methyl 3,5,6-tri-O-benzyl-β-D-glucofuranoside | 20822-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3,5,6-tri-O-benzyl-β-D-glucofuranoside
• 英文别名: Mebenoside, (1S)-；(2R,3R,4R,5R)-5-[(1R)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-2-methoxy-4-phenylmethoxyoxolan-3-ol
• CAS: 20822-89-3
• 化学式: C₂₈H₃₂O₆
• 分子量: 464.558
• InChiKey: MYVXMYUGQJQBIV-JQPIIJRMSA-N

物化性质

• 沸点：
  609.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,5,6-tri-O-benzyl-β-D-glucofuranoside 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 3,5,6-tri-O-benzyl-2-O-(2-hydroxyethyl)-β-D-glucofuranoside
  参考文献：
  名称：

  2-O-（2-羟丙基）-d-葡萄糖衍生物的酸催化转化为1,2-O-（1-甲基-1,2-乙二基）-d-葡萄糖缩醛。与O-（2-羟丙基）纤维素有关的研究

  摘要：

  摘要3,5,6-三-O-苄基-2-O-（2-羟丙基）-α-d-葡糖呋喃糖苷（1）在酸中的酸催化溶剂化作用涉及对C-1的邻位攻击通过羟丙基取代基，打开呋喃糖苷环，得到3,5,6-三-O-苄基-1-O-甲基-1,2-O-（1-甲基-1,2-乙二基）-d-葡萄糖缩醛（2和3）。后者在C-8的构型不同，代表原始2-O-（2-羟丙基）基团的对映体形式的拆分。在随后的反应中，每个缩醛的1-甲氧基通过O-4进行分子内置换，导致形成相应的双环缩醛，即3,5,6-tri的两个非对映异构体（4和5） -O-苄基-1,2-O-（1-甲基-1,2-乙二基）-α-d-呋喃葡萄糖。溶剂分解6，1的β端基异构体以类似的方式进行，尽管速度更快，以产生相应的一对无环醛糖缩醛（7和8）以及双环缩醛4和5。对于2-O-（2-羟乙基）系列的溶剂分解，观察到相似的结果，而1（或6）的2-O-（2,3-环氧丙基）对应物与氯化氢的反应

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85162-9
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-D-呋喃葡萄糖 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 methyl 3,5,6-tri-O-benzyl-β-D-glucofuranoside
  参考文献：
  名称：

  设计用于增加癌细胞对化合物的摄取的Warburg效应靶向载体证明了葡萄糖和低氧依赖性摄取。

  摘要：

  靶向Warburg效应的糖结合提供了增强癌细胞选择性摄取抗癌剂或显像剂的潜力。合成了一个Warburg效应靶向小组，该小组经过合理设计，可促进己糖激酶（HK）的磷酸化促进葡萄糖转运蛋白的摄取并促进细胞蓄积。该靶向基团，即C2修饰的葡萄糖类似物2-（2- [2-（2-（2-氨基乙氧基）乙氧基]乙氧基）-D-葡萄糖已与荧光团硝基苯并恶二唑缀合，以评估其对癌细胞摄取和积累的影响。靶向载体已证明由HK抑制葡萄糖磷酸化，表明其与酶的相互作用，从而证实了促进与其偶联的化合物的细胞内捕获机制的潜力。荧光类似物的细胞摄取取决于葡萄糖浓度，并且比广泛使用的荧光葡萄糖类似物2-NBDG的摄取更大。它还证明了在3D球形肿瘤模型的缺氧区域中的选择性摄取，而2-NBDG主要通过球形的常氧区域分布。选择性的提高与其他摄取途径的阻断相一致。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0217712

文献信息

• A facile synthesis of 1,2-anhydroglycofuranose benzyl ethers
  作者：Yuguo Du、Fanzuo Kong

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02311-x

  日期：1995.1

  The synthesis of 1,2-anhydromanno-, -lyxo-, -gluco-, and -xylofuranose benzyl ethers was successfully achieved via intramolecular reaction of the corresponding C-1 alkoxide with C-2 bearing tosyloxy group. The key intermediates, furanose 2-sulfonates, were prepared from the corresponding 1,2-diols and tosyl chloride under phase transfer condition in good yields.

