(E)-6-<<<2-(Octoxycarbonyl)ethenyl>carbonyl>oxy>-N,N,N-trimethyl-1-hexanaminium bromide | 145522-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-6-<<<2-(Octoxycarbonyl)ethenyl>carbonyl>oxy>-N,N,N-trimethyl-1-hexanaminium bromide
• 英文别名: (E)-6-({[2-(Octoxycarbonyl)ethenyl]carbonyl}oxy)-N,N,N-trimethyl-1-hexanaminium bromide；trimethyl-[6-[(E)-4-octoxy-4-oxobut-2-enoyl]oxyhexyl]azanium;bromide
• CAS: 145522-22-1
• 化学式: Br*C₂₁H₄₀NO₄
• 分子量: 450.457
• InChiKey: LGYMHETVRHZPRO-GEEYTBSJSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-<<<2-(Octoxycarbonyl)ethenyl>carbonyl>oxy>-N,N,N-trimethyl-1-hexanaminium bromide 、 6-[[3-(dimethyloctylsilyl)-1,3-butadien-2-yl]thio]-N,N,N-trimethyl-1-hexanaminium iodide 在 对叔丁基邻苯二酚 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  表面活性剂1,3-二烯与表面活性剂亲二烯物的Diels-Alder反应的区域选择性控制

  摘要：

  表面活性剂1,3-二烯1和表面活性剂亲二烯体2在25°C的水性混合胶束中的Diels-Alder反应在C 6 H 5中产生的环加合物11和12的比率为6.6：1，非表面活性剂类似物10和13的比率为6.6：1。在75（85）°C下，我得到1：1的环加合物14和15比率。通过在混合的胶束-H 2 O界面对齐，可以控制1和2反应的区域选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02350-8
• 作为产物：
  描述：

  6-溴正己醇 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-6-<<<2-(Octoxycarbonyl)ethenyl>carbonyl>oxy>-N,N,N-trimethyl-1-hexanaminium bromide
  参考文献：
  名称：

  胶束对狄尔斯-阿尔德反应的区域化学的影响

  摘要：

  表面活性剂1,3-二烯1和表面活性剂亲二烯体2在胶束水溶液条件下的Diels-Alder反应在环加合物11和12的比例为3.0：1 。通过在胶束-H 2 O界面处反应物的排列来控制反应的区域选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79003-4

文献信息

• Regioselectivity Control in Diels−Alder Reactions of Surfactant 1,3-Dienes with Surfactant Dienophiles
  作者：David A. Jaeger、Dan Su、Abdullah Zafar、Barbora Piknova、Stephen B. Hall

  DOI：10.1021/ja9940571

  日期：2000.3.1

  aggregate−H2O interfaces to control the regioselectivity of Diels−Alder reactions has been investigated. Cycloadditions of surfactant 1,3-dienes 2-[[3-(dimethyldodecylsilyl)-1,3-butadien-2-yl]thio]-N,N,N-trimethyl-1-ethanaminium iodide (1a) and 6-[[3-(dimethyloctylsilyl)-1,3-butadien-2-yl]thio]-N,N,N-trimethyl-1-hexanaminium iodide (1b) with surfactant dienophiles (E)-2-[[[2-(dodecoxycarbonyl)ethenyl]carbonyl]oxy]-N

  已经研究了表面活性剂聚集体-H2O 界面控制 Diels-Alder 反应区域选择性的能力。表面活性剂 1,3-二烯 2-[[3-(二甲基十二烷基甲硅烷基)-1,3-butadien-2-yl]thio]-N,N,N-trimethyl-1-ethanaminium iodide (1a) 和 6-[ [3-(二甲基辛基甲硅烷基)-1,3-丁二烯-2-基]硫代]-N,N,N-trimethyl-1-hexanaminium iodide (1b) 与表面活性剂亲二烯体 (E)-2-[[[2-(十二氧羰基)乙烯基]羰基]氧基]-N,N,N-三甲基-1-乙胺碘化物(2a)和(E)-6-[[[2-(辛氧羰基)乙烯基]羰基]氧基]-N,N， N-trimethyl-1-hexanaminium bromide (2b) 在其水性混合胶束中已在 25(35) °C 下进行。1a 和 2a 的环加成得到
• Micellar effects on the regiochemistry of a Diels-Alder reaction
  作者：David A. Jaeger、Jinkang Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79003-4

