N,N-diethyl-2-<(trimethylsilyl)methyl>benzamide | 85370-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-2-<(trimethylsilyl)methyl>benzamide
• 英文别名: N,N-diethyl-2-((trimethylsilyl)methyl)benzamide；N,N-diethyl-2-(trimethylsilylmethyl)benzamide
• CAS: 85370-87-2
• 化学式: C₁₅H₂₅NOSi
• 分子量: 263.455
• InChiKey: OMJBMLLURMNNEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.943±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-2-<(trimethylsilyl)methyl>benzamide 在 四甲基乙二胺 、 溴 、 仲丁基锂 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N,N-diethyl-2-bromo-6-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Directed ortho metalation of N,N-diethylbenzamides. Silicon protection of ortho sites and the o-methyl group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00279a028
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 N,N-二乙基-2-甲基苯甲酰胺 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以87%的产率得到N,N-diethyl-2-<(trimethylsilyl)methyl>benzamide
  参考文献：
  名称：

  Directed metalation of tertiary benzamides. Silicon protection of ortho sites and ortho methyl groups

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00157a047

文献信息

• Chromium/Photoredox Dual Catalyzed Synthesis of <i>α</i> ‐Benzylic Alcohols, Isochromanones, 1,2‐Oxy Alcohols and 1,2‐Thio Alcohols
  作者：Subhabrata Dutta、Johannes E. Erchinger、Felix Schäfers、Ankita Das、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.202212136

  日期：2022.12.5

  The synthesis of α-benzylic alcohols, functionalized isochromanones, 1,2-oxy alcohols and 1,2-thio alcohols has been successfully achieved by employing a dual catalytic method combining chromium chemistry and photoredox catalysis. This presents a methodology under mild conditions with high functional group tolerance.

  通过采用结合铬化学和光氧化还原催化的双重催化方法，成功合成了α-苄醇、官能化异色满酮、1,2-羟基醇和 1,2-硫醇。这提出了一种在温和条件下具有高官能团耐受性的方法。
• Directed metalation of tertiary benzamides. Silicon protection of ortho sites and ortho methyl groups
  作者：R. J. Mills、V. Snieckus

  DOI：10.1021/jo00157a047

  日期：1983.5
• Snieckus, Victor, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1988, # 1, p. 67 - 78
  作者：Snieckus, Victor

  DOI：——

  日期：——
• Nickel(0)-catalyzed cross coupling of aryl O-carbamates and aryl triflates with Grignard reagents. Directed ortho metalation-aligned synthetic methods for polysubstituted aromatics via a 1,2-dipole equivalent
  作者：Saumitra Sengupta、Magda Leite、Delio Soares Raslan、Claude Quesnelle、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/jo00041a004

  日期：1992.7

  The first Ni(0)-catalyzed cross-coupling reactions of aryl O-carbamates and aryl triflates with Grignard reagents (Scheme I) to give diversely polysubstituted aromatics 2d and 2e (Table I) which feature regiospecificity based on directed ortho metalation (carbamate), minimal beta-hydride elimination (triflate), and dependence on steric and electronic effects are described.
• MILLS, ROBERT J.;TAYLOR, NICHOLAS J.;SNIECKUS, VICTOR, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N8, C. 4372-4385
  作者：MILLS, ROBERT J.、TAYLOR, NICHOLAS J.、SNIECKUS, VICTOR

  DOI：——

  日期：——