4-nitrophenyl-N-n-hexyl carbamate | 63321-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitrophenyl-N-n-hexyl carbamate
• 英文别名: 4-nitrophenyl N-hexylcarbamate；n-hexylcarbamic acid 4-nitrophenyl ester；(4-nitrophenyl) N-hexylcarbamate
• CAS: 63321-52-8
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₄
• 分子量: 266.297
• InChiKey: SETFNHKUKZVCCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84.8-85.9 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  382.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl-N-n-hexyl carbamate 在 sodium chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 生成 对硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  结构-反应性关系作为对氨基甲酸芳基酯抑制乙酰胆碱酯酶机制的探针。二、Hammett-Taft 交叉交互相关性

  摘要：

  取代的苯基-N-丁基氨基甲酸酯(1)和对硝基苯基-N-取代的氨基甲酸酯(2)被表征为乙酰胆碱酯酶的“假-假-底物”抑制剂。由于抑制剂在 pH 7.0 缓冲溶液中质子化，因此质子化抑制剂的虚拟抑制常数 (K i 's) 可通过以下等式计算：-logK i '= -logK i - pK a + 14。 -logK i '氨基甲酸酯 1 对乙酰胆碱酯酶抑制的 logk c 值与 Hammett 方程相关 (log(k/k 0 ) = pa)；此外，氨基甲酸酯 2 与 Taft 方程 (log(k/k 0 ) = ρ* σ*) 相关。使用改进的 Hammett-Taft 交叉相互作用变化，-logK i ' 的多元线性回归和氨基甲酸酯 1 和 2 的逻辑值给出了良好的相关性，并且交叉相互作用常数 (ρ XR ) 为 0.5 和 0.0，分别。0.5 的 ρ XR 值表明导致酶-氨基甲酸酯四面体中间体的过渡态的氨基甲酸酯

  DOI：

  10.1002/jccs.200400065
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 异氰酸己酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-nitrophenyl-N-n-hexyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  4-硝基苯基-N-烷基氨基甲酸酯抑制胰腺胆固醇酯酶的线性自由能关系

  摘要：

  研究了4-硝基苯基-N-烷基氨基甲酸酯（1）作为活性的胰胆固醇酯酶的不可逆抑制剂，研究了解离常数（K i），氨甲酰化常数（k 2）和双分子速率常数（k i）。观察到-logK i，logk 2或logk i与极性取代基常数（σ ∗）之间的线性自由能关系。塔夫脱公司的E小号空间常量不是这些correlationships重要。−logK i，logk 2或logk i的多重线性关系上Charton方程观察（的logK =ασ我+βσ - [R +ψν+ H）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02126-4
• 作为试剂：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 2-甲氧基-2-苯乙醇 在 Candida antarctica lipase B 、 4-nitrophenyl-N-n-hexyl carbamate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  溶剂极性对南极假丝酵母脂肪酶B对映体选择性催化伯醇和仲醇动力学拆分的影响

  摘要：

  的南极假丝酵母催化经由乙酰化伯和仲醇的动力学拆分脂肪酶B（CAL-B）是依赖于反应溶剂的介电常数（ε）。例如，1-（萘-2-基）乙醇（1）乙酰化的对映体比率（E）与ε的关系图呈凸形，在ε中等值（11.2）处具有最大E值，而3-羟基丁酸苄酯（3）的乙酰化的相同图显示为凹形，在类似ε值（11.6）处具有最小E值。动力学研究表明，E形的差异vsε曲线源自具有不同Michaelis常数（K m）的对映异构体之间的相对反应速率。因此，当在中间ε区域中具有较大K m值的对映体比其对映体反应更慢时，E的ε依赖性显示出凸形。另一方面，当对映异构体反应更快时，其呈现凹形。2-甲氧基-2-苯基乙醇（7）乙酰化的E vsε曲线呈凸形，在ε= 14.1时具有最大E值（20）。该ë值能够进一步提高到几乎达到工业应用所需的效率（Ë ≈30）加入硝基化合物。

  DOI：

  10.1021/jo502521e

文献信息

• Perhydrolase
  申请人：Amin Neelam S.

  公开号：US20080145353A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  The present invention provides methods and compositions comprising at least one perhydrolase enzyme for cleaning and other applications. In some particularly preferred embodiments, the present invention provides methods and compositions for generation of peracids. The present invention finds particular use in applications involving cleaning, bleaching and disinfecting.

