meso-1,4-bis-(3,4-dihydroxyphenyl)-2,3-dimethylbutane bis-cyclic sulfate | 1188270-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: meso-1,4-bis-(3,4-dihydroxyphenyl)-2,3-dimethylbutane bis-cyclic sulfate
• 英文别名: 5-[(2R,3S)-4-(2,2-dioxo-1,3,2lambda6-benzodioxathiol-5-yl)-2,3-dimethylbutyl]-1,3,2lambda6-benzodioxathiole 2,2-dioxide；5-[(2R,3S)-4-(2,2-dioxo-1,3,2λ6-benzodioxathiol-5-yl)-2,3-dimethylbutyl]-1,3,2λ6-benzodioxathiole 2,2-dioxide
• CAS: 1188270-35-0
• 化学式: C₁₈H₁₈O₈S₂
• 分子量: 426.468
• InChiKey: MUWQYZCMBMBTKC-TXEJJXNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  nordihydroguairetic acid 在 potassium fluoride 、 N,N-硫酰二咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以30%的产率得到meso-1,4-bis-(3,4-dihydroxyphenyl)-2,3-dimethylbutane bis-cyclic sulfate
  参考文献：
  名称：

  去甲二氢愈创木酸四氧取代类似物的合成、表征和抗黑色素瘤活性

  摘要：

  描述了七种 NDGA 半合成类似物的合成。描述了一种 NDGA 衍生化方法，其中邻苯酚基团由一个原子连接在一起，形成 5 元杂环。在四种癌细胞系中评估类似物的细胞毒性，并与 NDGA 和四-O-甲基-NDGA (M4N) ( 1a ) 进行比较。NDGA 双环硫酸盐 ( 2a )、NDGA 双环碳酸酯 ( 2b ) 和亚甲二氧苯基-NDGA ( 2d ) 和 NDGA 四乙酸酯 ( 1b ) 显示出体外抗癌活性。两种化合物，( 1b ) 和 ( 2b ))，在人类黑色素瘤的小鼠异种移植模型中评估了抗癌活性，并显示出剂量依赖性活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.06.063