3-O-β-D-glucopyranosyl-1,2-di-O-hexadecanoyl-sn-glycerol | 42869-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 3-O-β-D-glucopyranosyl-1,2-di-O-hexadecanoyl-sn-glycerol
• 英文别名: 1,2-Di-o-palmitoyl-3-o-beta-d-glucosyl-sn-glycerol；[(2S)-2-hexadecanoyloxy-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxypropyl] hexadecanoate
• CAS: 42869-22-7
• 化学式: C₄₁H₇₈O₁₀
• 分子量: 731.064
• InChiKey: DFUALJIUMYYHRG-BGHQSRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.4
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-O-(β-D-2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-glucopyranosyl)-sn-glycerol 在 4-二甲氨基吡啶 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 3-O-β-D-glucopyranosyl-1,2-di-O-hexadecanoyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of biologically active galactosyl and glucosyl-glycerol derivatives.

  摘要：

  合成了模拟金黄色葡萄球菌脂肽聚糖结构的半乳糖基和葡萄糖基甘油衍生物，采用了一种手性甘油衍生物。葡萄糖基甘油衍生物（14和22）的抗炎活性比半乳糖基甘油衍生物（13和21）更强。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1337

文献信息

• Synthesis of biologically active galactosyl and glucosyl-glycerol derivatives.
  作者：Naoki OHTA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.39.1337

  日期：——

  Galactosyl and glucosyl-glycerol derivatives which mimic the structure of the lipoteichoic acid of Staphylococcus aureus were synthesized by using a chiral glycerol derivative. Glucosyl-glycerol derivatives (14 and 22) had stronger anti-inflammatory activity than galactosyl-glycerol derivatives (13 and 21).

  合成了模拟金黄色葡萄球菌脂肽聚糖结构的半乳糖基和葡萄糖基甘油衍生物，采用了一种手性甘油衍生物。葡萄糖基甘油衍生物（14和22）的抗炎活性比半乳糖基甘油衍生物（13和21）更强。
• Archaeal Glycerolipids Are Recognized by C-Type Lectin Receptor Mincle
  作者：Shiori Oka、Miyuki Watanabe、Emi Ito、Ami Takeyama、Takuro Matsuoka、Masatomo Takahashi、Yoshihiro Izumi、Norihito Arichi、Hiroaki Ohno、Sho Yamasaki、Shinsuke Inuki

  DOI：10.1021/jacs.3c05473

  日期：2023.8.23
• A hydrophobic disordered peptide spontaneously anchors a covalently bound RNA hairpin to giant lipidic vesicles
  作者：Alexandra Le Chevalier Isaad、Paolo Carrara、Pasquale Stano、Kollappillil S. Krishnakumar、Dominique Lafont、Alexandra Zamboulis、René Buchet、Denis Bouchu、Florian Albrieux、Peter Strazewski

  DOI：10.1039/c4ob00721b

  日期：——

  Exergonic compartmentation of nucleic acids to liposomes through conjugation with peptides lends experimental support to early evolvable RNA–peptide ‘collaboration’.

  核酸通过与肽共轭形成脂质体的外源性分隔，为早期可进化的RNA-肽“协作”提供了实验支持。