6-[(1,3-Dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)methyl]pyridine-2-carboxylic acid | 359015-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-[(1,3-Dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)methyl]pyridine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 6-[(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)methyl]pyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 359015-35-3
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₄
• 分子量: 282.255
• InChiKey: BVQSPZKAMPPAQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(1,3-Dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)methyl]pyridine-2-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 6-Aminomethyl-pyridine-2-carboxylic acid {(S)-1-[(4-nitro-benzoylamino)-methyl]-2-phenyl-ethyl}-amide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective amino acid recognition using acyclic thiourea receptors

  摘要：

  一系列非环状硫脲衍生物已被制备，其设计旨在形成一个含有四个氢键供体的裂隙，适合羧酸盐的识别，并研究了它们与N-保护氨基酸羧酸盐水合物的结合能力。其中一个硫脲的晶体结构已被确定，显示其在固态下形成一个通过氢键连接的中心对称二聚体，其构象适合所需的羧酸盐结合。这些硫脲对不同氨基酸表现出良好的区分性，而那些含有手性部分的硫脲对一系列氨基酸衍生物显示出适度的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b102298a
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 6-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]pyridine-2-carboxylate 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 以34%的产率得到6-[(1,3-Dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)methyl]pyridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective amino acid recognition using acyclic thiourea receptors

  摘要：

  一系列非环状硫脲衍生物已被制备，其设计旨在形成一个含有四个氢键供体的裂隙，适合羧酸盐的识别，并研究了它们与N-保护氨基酸羧酸盐水合物的结合能力。其中一个硫脲的晶体结构已被确定，显示其在固态下形成一个通过氢键连接的中心对称二聚体，其构象适合所需的羧酸盐结合。这些硫脲对不同氨基酸表现出良好的区分性，而那些含有手性部分的硫脲对一系列氨基酸衍生物显示出适度的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b102298a

文献信息

• [EN] AZOLYL UREA COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLYLE URÉE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：AMBIT BIOSCIENCES CORP

  公开号：WO2011150198A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  Provided herein are azolyl urea compounds for treatment of CSF-1R kinase mediated diseases. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of using the compounds and compositions.

  本文提供了用于治疗CSF-1R激酶介导疾病的唑啉基脲化合物。还提供了包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。
• Novel Enantioselective Receptors for N-Protected Glutamate and Aspartate
  作者：Andrea Ragusa、Sara Rossi、Joseph M. Hayes、Matthias Stein、Jeremy D. Kilburn

  DOI：10.1002/chem.200500444

  日期：2005.9.19

  properties with various dicarboxylate salts have been examined by using NMR titration and isothermal calorimetry experiments. Macrocycle 1, in particular, favours the 1:1 binding of N-protected L-glutamate and aspartate, but favours 1:2 binding of the corresponding D-amino acids in polar solvents (dimethyl sulfoxide and acetonitrile). The macrocycles, however, do not bind carboxylates at all in the

  已经制备了一系列手性双硫脲大环1-4，并且已经通过使用NMR滴定和等温量热实验检查了它们与各种二羧酸盐的结合性质。大环化合物1特别有利于N-保护的L-谷氨酸和天冬氨酸的1：1结合，但有利于相应D-氨基酸在极性溶剂（二甲基亚砜和乙腈）中的1：1结合。但是，大环化合物在竞争性较低的溶剂氯仿中根本不结合羧酸盐。这些大环的结合特性对细微的结构变化敏感，如与1相比，大环2-4的结合特性发生了变化，这证明了这一点。
• Azolyl Urea Compounds and Methods of Use Thereof
  申请人：Liu Gang

  公开号：US20130310357A1

  公开（公告）日：2013-11-21

  Provided herein are azolyl urea compounds for treatment of CSF-1R kinase mediated diseases. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of using the compounds and compositions.

  本文提供了用于治疗CSF-1R激酶介导疾病的氮杂基脲化合物。还提供了包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。
• Three-Dimensional Electronic Delocalization in Chiral Conjugated Polymers
  作者：Steffen Zahn、Timothy M. Swager

  DOI：10.1002/1521-3773(20021115)41:22<4225::aid-anie4225>3.0.co;2-3

  日期：2002.11.15
• US9296722B2
  申请人：——

  公开号：US9296722B2

  公开（公告）日：2016-03-29