1-Phenyl-4,4-diethoxycarbonyl-azetidin-2-on | 5634-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-Phenyl-4,4-diethoxycarbonyl-azetidin-2-on
• 英文别名: 1-Phenyl-4,4-dicarbethoxyazetidinon-(2)；Diethyl 4-oxo-1-phenylazetidine-2,2-dicarboxylate
• CAS: 5634-63-9
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₅
• 分子量: 291.304
• InChiKey: DWQIWEYDGGXBPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-4,4-diethoxycarbonyl-azetidin-2-on 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium iodide 、 sodium chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-iodomethyl-1-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Simig; Fetter; Hornyak, Acta Chimica Hungarica, 1985, vol. 119, # 1, p. 17 - 32

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯胺基丙二酸二乙酯 在 高氯酸四乙基铵 、 溴代丙二酸二乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-Phenyl-4,4-diethoxycarbonyl-azetidin-2-on
  参考文献：
  名称：

  Casadei, Maria Antonietta; Gessner, Andreas; Inesi, Achille, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1989, # 5, p. 650 - 656

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heterocyclic compounds containing an alkoxycarbonyl and a substituted
  申请人：Richter Gedeon Vegyeszeti Gyar Rt.

  公开号：US04435322A1

  公开（公告）日：1984-03-06

  The invention relates to new heterocyclic compound containing an alkoxycarbonyl and a substituted methyl group a process for the preparation of these and analogeous compound and pharmaceutical compositions containing them. More particularly, the invention concerns compounds of the general formula (IVa) ##STR1## wherein R' is hydrogen, 2-ethoxycarbonylethyl, aryl or a group suitable for a temporary protection of amides and Y' represents a group of the formula --COOZ or --CH.sub.2 M, in which Z is lower alkyl and M is hydroxyl, halogen, cyano or a group of the formula --O--SO.sub.2 R.sup.2, in which R.sup.2 is lower alkyl or aryl, with the proviso that if R' is phenyl, Y' cannot stand for the group --COOC.sub.2 H.sub.5. The invention further relates to a process for the preparation of compounds of the general formula (IV) ##STR2## in which R and Y are identical with R' and Y', respectively, except the proviso. According to a further aspect of the invention there are provided pharmaceutical compositions, first of all with antihypoxic activity, comprising compounds of the general formula (IVa) as active ingredient.

  该发明涉及一种新的含有烷氧羰基和取代甲基基团的杂环化合物，以及制备这些类似化合物和制药组合物的方法。更具体地，该发明涉及具有一般式（IVa）的化合物，其中R'是氢、2-乙氧羰基乙基、芳基或适用于酰胺的暂时保护基团，Y'表示具有以下结构的基团--COOZ或--CH.sub.2 M，其中Z是较低的烷基，M是羟基、卤素、氰基或具有以下结构的基团--O--SO.sub.2 R.sup.2，其中R.sup.2是较低的烷基或芳基，但如果R'为苯基，则Y'不能表示基团--COOC.sub.2 H.sub.5。该发明还涉及一种制备一般式（IV）化合物的方法，其中R和Y与R'和Y'相同，除了上述规定外。根据该发明的另一个方面，提供了首先具有抗缺氧活性的药物组合物，其包括作为活性成分的一般式（IVa）化合物。
• Reactivity of Electrogenerated N-Heterocyclic Carbenes in Room-Temperature Ionic Liquids. Cyclization to 2-Azetidinone Ring<i>via</i>C-3/C-4 Bond Formation
  作者：Marta Feroci、Isabella Chiarotto、Monica Orsini、Giovanni Sotgiu、Achille Inesi

  DOI：10.1002/adsc.200800049

  日期：2008.6.9

  imidazolium-based room-temperature ionic liquids, related to the acidity of the C-2 imidazolium cation, can be modified via cathodic cleavage of the C-2/hydrogen bond. N-Heterocyclic carbenes, electrogenerated by electrolysis of imidazolium-based room-temperature ionic liquids, are stable bases that are strong enough to deprotonate bromoamides 1a–k yielding the azetidin-2-one ring via C-3/C4 bond formation. The

  基于咪唑鎓的室温离子液体的固有化学性质，与C-2咪唑鎓阳离子的酸度有关，可以通过C-2 /氢键的阴极裂解进行修饰。N-杂环卡宾是通过咪唑基室温离子液体的电解而电生成的，是稳定的碱，其强度足以使溴酰胺1a-k去质子化，从而通过C-3 / C 4键形成氮杂环丁烷-2-酮环。β-内酰胺2a-k的电合成已在温和的条件下完成，提高了收率，避免了使用有毒，易挥发的分子溶剂。
• A New Synthesis of β-Lactams
  作者：John C. Sheehan、Ajay Kumar Bose

  DOI：10.1021/ja01167a099

  日期：1950.11
• The Synthesis and Reactions of Some Substituted β-Lactams
  作者：John C. Sheehan、Ajay Kumar Bose

  DOI：10.1021/ja01148a095

  日期：1951.4
• Casadei, Maria Antonietta; Rienzo, Barbara Di; Inesi, Achille, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 3, p. 379 - 382
  作者：Casadei, Maria Antonietta、Rienzo, Barbara Di、Inesi, Achille、Moracci, Franco Micheletti

  DOI：——

  日期：——