(3R)-2-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-y]-3-phenyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one | 842137-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3R)-2-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-y]-3-phenyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: (3R)-2-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-3-phenyl-3,4-dihydroisoquinolin-1-one
• CAS: 842137-80-8
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₂
• 分子量: 336.434
• InChiKey: YYYLFWKRLFNRLI-AZUAARDMSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-2-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-y]-3-phenyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到(R)-3-phenyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过 1,2-加成/闭环不对称合成 3-取代的二氢-2H-异喹啉-1-酮、二氢和四氢异喹啉

  摘要：

  描述了 3-取代二氢-2H-异喹啉-1-酮、二氢和四氢异喹啉的不对称合成。关键操作是串联 1,2-加成/闭环序列，使用锂化邻甲苯酰胺和醛 SAMP-或 RAMP-腙作为底物，然后进行 NN 键断裂以去除辅助剂。达到中等至良好的产率和高对映体过量（ee = 85-99%）。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834861
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-2-甲基苯甲酰胺 、 (2S)-2-(methoxymethyl)-N-[(1E)-phenylmethylene]pyrrolidin-1-amine 在 lithium diisopropyl amide 、 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正庚烷 为溶剂， 以70%的产率得到(3R)-2-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-y]-3-phenyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过 1,2-加成/闭环不对称合成 3-取代的二氢-2H-异喹啉-1-酮、二氢和四氢异喹啉

  摘要：

  描述了 3-取代二氢-2H-异喹啉-1-酮、二氢和四氢异喹啉的不对称合成。关键操作是串联 1,2-加成/闭环序列，使用锂化邻甲苯酰胺和醛 SAMP-或 RAMP-腙作为底物，然后进行 NN 键断裂以去除辅助剂。达到中等至良好的产率和高对映体过量（ee = 85-99%）。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834861