  本发明提供了一种包括至少一种过氧化酶酶的方法和组合物，用于清洁和其他应用。在一些特别优选实施例中，本发明提供了用于生成过氧酸的方法和组合物。本发明在涉及清洁、漂白和消毒的应用中具有特殊用途。
• Linear free energy relationships of the inhibition of pancreatic cholesterol esterase by 4-Nitrophenyl-N-alkylcarbamate
  作者：Gialih Lin、Cheng-Yue Lai

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02126-4

  日期：1996.1

  4-Nitrophenyl-N-alkylcarbamates (1) as active site-directed irreversible inhibitors of pancreatic cholesterol esterase are investigated for values of the dissociation constant (Ki), the carbamylation constant (k2), and the bimolecular rate constant (ki). Linear free energy relationships between −logKi, logk2, or logki and polar substituent constant (σ∗) are observed. Taft's Es steric constants are

  研究了4-硝基苯基-N-烷基氨基甲酸酯（1）作为活性的胰胆固醇酯酶的不可逆抑制剂，研究了解离常数（K i），氨甲酰化常数（k 2）和双分子速率常数（k i）。观察到-logK i，logk 2或logk i与极性取代基常数（σ ∗）之间的线性自由能关系。塔夫脱公司的E小号空间常量不是这些correlationships重要。−logK i，logk 2或logk i的多重线性关系上Charton方程观察（的logK =ασ我+βσ - [R +ψν+ H）。
• Structure-Reactivity Relationships as Probes for the Inhibition Mechanism of Cholesterol Esterase by Aryl Carbamates. I. Steady-State Kinetics
  作者：Gialih Lin、Cheng-Yue Lai、Wei-Cheng Liao、Bing-Hong Kuo、Chun-Ping Lu

  DOI：10.1002/jccs.200000066

  日期：2000.6

  cies and fol lows the for ma tion of the rel a tively neu tral carbamyl en zymes. For the in hi bi tion of cho les t erol esterase by car ba mates 2 ex cept 4-nitrophenyl-N-phenyl carbamate and 4-nitrophenyl-N-t-butyl carbamate, lin ear re la tion ships of -logKi and logkc with * are ob served and the * val ues are -0.50 and 1.03, re spec tively. Since the above re ac tion also forms the neg a tive-charge

  对于取代的苯基-N-丁基氨基甲酸酯 (1) 和 4-硝基苯基-N-取代的氨基甲酸酯 (2)，NH 质子化学位移值之间的线性关系观察到 (NH)、pKa 和 logk[OH] 以及 Hammett 取代基常数 ( ) 或 Taft 取代基常数 (*)。氨基甲酸酯 1 和 2 是猪胰腺胆甾醇酯酶抑制剂中的假底物。因此，反应机制要求抑制剂分子和酶在反应的 Ki 步骤形成酶抑制剂四类然后在反应的 kc 步骤形成氨甲酰酶。观察到氨基甲酸酯 1 对胆甾醇酯酶的 Ki 和 kc 对数之间的线性关系，反应常数分别为 -3.4 和 -0.13慢慢地。所以，上述反应形成了带负电荷的四类物质，然后形成了相对中性的氨甲酰酶。对于除 4-硝基苯基-N-苯基氨基甲酸酯和 4-硝基苯基-N-叔丁基氨基甲酸酯外的氨基甲酸酯 2 对胆甾醇酯酶的抑制作用，-logKi 和 logkc 与 *已观察到，* 值分别为 -0.50
• 一种三足六脲中性配体、制备方法及其应用
  申请人：北京理工大学

  公开号：CN114685319B

  公开（公告）日：2023-08-11

  本发明涉及一种三足六脲中性配体、制备方法及其应用，属于高分子材料技术领域。以三胺桥联基为骨架，可重复的邻苯二脲结构为基本单元，通过‑CnH2n+1、‑PhCnH2n+1或‑PhOCnH2n+1尾端取代基组成三足六脲中性配体。通过异氰酸酯与化合物Ⅰ直接反应得到三足六脲中性配体；或通过将胺类物质转化为氨基甲酸酯，再与化合物Ⅰ反应得到三足六脲中性配体。该配体可用于对阴离子的识别，尤其是对硫酸根具有高萃取效率和高选择性。
• The enhancement of enantioselectivities for lipase-catalyzed reactions by using carbamates
  作者：Gialih Lin、Wen-Yuan Lin、Chuen-Tzwu Shieh

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02021-8

  日期：1998.11

  The enantioselectivity of porcine pancreatic lipase-catalyzed resolution of 1-indanol was enhanced up to 3 fold in the presence of carbamates. The optimum incubation time for 4-nitrophenyl-N-hexyl carbamate and the enzyme was 18 h before this biocatalytic resolution. The optimum concentration of the inhibitor 4-nitrophenyl-N-hexyl carbamate in this resolution was 1 % mole equivalent of the substrate 1-indanol. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.