1-(2-chlorophenyloxy)-4-chlorobut-2-yne | 120625-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(2-chlorophenyloxy)-4-chlorobut-2-yne
• 英文别名: Benzene, 1-chloro-2-[(4-chloro-2-butynyl)oxy]-；1-chloro-2-(4-chlorobut-2-ynoxy)benzene
• CAS: 120625-04-9
• 化学式: C₁₀H₈Cl₂O
• 分子量: 215.079
• InChiKey: JYXNRZHLEKIOJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chlorophenyloxy)-4-chlorobut-2-yne 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-(3-chlorobenzoyloxymethyl)-2-(2-chlorophenoxymethyl)-3-methyl-3,7-dihydropyrano<3,2-e>indol-7-one
  参考文献：
  名称：

  Majumdar, Krishna C.; Ghosh, Santosh K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 19, p. 2889 - 2894

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lewis acid catalyzed Claisen rearrangement: Regioselective synthesis of oxygen, nitrogen, and sulfur heterocycles
  作者：K C Majumdar、A K Pal

  DOI：10.1139/v07-139

  日期：2008.1.1

  nitrogen, and sulfur has been achieved in good to excellent yields by the sequential Claisen rearrangement of but-2-ynyl ethers and sulfides containing quinolone moiety. The substrates ethers and sulfides were prepared from 1-aryloxy-4-chlorobut-2-ynes with N-alkyl-4-hydroxyquinoline-2(1H)-ones.Key words: regioselectivity, [3,3] sigmatropic rearrangement, nucleophilicity of sulfur, aluminium chloride

  通过丁-2-炔基醚和含有喹诺酮部分的硫化物的连续克莱森重排，已经实现了含有氧、氮和硫的五环杂环的区域选择性合成，产率非常好。底物醚和硫化物由 1-芳氧基-4-氯丁-2-炔与 N-烷基-4-羟基喹啉-2(1H)-酮制备。 关键词: 区域选择性, [3,3] σ 重排, 亲核性硫、氯化铝、杂环。
• One-pot synthesis of 2-aryloxymethyl-1-cyanomethyl-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline via rearrangement of the N-oxide from 1-aryloxy-4-tetrahydro-1-quinolylbut-2-yne
  作者：Krishna C. Majumdar、Shital K. Chattopadhyay、Abu T. Khan

  DOI：10.1039/p19890001285

  日期：——

  1-Aryloxy-4-tetrahydro-1 -quinoylbut-2-yne (1), on treatment with m-chloroperbenzoic acid in dichloromethane at room temperature for 12 h, rearranged to give the bispyrroloquinoline derivative (3) in 30–45% yield. Addition of aqueous potassium cyanide to the intermediate (not isolated) gave the title compound (5) in 55–75% yield.

  1-芳氧基-4-四氢-1- -quinoylbut -2-炔（1），与治疗米氯过苯甲酸在二氯甲烷中在室温下搅拌12小时，重排，得到bispyrroloquinoline衍生物（3中30-45％的产率） 。在中间体（未分离的）中加氰化钾水溶液，得到标题化合物（5），产率为55-75％。
• Studies in sulfoxide rearrangement: Regioselective synthesis of thieno[3,2-f]quinolin-7(6H)-one derivatives
  作者：K.C. Majumdar、P. Biswas

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00685-1

  日期：1998.9

  quantitative yields which were then converted into the 1-aryloxyacetyl-1,2-dihydro-6-methylthieno[3,2-f]quinolin-7(6H)-ones (11a-e) in almost quantitative yields by simply dissolving in absolute MeOH. Dehydrogenative elimination of product 11a-e when treated with acid generates 1-acetyl-6-methylthieno[3,2-f]quinolin-7(6H)-one (12) in 70–76% yield.

