N-(4-fluoro-3-nitrobenzoyl)-N'-isopropyl-N'-methylsulfamide | 940005-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-fluoro-3-nitrobenzoyl)-N'-isopropyl-N'-methylsulfamide
• 英文别名: 4-fluoro-N-[methyl(propan-2-yl)sulfamoyl]-3-nitrobenzamide
• CAS: 940005-45-8
• 化学式: C₁₁H₁₄FN₃O₅S
• 分子量: 319.314
• InChiKey: XGYIGJPUQQIRCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.425±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-fluoro-3-nitrobenzoyl)-N'-isopropyl-N'-methylsulfamide 在 platinum on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 以96 %的产率得到N-(4-fluoro-3-amino-benzoyl)-N'-isopropyl-N'-methylsulfamide
  参考文献：
  名称：

  一种苯嘧磺草胺关键中间体的合成方法

  摘要：

  本发明属于农药中间体合成领域，具体涉及一种苯嘧磺草胺关键中间体多取代芳胺衍生的氨基甲酸酯的合成方法，具体步骤包括：以N‑(3‑氨基‑4‑氟苯甲酰基)‑N’‑甲基‑N’‑异丙基磺酰胺为原料，在添加剂存在下，制备高收率、高选择性的N‑(5‑氨基‑2‑氯‑4‑氟苯甲酰基)‑N’‑甲基‑N’‑异丙基磺酰胺；进而与氯甲酸酯反应得到苯嘧磺草胺关键中间体。该合成方法避免了昂贵原料的使用，整个路线经济环保，产品收率高；选择性好，有效控制了氯化异构体的产生，提高了产品纯度，大大降低了成本，更有利于苯嘧磺草胺的工业化生产。

  公开号：

  CN114478326B
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-(1-甲基乙基)氨基磺酰胺 、 3-硝基-4-氟苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以87%的产率得到N-(4-fluoro-3-nitrobenzoyl)-N'-isopropyl-N'-methylsulfamide
  参考文献：
  名称：

  Method for Producing Sulfonamides

  摘要：

  该发明涉及一种制备式I磺胺的方法，其中变量具有描述中引用的标记，通过将式II的m-硝基苯甲酸氯化物与式III的氨基磺酸在基IV的B当量的影响下反应。该方法的特点在于，在步骤a)期间，将式III的氨基磺酸与基IV的B1当量反应，而在步骤b)期间，将步骤a)产生的反应混合物与式II的m-硝基苯甲酸氯化物和基IV的B2当量反应；其中B、B1和B2具有描述中引用的标记。

  公开号：

  US20100228054A1

文献信息

• Method for Producing Sulfonamides
  申请人：Keil Michael

  公开号：US20100228054A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  The invention relates to methods for producing sulfonamides of formula I, wherein the variables have the designations cited in the description, by reacting m-nitro-benzoic acid chlorides of formula II with aminosulfons of formula III, under the influence of B equivalents of base IV. Said method is characterised in that, during step a) the aminosulfon of formula III is reacted with B1 equivalents of base IV, and during step b), the reaction mixture resulting from step a) is reacted with m-nitro-benzoic acid chlorides of formula II and B2 equivalents of base IV; B, B1 and B2 having the designations cited in the description.

  该发明涉及一种制备式I磺胺的方法，其中变量具有描述中引用的标记，通过将式II的m-硝基苯甲酸氯化物与式III的氨基磺酸在基IV的B当量的影响下反应。该方法的特点在于，在步骤a)期间，将式III的氨基磺酸与基IV的B1当量反应，而在步骤b)期间，将步骤a)产生的反应混合物与式II的m-硝基苯甲酸氯化物和基IV的B2当量反应；其中B、B1和B2具有描述中引用的标记。
• Method for producing sulfonamides
  申请人：BASF SE

  公开号：US08263806B2

  公开（公告）日：2012-09-11

  The invention relates to methods for producing sulfonamides of formula I, wherein the variables have the designations cited in the description, by reacting m-nitro-benzoic acid chlorides of formula II with aminosulfons of formula III, under the influence of B equivalents of base IV. Said method is characterized in that, during step a) the aminosulfon of formula III is reacted with B1 equivalents of base IV, and during step b), the reaction mixture resulting from step a) is reacted with m-nitro-benzoic acid chlorides of formula II and B2 equivalents of base IV; B, B1 and B2 having the designations cited in the description.

  本发明涉及通过反应式II的m-硝基苯甲酸氯化物与式III的氨基磺酰化合物，在B当量的IV碱的作用下制备式I的磺酰胺的方法，其中变量具有所述描述中引用的符号。所述方法的特征在于，在步骤a）期间，式III的氨基磺酰化合物与B1当量的IV碱反应，并且在步骤b）期间，由步骤a）得到的反应混合物与式II的m-硝基苯甲酸氯化物和B2当量的IV碱反应；其中，B、B1和B2具有所述描述中引用的符号。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON SULFONAMIDEN
  申请人：BASF SE

  公开号：EP1957443A2

  公开（公告）日：2008-08-20
• US8263806B2
  申请人：——

  公开号：US8263806B2

  公开（公告）日：2012-09-11
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON SULFONAMIDEN<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING SULFONAMIDES<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE SULFONAMIDES
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2007063028A2

  公开（公告）日：2007-06-07

  [EN] The invention relates to methods for producing sulfonamides of formula I, wherein the variables have the designations cited in the description, by reacting m-nitro-benzoic acid chlorides of formula II with aminosulfons of formula III, under the influence of B equivalents of base IV. Said method is characterised in that, during step a) the aminosulfon of formula III is reacted with B1 equivalents of base IV, and during step b), the reaction mixture resulting from step a) is reacted with m-nitro-benzoic acid chlorides of formula II and B2 equivalents of base IV; B, B1 and B2 having the designations cited in the description.
  [FR] L'invention concerne un procédé de production de sulfonamides de formule (I), dans laquelle les variables ont les significations indiquées dans la description, par réaction de chlorures de l'acide m-nitrobenzoïque de formule (II) et d'aminosulfones de formule (III), sous l'influence de B équivalents de base IV. Ce procédé se caractérise en ce que, lors de l'étape a), l'aminosulfone de formule (III) est mis en réaction avec B1 équivalents de base IV et, lors de l'étape b), le mélange réactionnel issu de l'étape a) est mis en réaction avec des chlorures de l'acide m-nitrobenzoïque de formule (II) et B2 équivalents de base IV ; B, B1 et B2 ayant les significations indiquées dans la description.
  [DE] Verfahren zur Herstellung von Sulfonamiden (I) wobei die Variablen die in der Beschreibung genannten Bedeutungen haben, durch Umsetzung von m-Nitro-Benzoesäurechloriden II mit Aminosulfonen III, unter dem Einfluß von B Äquivalenten Base IV, dadurch gekennzeichnet, dass in Schritt a) das Aminosulfon III mit B1 Äquivalenten Base IV umgesetzt wird, und in Schritt b) die aus Schritt a) resultierende Reaktionsmischung mit m-Nitro- Benzoesäurechloriden II und B2 Äquivalenten Base IV umgesetzt wird; wobei B, B1 und B2 die in der Beschreibung genannten Bedeutungen haben.