(3aR,5S,6R,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carboxylic acid | 35522-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (3aR,5S,6R,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranuronic acid；1,2-O-Isopropylidene-α-D-xylouronic acid；1,2-isopropylidene-D-arabinuronic acid；O¹,O²-isopropylidene-α-D-xylofuranuronic acid；O¹,O²-Isopropyliden-α-D-xylofuranuronsaeure；1,2-O-Isopropyliden-D-xyluronsaeure；(3aR,5S,6R,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carboxylic acid
• CAS: 35522-89-5
• 化学式: C₈H₁₂O₆
• 分子量: 204.18
• InChiKey: YQQLEMAYGCQRAW-MEOJTODESA-N

物化性质

• 沸点：
  399.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.420±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5S,6R,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carboxylic acid 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Methyl 3-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylouronate
  参考文献：
  名称：

  糖醛酸核苷的合成五、D-木糖醛酸核苷的合成及抗病毒活性

  摘要：

  糖醛酸和氨基脱氧糖醛酸是核苷性质的生物活性化合物的组分。核苷类抗生素 gougerotin、杀稻瘟素 S 和多毒素 [25]（对肿瘤、细菌和真菌具有活性）具有广泛的生物活性。已经在糖醛酸的合成核苷中观察到显示出抗肿瘤 [8, 17] 和病毒 [6, 12, 18, 23] 活性的物质。

  DOI：

  10.1007/bf00759055
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-D-呋喃葡萄糖 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以53%的产率得到(3aR,5S,6R,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  氢氧化镍电极上部分保护的碳水化合物的氧化

  摘要：

  吡喃糖酶中的伯羟基以优异的产率被氧化为相应的羧酸。在呋喃糖3中，酸的产率仅为中等。除乳醇外，仲羟基是惰性的。仲羟基和伯羟基的不同反应性可实现8和10的化学选择性氧化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87061-7

文献信息

• Oxidation of Primary Alcohols and Aldehydes to Carboxylic Acids via Hydrogen Atom Transfer
  作者：Wen-Yun Tan、Yi Lu、Jing-Feng Zhao、Wen Chen、Hongbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02188

  日期：2021.9.3

  The oxidation of primary alcohols and aldehydes to the corresponding carboxylic acids is a fundamental reaction in organic synthesis. In this paper, we report a new chemoselective process for the oxidation of primary alcohols and aldehydes. This metal-free reaction features a new oxidant, an easy to handle procedure, high isolated yields, and good to excellent functional group tolerance even in the

  伯醇和伯醛氧化成相应的羧酸是有机合成中的基本反应。在本文中，我们报告了一种用于氧化伯醇和醛的新化学选择性工艺。这种无金属反应具有新的氧化剂、易于操作的程序、高分离产率以及即使在易受攻击的仲醇和叔丁烷亚磺酰胺存在下也具有良好至优异的官能团耐受性的特点。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF SOTAGLIFLOZIN<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE SOTAGLIFLOZINE
  申请人：MYLAN LABORATORIES LTD

  公开号：WO2019166958A1

  公开（公告）日：2019-09-06

  Sotagliflozin may be prepared using schemes and intermediates disclosed herein. Sotagliflozin may be incorporated into pharmaceutical dosage forms for treatment of diabetes.

  Sotagliflozin可能使用此处披露的方案和中间体制备。Sotagliflozin可能被纳入药物剂型中，用于治疗糖尿病。
• Selective oxidation of monosaccharide derivatives to uronic acids
  作者：Nicola J. Davis、Sabine L. Flitsch

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77522-8

  日期：1993.2

  Pimary hydroxyl groups in partially protected monosaccharide derivatives were selectively oxidised to carboxylic acids using sodium hypochlorite in the presence of catalytic amounts of 2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyl oxy, free radical (TEMPO). Acetal, benzyl and acyl-protection groups were unaffected during the oxidation reaction.

  在催化量的2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基自由基（TEMPO）存在下，使用次氯酸钠将部分保护的单糖衍生物中的羟基羟基选择性氧化为羧酸。缩醛，苄基和酰基保护基在氧化反应过程中不受影响。
• Radical Decarboxylative Cyanomethylation of Aliphatic Carboxylic Acids and Uronic Acids via Vinyl Azide Cascade Fragmentation
  作者：Linhua Xu、Qishuai Li、Dongwei Li、Xin Zhou、Ni Song、Peng Wang、Ming Li

  DOI：10.1002/cjoc.202200732

  日期：——

  A direct oxidative radical decarboxylative cyanomethylation of carboxylic acids is described using 3-azido-2-methylbut-3-en-2-ol as the carbon-centered radical acceptor. The transformation is applicable to structurally diverse α-amino acids, α-oxy acids, α-keto acids, pentofuranuronic acids, and hexopyranuronic acids. The mechanistic investigations suggest that a radical process is involved in the

  使用 3-azido-2-methylbut-3-en-2-ol 作为以碳为中心的自由基受体，描述了羧酸的直接氧化自由基脱羧氰甲基化。该转化适用于结构多样的α-氨基酸、α-含氧酸、α-酮酸、戊呋喃糖醛酸和己吡喃糖醛酸。机械研究表明，转变涉及一个激进的过程。这项工作为构建具有生物学相关性的β-氨基酸、5-脱氧-己呋喃糖和 6-脱氧-庚糖提供了一种潜在的方法。
• Oxidation of Primary Alcohols and Aldehydes to Carboxylic Acids with 1-Hydroxycyclohexyl Phenyl Ketone
  作者：Yi Lu、Wen-Yun Tan、Yuzhen Ding、Wen Chen、Hongbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00096

  日期：2023.7.7

  The oxidation of primary alcohols to the corresponding carboxylic acids is one of the fundamental and useful reactions in organic synthesis. In this paper, we report our comprehensive results toward the oxidation of primary alcohols and aldehydes to acids via hydride transfer reactions mediated by 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone. Under the strong basic conditions of sodium tert-butoxide, the room

  伯醇氧化成相应的羧酸是有机合成中基本且有用的反应之一。在本文中，我们报告了通过 1-羟基环己基苯基酮介导的氢化物转移反应将伯醇和醛氧化为酸的综合结果。在叔丁醇钠的强碱性条件下，室温氧化可耐受一系列官能团，包括脆弱的叔丁亚磺酰胺、胺、硫化物、烯烃和杂环，并提供良好至优异的产率。最重要的是，我们的氧化过程可以应用于在仲醇存在下将伯醇和醛化学选择性氧化为羧酸。