3-<2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl>cyclohexanone | 70147-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 3-<2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl>cyclohexanone
• 英文别名: 3-[2-(1,3-Dioxolan-2-yl)ethyl]cyclohexanone；3-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 70147-63-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: ZQERUVMAJPWOFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl>cyclohexanone 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到hexahydro-1,2,5,6,7,7a 4H-indenone-4 (ou Δ^3(3a)-hydrindenone-4)
  参考文献：
  名称：

  溴[2-（1,3-二氧杂戊-2-基）乙基]镁向α，β-环烯酮快速铜催化的共轭1,4-加成反应及随后的转化。

  摘要：

  快速的CuI催化将溴[2-（1,3-二氧杂戊-2-基）乙基]镁的五，六，七和八元α，β-环烯酮共轭1,4-加成是描述。与CuBr-（CH（3））（2）S催化相比，反应时间大大减少。随后将所得酮缩醛环化成双环β-羟基酮和α，β-烯酮，随后进行进一步转化。

  DOI：

  10.1021/jo034350q
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-hydroxypentyl)-1,3-dioxolane 在 盐酸 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 二甲基硫 、 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.83h， 生成 3-<2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl>cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Cyclopentene and cyclohexene annulation via copper-catalyzed conjugate addition of acetal-containing Grignard reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00147a001

文献信息

• BAL, S. A.;MARFAT, A.;HELQUIST, P., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 26, 5045-5050
  作者：BAL, S. A.、MARFAT, A.、HELQUIST, P.

  DOI：——

  日期：——
• SWORIN, MICHAEL;NEUMANN, WILLIAM L., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 28, 3217-3220
  作者：SWORIN, MICHAEL、NEUMANN, WILLIAM L.

  DOI：——

  日期：——
• MARFAT A.; HELQUIST P., TETRAHEDRON LETT., 1978, NO 44, 4217-4220
  作者：MARFAT A.、 HELQUIST P.

  DOI：——

  日期：——
• The uncatalyzed conjugate addition reaction of 2-(1-dioxolan-2-yl)-ethylmagnesium bromide with cyclic α,β-enones
  作者：Michael Sworin、William L Neumann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95475-3

  日期：1987.1
• Cyclopentene and cyclohexene annulation via copper-catalyzed conjugate addition of acetal-containing Grignard reagents
  作者：Swati A. Bal、Anthony Marfat、Paul Helquist

  DOI：10.1021/jo00147a001

  日期：1982.12