methyl 3-(tert-butylthio)propanoate | 40620-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(tert-butylthio)propanoate
• 英文别名: 3-tert-Butylmercapto-propionsaeure-methylester；3-tert-butylsulfanyl-propionic acid methyl ester；methyl 3-(t-butylthio)propionate；Methyl 3-tert-butylsulfanylpropanoate
• CAS: 40620-04-0
• 化学式: C₈H₁₆O₂S
• mdl: MFCD11183170
• 分子量: 176.28
• InChiKey: JLHVTAGQRWGYGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(tert-butylthio)propanoate 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3-tert-butylsulfanyl-propionyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Sperna Weiland,J.H., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1964, vol. 83, p. 81 - 93

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-巯基丙酸甲酯 、 二叔丁基草酸酯 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到methyl 3-(tert-butylthio)propanoate
  参考文献：
  名称：

  锌和铜催化的叔烷基溴化物和草酸盐的偶联形成具有挑战性的C–O，C–S和C–N键

  摘要：

  我们在这里描述了通过Zn（OTf）2催化的醇/酚与未活化的叔烷基溴化物和Cu（OTf）2催化的未活化的叔烷基草酸酯与硫醇的空间位阻叔烷基醚和硫醚的简便构建。。本协议代表了最有效的未激活的叔C（sp 3）-杂原子键形成条件，这是通过易于获得的路易斯酸催化作用而开发的，该条件出奇的少。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04206

文献信息

• Synthesis of Sulfoximines through Selective Sulfur Alkylation of in situ Generated Sulfinamide from β-Sulfoximine Esters
  作者：Min Han、Lanxin Luo、Zhuo Tang、Guang-xun Li、Qiwei Wang

  DOI：10.1055/a-2063-4992

  日期：——

  increase has led to a range of useful strategies for installing a S(VI) functionality into complex organic molecules. Conventional synthetic methods for forming α-substituted sulfonimidoyl motifs rely on late-stage modifications at sulfur and involve multistep routes. We report the development of an efficient and general method for the synthesis of various α-arylated sulfoximines through a selective S-alkylation

  在过去的十年中，亚砜亚胺官能团在药物和农用化学品中的出现率显着增加。这种增加导致了一系列有用的策略，用于将 S(VI) 功能安装到复杂的有机分子中。形成 α-取代磺酰亚胺基基序的常规合成方法依赖于硫的后期修饰并涉及多步路线。我们报告了一种通过选择性 S-烷基化合成各种 α-芳基化亚砜亚胺的高效通用方法的发展。该策略使用经济且易于获得的 β-亚砜亚胺酯作为亚磺酰胺的前体，并已通过以高收率（高达 87%）制备 31 种亚砜亚胺得到证明。
• Reactions of Mercaptans with Acrylic and Methacrylic Derivatives
  作者：Charles D. Hurd、Leon L. Gershbein

  DOI：10.1021/ja01202a024

  日期：1947.10
• Georges,G. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 4622 - 4628
  作者：Georges,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• US5696282A
  申请人：——

  公开号：US5696282A

  公开（公告）日：1997-12-09
• Zn- and Cu-Catalyzed Coupling of Tertiary Alkyl Bromides and Oxalates to Forge Challenging C–O, C–S, and C–N Bonds
  作者：Yuxin Gong、Zhaodong Zhu、Qun Qian、Weiqi Tong、Hegui Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04206

  日期：2021.2.5

  We describe here the facile construction of sterically hindered tertiary alkyl ethers and thioethers via the Zn(OTf)2-catalyzed coupling of alcohols/phenols with unactivated tertiary alkyl bromides and the Cu(OTf)2-catalyzed thiolation of unactivated tertiary alkyl oxalates with thiols. The present protocol represents one of the most effective unactivated tertiary C(sp3)–heteroatom bond-forming conditions

  我们在这里描述了通过Zn（OTf）2催化的醇/酚与未活化的叔烷基溴化物和Cu（OTf）2催化的未活化的叔烷基草酸酯与硫醇的空间位阻叔烷基醚和硫醚的简便构建。。本协议代表了最有效的未激活的叔C（sp 3）-杂原子键形成条件，这是通过易于获得的路易斯酸催化作用而开发的，该条件出奇的少。