(Z)-3-bromooct-2-ene | 86789-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-3-bromooct-2-ene
• 英文别名: 3-bromo-oct-2-ene；γ-Brom-β-octylen；3-Brom-oct-2-en；3-Brom-octen-(2)
• CAS: 86789-78-8
• 化学式: C₈H₁₅Br
• 分子量: 191.111
• InChiKey: IPRMIXIQQTTWLE-YWEYNIOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(三甲基硅基)过氧化物 、 (Z)-3-bromooct-2-ene 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到(Z)-3-(trimethylsiloxy)-2-octene
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基阴离子的氧化，选择性地形成甲硅烷基烯醇醚

  摘要：

  用过氧化甲硅烷基5氧化E-和Z-乙烯基锂，以良好的至优异的产率提供了甲硅烷基烯醇醚3，并且保留了构型。这种方法学代表了一种有用的新方法，用于立体合成和区域选择性合成酮烯醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80471-2
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 在 四丁基溴化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (Z)-3-bromooct-2-ene 、 2-溴辛-1-烯 、 (Z)-2-bromooct-2-ene 、 (E)-2-bromooct-2-ene 、 2,2-dibromooctane
  参考文献：
  名称：

  溴化物协助将溴化氢加至炔烃和亚丙基

  摘要：

  向20％三氟乙酸的二氯甲烷溶液中添加0.1 M溴化季铵盐会使非共轭炔烃的反应速率大大提高。起始的乙烯基溴化物产物进一步反应，以提供异构的乙烯基溴化物和二溴化物的混合物。然而，在高盐浓度下，可以防止副反应，并且仅发现起始的乙烯基溴。与烯烃的相应添加相反，提出的主要机理是通过卤离子对酸性炔烃π络合物进行一步一步，一致的亲核攻击，从而直接生成卤化乙烯。涉及syn的次要路径另外还可以看到。在所有盐浓度下，丙二烯都会产生大量的重排产物，表明阳离子机制的重要参与。

  DOI：

  10.1039/a703569a

文献信息

• HIRAO, TOSHIKAZU;OHSHIRO, YOSHIKI;KUROKAWA, KEN;AGAWA, TOSHIO, YUKAGAKU, 1983, 32, N 5, 274-276
  作者：HIRAO, TOSHIKAZU、OHSHIRO, YOSHIKI、KUROKAWA, KEN、AGAWA, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• DAVIS, FRANKLIN A.;LAL, G. SANKAR;WEI, JIA, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 34, C. 4269-4272
  作者：DAVIS, FRANKLIN A.、LAL, G. SANKAR、WEI, JIA

  DOI：——

  日期：——
• Stereo- and regioselective formation of silyl enol ethers via oxidation of vinyl anions
  作者：Franklin A. Davis、G. Sankar Lal、Jia Wei

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80471-2

  日期：1988.1

  Oxidation of E- and Z-vinyl lithiums with silyl peroxides 5 affords silyl enol ethers 3 in good to excellent yield with retention of configuration. This methodology represents a useful new procedure for the stereo- and regioselective synthesis of ketone enolates.

  用过氧化甲硅烷基5氧化E-和Z-乙烯基锂，以良好的至优异的产率提供了甲硅烷基烯醇醚3，并且保留了构型。这种方法学代表了一种有用的新方法，用于立体合成和区域选择性合成酮烯醇。
• Bromide assisted addition of hydrogen bromide to alkynes and allenes
  作者：Hilton M. Weiss、Kim M. Touchette

  DOI：10.1039/a703569a

  日期：——

  The addition of 0.1 M quaternary ammonium bromide to a solution of 20% trifluoroacetic acid in methylene chloride causes a large rate increase in the reaction of non-conjugated alkynes. The initial vinyl bromide product reacts further to provide a mixture of isomeric vinyl bromides and dibromides. At high salt concentrations however, the secondary reactions are prevented and only the initial vinyl

  向20％三氟乙酸的二氯甲烷溶液中添加0.1 M溴化季铵盐会使非共轭炔烃的反应速率大大提高。起始的乙烯基溴化物产物进一步反应，以提供异构的乙烯基溴化物和二溴化物的混合物。然而，在高盐浓度下，可以防止副反应，并且仅发现起始的乙烯基溴。与烯烃的相应添加相反，提出的主要机理是通过卤离子对酸性炔烃π络合物进行一步一步，一致的亲核攻击，从而直接生成卤化乙烯。涉及syn的次要路径另外还可以看到。在所有盐浓度下，丙二烯都会产生大量的重排产物，表明阳离子机制的重要参与。