Methyl 3-methyl-2-trimethylsiloxy-2-butenoate | 108637-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 3-methyl-2-trimethylsiloxy-2-butenoate
• 英文别名: 2-Butenoic acid, 3-methyl-2-[(trimethylsilyl)oxy]-, methyl ester；methyl 3-methyl-2-trimethylsilyloxybut-2-enoate
• CAS: 108637-71-4
• 化学式: C₉H₁₈O₃Si
• 分子量: 202.326
• InChiKey: MDTNVBSZIKNKMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.937±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-methyl-2-trimethylsiloxy-2-butenoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 美决明子素
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of specifically O-alkylated anthraquinones by cycloaddition

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85117-5
• 作为产物：
  描述：

  lithium;1-methoxy-3-methyl-1-oxobut-2-en-2-olate 、 三甲基氯硅烷 以73%的产率得到Methyl 3-methyl-2-trimethylsiloxy-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of specifically O-alkylated anthraquinones by cycloaddition

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85117-5

文献信息

• Total Synthesis and Elucidation of the Absolute Configuration of the Diterpene Tonantzitlolone
  作者：Christian Jasper、Rüdiger Wittenberg、Monika Quitschalle、Jasmin Jakupovic、Andreas Kirschning

  DOI：10.1021/ol047559e

  日期：2005.2.1

  The first enantioselective total synthesis of tonantzitlolone, a novel 15-membered macrocyclic diterpene, utilized a Julia olefination, a highly selective, potassium enolate-based anti-Felkin aldol reaction, and an E-selective ring-closing metathesis as key C-C bond-forming steps. The absolute configuration of tonantzitlolone is established.

  [结构：参见正文]苯并二氢噻酮的首次对映选择性全合成是一种新型的15元大环二萜，它利用Julia烯化反应，高选择性，基于烯醇钾的抗Felkin醛醇缩合反应和E选择性闭环复分解反应作为关键的CC债券形成步骤。建立了坦西洛龙的绝对构型。
• CAMERON D. W.; FEUTRILL G. I.; GAMBLE G. B.; STAVRAKIS J., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 41, 4999-5002
  作者：CAMERON D. W.、 FEUTRILL G. I.、 GAMBLE G. B.、 STAVRAKIS J.

  DOI：——

  日期：——
• Krohn, Carsten; Khanbabaee, Karamali, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 8, p. 905 - 910
  作者：Krohn, Carsten、Khanbabaee, Karamali

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of specifically O-alkylated anthraquinones by cycloaddition
  作者：Donald W Cameron、Geoffrey I Feuitrill、Glenn B Gamble、John Stavrakis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85117-5

  日期：1986.1