了通过DFT计算相关的中性状态下的供体-受体相互作用。最后，EP-X聚合物薄膜的电致变色性能表现出较高的氧化还原稳定性，合理的对比度，着色效率和响应时间。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2017.07.035
• 作为产物：
  描述：

  9,10-二氨基菲 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 phenanthro<9,10-c>-1,2,5-selenadiazole
  参考文献：
  名称：

  以菲烯为中心的EDOT聚合物的电致变色性能

  摘要：

  通过Stille偶联反应，合成了一系列以菲中心为中心的供体-受体型电活性3,4-亚乙二氧基噻吩（EDOT）单体（EP-X），其在N-S和Se杂原子上含有N，S和Se杂原子。通过电位动力学方法将这些单体电化学聚合以获得电致变色聚合物膜。还通过紫外可见吸收和循环伏安法测量研究了光谱电化学性质。由于改变中心受体部分，聚合物膜在中性状态下显示出显着的可见颜色趋势（黄色，橙色，红色）。这些聚合物膜通过在施加正电势时适当改变可见光区的吸光度/透射率而具有多电致变色特性。这些聚合物颜色的有趣趋势也支持了通过DFT计算相关的中性状态下的供体-受体相互作用。最后，EP-X聚合物薄膜的电致变色性能表现出较高的氧化还原稳定性，合理的对比度，着色效率和响应时间。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2017.07.035

文献信息

• Titanocene-Mediated Dinitrile Coupling: A Divergent Route to Nitrogen-Containing Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Gavin R. Kiel、Adrian E. Samkian、Amélie Nicolay、Ryan J. Witzke、T. Don Tilley

  DOI：10.1021/jacs.7b13823

  日期：2018.2.21

  A general synthetic strategy for the construction of large, nitrogen-containing polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) is reported. The strategy involves two key steps: (1) a titanocene-mediated reductive cyclization of an oligo(dinitrile) precursor to form a PAH appended with di(aza)titanacyclopentadiene functionality; (2) a divergent titanocene transfer reaction, which allows final-step installation

  报道了一种用于构建大型含氮多环芳烃 (PAH) 的通用合成策略。该策略涉及两个关键步骤：（1）二茂钛介导的低聚（二腈）前体的还原环化，形成附加有二（氮杂）钛环戊二烯官能团的 PAH；(2) 发散的二茂钛转移反应，它允许将一个或多个邻醌、二唑或吡嗪单元安装到 PAH 框架中的最后一步。正如紫外/可见光和荧光光谱、循环伏安法和 DFT 计算所揭示的那样，新方法可以对 HOMO 和 LUMO 能级进行合理的后期控制，从而实现光物理和电化学特性。更一般地说，这一贡献展示了二（氮杂）金属环戊二烯中间体在有机合成中的首次生产性用途，
• Reaktionen von 1,2-Bis(trimethylsilyl)iminen mit Selen-und Tellur-halogeniden
  作者：Richard Neidlein、Dagmar Knecht

  DOI：10.1002/hlca.19870700420

  日期：1987.7.8

  Reactions of 1,2-Bis(trimethylsilyl)imines with Selenium and Tellurium Halogenides

  1,2-双（三甲基甲硅烷基）亚胺与硒和碲碲化物的反应
• Reducing lifetime in Cu(<scp>i</scp>) complexes with thermally activated delayed fluorescence and phosphorescence promoted by chalcogenolate–diimine ligands
  作者：Giliandro Farias、Cristian A. M. Salla、Renata S. Heying、Adailton J. Bortoluzzi、Sergio F. Curcio、Thiago Cazati、Paloma L. dos Santos、Andrew P. Monkman、Bernardo de Souza、Ivan H. Bechtold

  DOI：10.1039/d0tc03660a

  日期：——

  Luminescent copper(I) complexes have drawn attention due to their promising performance as alternative optoelectronic materials to the well-known heavy transition metal complexes. Herein, we report the synthesis of six luminescent Cu(I) complexes with phosphines and 1,10-phenanthroline-derived ligands with thiadiazole and selenodiazole groups in order to evaluate the effect of the heavy atom on their photophysical

  发光铜（I）配合物因其作为著名的重过渡金属配合物的替代光电材料的有前途的性能而备受关注。在这里，我们报告了六种具有膦的发光Cu（I）配合物和噻二唑和亚硒二唑基的1,10-菲咯啉衍生的配体的合成，以评估重原子对其光物理性质的影响。稳态和时间分辨光谱证实了通过延迟的荧光发射在所有情况下均具有热激活的延迟荧光机制。用详细的量子化学计算分析了实验光谱数据。有趣的是，这些配合物并未表现出预期的“重原子效应”，该效应可增强自旋-轨道耦合矩阵元素，但添加重的硫属元素有助于将光致发光寿命降低至约800 ns，这是迄今为止报道的最低值用于此类TADF材料。
• 609. The chemistry of carcinogenic nitrogen-compounds. Part III. Polysubstituted pyrroles and indoles as potential cocarcinogens
  作者：Ng.Ph. Buu-Hoï

  DOI：10.1039/jr9490002882

  日期：——
• NEIDLEIN, R.;KNECHT, D., HELV.-CHIM. ACTA, 70,(1987) N 4, 1076-1078
  作者：NEIDLEIN, R.、KNECHT, D.

  DOI：——

  日期：——