1,3-dimethyl-2-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-1H-indol-5-carboxylic acid | 86793-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-2-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-1H-indol-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2-Imidazol-1-ylmethyl-1,3-dimethyl-1H-indole-5-carboxylic acid；2-(imidazol-1-ylmethyl)-1,3-dimethylindole-5-carboxylic acid
• CAS: 86793-46-6
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₂
• 分子量: 269.303
• InChiKey: MMLBTGWLFUJNGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-acetyl-2-(bromomethyl)-3-methylindole-5-carboxylic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 、 乙醇 、 氨 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 1,3-dimethyl-2-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-1H-indol-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  选择性血栓烷合成酶抑制剂。4.苯并[b]呋喃，苯并[b]噻吩，吲哚和萘的2-（1H-咪唑-1-基甲基）羧酸。

  摘要：

  描述了苯并[b]呋喃，苯并-[b]噻吩，吲哚和萘的一系列2-（1H-咪唑-1-基甲基）取代的羧酸的制备。在体外，所有化合物均显示出与TxA2合成酶抑制剂相似的活性水平，IC50值为1至7 X 10（-8）M。在所检查的情况下，化合物对PGI2合成酶，环加氧酶的活性至多仅微不足道。和类固醇11β-羟化酶。苯并[b]噻吩通常在体内表现出最大的效力，在向有意识的狗口服施用0.5 mg / kg后的6小时内，化合物72、73和75几乎完全抑制了血栓烷的产生。在73和75的情况下，24小时后血栓烷的产生仍被抑制了80％。

  DOI：

  10.1021/jm00159a013

文献信息

• [EN] BENZENEALKANOIC ACIDS FOR CARDIOVASCULAR DISEASES<br/>[FR] ACIDES BENZENE-ALCALOIQUES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES CARDIO-VASCULAIRES
  申请人：PFIZER LIMITED

  公开号：WO1994006761A1

  公开（公告）日：1994-03-31

  (EN) Compounds of formula (I) wherein R1, R2, R3 and R4 are each H or C1-C4 alkyl; R5 is (CH2)mNHSO2R6 or (CH)mNHCOR6; R6 is C1-C6 alkyl, C3-C6 cycloalkyl optionally substituted by aryl, aryl or heteroaryl; R7 is H, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halo, CF3, OCF3, CN, CONH2, or S(O)n(C1-C4 alkyl); X is CH2, CHCH3, CH(OH), C(OH)CH3, C=CH2, CO or O; m is 0 or 1 and n is 0, 1 or 2, and their pharmaceutically acceptable salts and biolabile esters, are antagonists of thromboxane A2 of utility, particularly in combination with a thromboxane synthetase inhibitor, in the treatment of atherosclerosis and unstable angina and for prevention of reocclusion after percutaneous transluminal angioplasty.(FR) L'invention concerne des composés de formule (I) dans laquelle R1, R2, R3 et R4 représentent chacun H ou alkyle C1-C4; R5 représente (CH2)mNHSO2R6 ou bien (CH)mNHCOR6; R6 représente alkyle C1-C6, cycloalkyle C3-C6 éventuellement substitué par aryle, aryle ou hétéroaryle; R7 représente H, alkyle C1-C4, alcoxy C1-C4, halo, CF3, OCF3, CN, CONH2, ou bien S(O)n(alkyle C1-C4); X représente CH2, CHCH3, CH(OH), C(OH)CH3, C=CH2, CO ou O; m vaut 0 ou 1 et n vaut 0, 1 ou 2. Lesdits composés, ainsi que leurs sels pharmaceutiquement acceptables et leurs esters biolabiles, sont des antagonistes de la thromboxane A2 et sont utiles, particulièrement en combinaison avec un inhibiteur de la thromboxane synthétase, dans le traitement de l'athérosclérose et de l'angor instable, ainsi que dans la prévention d'une réocclusion après une angioplastie transluminale percutanée.

  化合物的式子为(I)，其中R1、R2、R3和R4分别表示H或C1-C4烷基；R5表示(CH2)mNHSO2R6或(CH)mNHCOR6；R6表示C1-C6烷基，C3-C6环烷基，可选地被芳基取代，也可以是芳基或杂环芳基；R7表示H，C1-C4烷基，C1-C4氧烷基，卤素，CF3，OCF3，CN，CONH2或S(O)n(C1-C4烷基)；X表示CH2，CHCH3，CH(OH)，C(OH)CH3，C=CH2，CO或O；m为0或1，n为0、1或2。这些化合物及其医药可接受的盐和生物可降解酯是治疗动脉硬化和不稳定性心绞痛以及预防经皮穿刺血管成形术后再闭合的血栓素A2拮抗剂，特别是与血栓素合成酶抑制剂结合使用。
• CROSS P. E.; DICKINSON R. P.; PARRY M. J.; RANDALL M. J., J. MED. CHEM., 29,(1986) N 9, 1643-1650
  作者：CROSS P. E.、 DICKINSON R. P.、 PARRY M. J.、 RANDALL M. J.

  DOI：——

  日期：——
• BENZENEALKANOIC ACIDS FOR CARDIOVASCULAR DISEASES
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0662950A1

  公开（公告）日：1995-07-19
• INDOLE DERIVATIVES AS THROMBOXANE A2 ANTAGONISTS
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0715627B1

  公开（公告）日：1998-09-09
• US5618941A
  申请人：——

  公开号：US5618941A

  公开（公告）日：1997-04-08