  通过用锌粉和酸还原性裂解相应的二硫化物2原位制备6-巯基-1-甲基喹啉-2（1 H）-一（3）。在6-氨基-1-甲基喹啉-2-（1 H）-一（1）重氮化后，通过黄药制备二硫化物2。由硫醇3和1-芳氧基-4-氯丁-2-炔（4）制备6-（4-芳氧基丁-2-炔硫基）-1-甲基喹啉-2（1H）-一（5a-e）。然后将硫化物5a-e转化为相应的亚砜6a-e通过在0-5°C下在CH 2 Cl 2中用一当量的m -CPBA处理30分钟。亚砜6a-e在CCl 4中回流1小时，以几乎定量的产率得到单硫基半缩醛7a-e，然后将其转化为1-芳氧基乙酰基-1,2-二氢-6-甲基噻吩并[3,2-通过简单地溶于无水甲醇中，几乎可以定量得到f ] quinolin-7（6 H）-ones（11a-e）。用酸处理后，产物11a-e脱氢消除，生成1-乙酰基-6-甲基硫代[3,2 - f ]喹啉-7（6 H）-one（12），收率为70-76％。
• Studies in sigmatropic rearrangement: synthesis of 4-aryloxy-methylene-1,7-dimethyl-1,2,3-trihydropyridino-[3,2-c]pyran-5-ones
  作者：K.C Majumdar、S Ghosh

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01118-2

  日期：2001.2

  A number of 4-[N-4′-aryloxy but-2-ynyl N-methyl amino-6-methyl pyran-2-ones (4a–g) have been prepared in excellent yields from N-(1-aryloxy-but-2-ynyl)-N-methyl amine (3) and 4-tosyloxy-6-methyl-pyran-2-one (2). Thermal rearrangement of compounds 4(a–g) gave 4-aryloxy-methyl-1,7-dimethyl-1,2-dihydropyridino-[3,2-c] pyran-5-ones (6) and/or 4-aryloxymethylene-1,7-dimethyl-1,2,3-trihydropyridino-[3,2-c]

  从N-（1-芳氧基-丁酸酯）制备了许多4- [ N -4'-芳氧基丁-2-炔基N-甲基氨基-6-甲基吡喃-2-酮（4a–g） -2-炔基）-N-甲胺（3）和4-甲苯磺酰氧基-6-甲基-吡喃-2-酮（2）。化合物4（a–g）的热重排得到4-芳氧基-甲基-1,7-二甲基-1,2-二氢吡啶基-[3,2 - c ]吡喃-5-酮（6）和/或4-芳氧基亚甲基-1,7-二甲基-1,2,3-三氢吡啶基-[3,2- c ]吡喃-5-酮（5）。
• Regioselective unusual formation of spirocyclic 4-{3′-benzo(2′,3′-dihydro)furo}-9-methyl-2,3,9-trihydrothiopyrano [2,3-<i>b</i>]indole by acid-catalyzed reaction of enol ethers
  作者：K. C. Majumdar、S. Alam、B. Chattopadhyay

  DOI：10.1002/jhet.31

  日期：2009.1

  3′-dihydro)furo}-9-methyl-2,3,9-trihydrothiopyrano[2,3-b]indoles are regioselectively synthesized by treating suitable enol ethers, 4-aryloxymethylene-9-methyl-2,3,9-trihydrothio-pyrano[2,3-b]indoles with H2SO4 in dichloromethane-methanol-water. The substrates for the aforesaid reaction are in turn synthesized by the thio-Claisen rearrangement of 2-(4′-aryloxybut-2′-ynylthio)-1-methylindoles. J. Heterocyclic Chem.

  通过处理合适的烯醇醚，区域选择性地合成螺环4- 3'-苯并（2'，3'-二氢）呋喃} -9-甲基-2,3,9-三氢噻喃并[2,3- b ]吲哚。在二氯甲烷-甲醇-水中，具有H 2 SO 4的芳氧基亚甲基-9-甲基-2,3,9-三氢硫代吡喃并[2,3- b ]吲哚。上述反应的底物又通过2-（4'-芳氧基丁-2'-炔硫基）-1-甲基吲哚的硫代-克莱森重排而合成。杂环化学杂志，46，62（2009）。