  通过相应的C-1醇盐与带有甲苯磺酰氧基的C-2的分子内反应，成功地完成了1,2-脱水甘露糖基-，-lyxo-，-葡萄糖-和-xylofuranose苄基醚的合成。在相转移条件下，由相应的1,2-二醇和甲苯磺酰氯制备了关键中间体呋喃糖2-磺酸盐，收率很高。
• Intramolecular 1,3-dipolar nitrone and nitrile oxide cycloaddition of 2- and 4-O-allyl and propargyl glucose derivatives: a versatile approach to chiral cyclic ether fused isoxazolidines, isoxazolines and isoxazoles
  作者：Subir Ghorai、Ranjan Mukhopadhyay、Asish P. Kundu、Anup Bhattacharjya

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.119

  日期：2005.3

  demonstrated the preferred formation of a five-membered ring to that of six or seven-membered rings. The nitrile oxide generated from a 3,4,5,6,7-pentaallyloxy-1-nitroheptane derivative obtained from pentaallylglucose underwent diastereoselective cycloaddition to give an isoxazoline fused to a pyran ring. Enantiopure isoxazoles containing tetrahydrofuran and oxepane rings were also prepared in good

  从容易获得的葡萄糖二硫缩醛制备2- O-和4- O-烯丙基和-炔丙基葡萄糖以及相应的肟衍生物。上述无环2- O-烯丙基葡萄糖衍生物的N-苄基和N-甲基硝酮的分子内1，3-偶极环加成导致并入有四氢呋喃环的手性异恶唑烷的非对映选择性形成。EI质谱显示与呋喃氧原子相邻的C-烷基的特征性裂解。对映体纯的三取代四氢呋喃是通过还原性裂解其中一个环加合物的异恶唑烷环而获得的。相反，2- O的一氧化氮环加成反应-烯丙基衍生物提供相应的二氢异恶唑啉的非对映异构体混合物，其立体化学是根据光学叠加原理初步确定的。由五烯丙基硝酮或一氧化二氮独家形成四氢呋喃环表明，五元环比六元或七元环更优选。将从五烯丙基葡萄糖获得的3,4,5,6,7-戊烯丙基氧基-1-硝基庚烷衍生物生成的腈氧化物进行非对映选择性环加成，得到与吡喃环稠合的异恶唑啉。通过2- O-和4- O-炔丙基衍生物的腈氧化环加成，也以高收率制备了含有四氢呋喃和氧杂环丁烷环的对映体纯的异恶唑。
• Synthesis and Glycosidic Reaction of 1,2-Anhydromanno-, Lyxo-, Gluco-, and Xylofuranose Perbenzyl Ethers
  作者：Yuguo Du、Fanzuo Kong

  DOI：10.1080/07328309608005693

  日期：1996.9

  Stereospecific synthesis of 1,2-anhydromanno-, lyxo-, gluco-, and xylofuranose perbenzyl ethers was successfully achieved via intramolecular S(N)2 reaction of the corresponding C-1 alkoxide with C-2 bearing tosyloxy group. The key intermediates, furanose 2-sulfonates, were prepared from the corresponding 1,2-diols and tosyl chloride under phase transfer conditions in good yields. Condensation of the anhydro sugars with 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-alpha-D-galactopyranose or N-benzyloxycarbonyl L-serine methyl ester in the absence of catalyst gave 1,2-trans-linked glycofuranosides in high yield.
• Lactol ring-opening in the solvolysis of a glycoside. Neighboring-group participation by 2-O-(2-hydroxyethyl) and 2-O-(2-hydroxypropyl) substituents
  作者：Dae-Sil Lee、Arthur S. Perlin

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)86031-0

  日期：1981.5
• NAGAI, KATSUYUKI;HONDA, ATSUKO;KIHO, TADASHI;UKAI, SHIGEO;TSUCHIYA, TERUO, CARBOHYDR. RES., 190,(1989) N, C. 165-180
  作者：NAGAI, KATSUYUKI、HONDA, ATSUKO、KIHO, TADASHI、UKAI, SHIGEO、TSUCHIYA, TERUO

  DOI：——

  日期：——