2-氯-3-氟-5-碘吡啶 | 153034-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-3-氟-5-碘吡啶
• 英文名称: 2-Chloro-3-fluoro-5-iodopyridine
• CAS: 153034-99-2
• 化学式: C₅H₂ClFIN
• 分子量: 257.433
• InChiKey: AQWFITTVERKBNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3-氟-5-碘吡啶 在 palladium diacetate 、 叔丁胺氢溴酸盐 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 ((bis(1-adamantyl)butylphosphino)-2-(2'-amino-1,1'-biphenyl)palladium(II)mesylate) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 methyl 9-(5-(azetidin-3-ylidenemethyl)-3-fluoropyridin-2-yl)-8-(4,4-dimethylcyclohexyl)-6,7-dihydro-5H-benzo[7]annulene-3-carboxylate 2,2,2-trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED 6,7-DIHYDRO-5H-BENZO[7]ANNULENE DERIVATIVES, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE 6,7-DIHYDRO-5H-BENZO[7]ANNULÈNE SUBSTITUÉS, PROCÉDÉS POUR LEUR PRÉPARATION ET UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES ASSOCIÉES

  摘要：

  本文公开了式 (I) 的化合物或其药学上可接受的盐式 (I) 其中 R1 和 R2 代表氢原子或氘原子；R3 代表氢原子、-COOH 基团或 -OH 基团；R3' 和 R3" 代表氢原子、甲基、甲氧基、氯原子、氟原子或氰基；R4 和 R5 代表氢原子、卤素原子、-NH2 基团、(C1-C3)烷基、(C1-C3)烷氧基或 -OH 基团；或 R4 和 R5 共同形成氧代基团或 R4 和 R5 共同形成 =NOCH3 基团或 (C3-C5)cycloalkyl 基团； R7 代表氢原子、甲基、-OH 基团或氟原子；R6 代表苯基、融合苯基、包含 5 至 12 个碳原子的双环基团、包含 2 至 9 个碳原子且包含 1 至 3 个杂原子的杂芳基、包含 3 至 7 个碳原子的环烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C3)烷基、4 至 7 个成员的杂环烷基、(C1-C6)烷基或苯基(C1-C2)烷基；X代表-CH2-、-O-或-S-；Y代表-CH=、-N=或-CR"=；R8代表(C1-C3)烷基、卤原子、氰基或(C1-C3)氟烷基；R9代表氢原子或氟原子；R10和R10'代表氢原子或氟原子；R11代表氢原子、(C1-C3)烷基或环丙基；n为0、1或2，m为0或1。进一步公开了制备相同物质的工艺、包含它们的药物组合物以及所述式（I）化合物，用作雌激素受体的抑制剂和降解剂，特别是用于治疗排卵功能障碍、癌症、子宫内膜异位症、骨质疏松症、良性前列腺肥大或炎症。

  公开号：

  WO2023198907A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-氟-4-碘吡啶 在 水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到2-氯-3-氟-5-碘吡啶
  参考文献：
  名称：

  First metalation of aryl iodides: directed ortho-lithiation of iodopyridines, halogen-dance, and application to synthesis

  摘要：

  Metalation of iodopyridines was successfully achieved by LDA at low temperature. In many cases, lithiation is ortho directed by the iodo group which subsequently ortho-migrates very fast to give stabilized iodolithiopyridines. This procedure was applied to 2-fluoro-and 2-chloro-3-iodopyridines, 3-fluoro-4-iodopyridine, and 2-chloro-3-fluoro-4-iodopyridine. The resulting lithio intermediates were obtained in high yields before being reacted with electrophiles leading to various polysubstituted pyridines. Some of these iodopyridines were used as key molecules for the synthesis of fused polyaromatic alkaloids. Thus, perlolidine, delta-carbolines, and 2,10-diazaphenanthrenes were readily prepared in few steps taking advantage of the iodo reactivity for heteroring cross-coupling.

  DOI：

  10.1021/jo00079a031

文献信息

• Azabicyclic compounds are central nervous system active agents
  申请人：——

  公开号：US20040044029A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  Compounds of formula (I) 1 are novel CNS active agents that are useful for treating pain and for treating other disorders associated with the cholinergic system.

  公式(I)1的化合物是新颖的中枢神经系统活性剂，用于治疗疼痛以及治疗与胆碱能系统相关的其他疾病。
• [EN] HETEROCYCLIC MODULATORS OF GPR119 FOR TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] MODULATEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE GPR119 POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE
  申请人：KALYPSYS INC

  公开号：WO2009117421A3

  公开（公告）日：2010-01-07
• AZABICYCLIC COMPOUNDS ARE CENTRAL NERVOUS SYSTEM ACTIVE AGENTS
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP1539733A2

  公开（公告）日：2005-06-15
• US7135484B2
  申请人：——

  公开号：US7135484B2

  公开（公告）日：2006-11-14
• [EN] AZABICYCLIC COMPOUNDS ARE CENTRAL NERVOUS SYSTEM ACTIVE AGENTS<br/>[FR] COMPOSES AZABICYCLIQUES COMME AGENTS ACTIFS DU SYSTEME NERVEUX CENTRAL
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2004016604A2

  公开（公告）日：2004-02-26

  Compounds of formula (I), are novel CNS active agents that are useful for treating pain and for treating other disorders associated with the cholinergic system.