  日期：1992.10

  The Diels-Alder reaction of surfactant 1,3-diene 1 and surfactant dienophile 2 under aqueous micellar conditions gave up to a 3.0:1 ratio of cycloadducts 11 and 12. The regioselectivity of the reaction was controlled by the alignment of reactants at the micelle-H2O interface.

  表面活性剂1,3-二烯1和表面活性剂亲二烯体2在胶束水溶液条件下的Diels-Alder反应在环加合物11和12的比例为3.0：1 。通过在胶束-H 2 O界面处反应物的排列来控制反应的区域选择性。
• Jaeger David A., Wang Jinkang, J. Org. Chem, 58 (1993) N 24, S 6745-6755
  作者：Jaeger David A., Wang Jinkang

  DOI：——

  日期：——
• Regioselectivity of Diels-Alder reactions of a surfactant 1,3-diene with surfactant dienophiles
  作者：David A. Jaeger、Jinkang Wang

  DOI：10.1021/jo00076a040

  日期：1993.11

  The ability of aqueous surfactant aggregates to control the regiochemistry of Diels-Alder reactions was investigated with surfactant 1,3-diene 4-[p-[[3-[(p-octylphenyl)thio]-1,3-butadien-2-yl]thio]phenyl]-N,N,N-trimethyl-1-butanaminium bromide (6), derived in situ by thermal extrusion of SO2 from 4-[[[1,1-dioxo-4-[(p-octylphenyl)thio]-2,5-dihydrothiophen-3-yl]thio]phenyl]-N,N,N-trimethyl-1-butanaminium bromide (8), and surfactant dienophiles (E)-6-[[[2-(alkoxycarbonyl)ethenyl]carbonyl]-oxy]-N,N,N-trimethyl-1-hexanaminium bromide (7) (a, R = Me; b, R = Bu; c, R = C8H17). In each case an excess of 1-[[p-[(4-trimethylammonio)butyl]phenyl]thio]-2-[(p-octylphenyl)thio]-4-(alkoxycarbonyl)-5-[[6-(trimethylammonio)hexoxy]carbonyl]-1-cyc lohexene dibromide (16) over 1-[[p-[(4-trimethylammonio)butyl]phenyl]thio]-2-[(p-octylphenyl)thio]-4-[[6-(trimethylammonio)hexoxy]carbonyl]-5-(alkoxycarbonyl)-1-cyc lohexene dibromide (17) was obtained, consistent with the reaction of 6 and 7 within a mixed aggregate in their preferred orientations at the aggregate-H2O interface. The cyclohexene rings of 16 and 17 have different conformational character in chloroform resulting from supramolecular effects within reversed micelles.
• Regioselectivity control in a Diels-Alder reaction of a surfactant 1,3-diene with a surfactant dienophile
  作者：David A. Jaeger、Dan Su

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02350-8

  日期：1999.1

  The Diels-Alder reaction of surfactant 1,3-diene 1 and surfactant dienophile 2 within aqueous mixed micelles at 25 °C gave a 6.6:1 ratio of cycloadducts 11 and 12, and that of nonsurfactant analogues 10 and 13 in C6H5Me at 75(85) °C gave a 1:1 ratio of cycloadducts 14 and 15. The regioselectivity of the reaction of 1 and 2 was controlled by their alignment at the mixed micelle-H2O interface.

  表面活性剂1,3-二烯1和表面活性剂亲二烯体2在25°C的水性混合胶束中的Diels-Alder反应在C 6 H 5中产生的环加合物11和12的比率为6.6：1，非表面活性剂类似物10和13的比率为6.6：1。在75（85）°C下，我得到1：1的环加合物14和15比率。通过在混合的胶束-H 2 O界面对齐，可以控制1和2反应的区域选择性。