2-氯-3-甲氧基丙酸甲酯 | 36997-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-3-甲氧基丙酸甲酯
• 英文名称: α-Chlor-β-methoxypropansaeure-methylester
• 英文别名: methyl 2-chloro-3-methoxypropanoate；methyl 2-chloro-3-methoxypropionate；methyl 2-chloro-3-methoxypropanate；2-chloro-3-methoxy-propionic acid methyl ester；2-Chlor-3-methoxy-propionsaeure-methylester；Methyl-α-chlor-β-methoxypropionat
• CAS: 36997-03-2
• 化学式: C₅H₉ClO₃
• 分子量: 152.578
• InChiKey: LQULICVZIIBRNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  65.5-66 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3-甲氧基丙酸甲酯 在 甲基三辛基氯化铵 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.5h， 以96%的产率得到α-Azido-β-methoxypropansaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  氨基酸; 13：由α-卤代丙烯酸衍生物合成dl-丝氨酸的研究

  摘要：

  在-35℃下由醇盐催化的醇2加到α-氯丙烯腈（1）中，生成3-烷氧基-2-氯丙烷腈3; 在0-5℃下用过量的2-烷基3-烷氧基-2-氯丙酰胺化物4得到。3或4的收率随醇2的pK a值的增加而降低。在碱催化的苯酚5至1的加成反应中，建立了随温度变化的加成平衡，其中平衡位置向有利位置转移。 pK a增加的附加产品6，其值为5。易于水解的4的3-烷氧基-2-氯丙酸酯8。在相转移催化剂的存在下，与叠氮化钠平稳反应，得到3-烷氧基-2-叠氮丙酸酯10。由2-az1do-3-苄氧基丙酸苄酯（10b），DL-丝氨酸（14），DL-丝氨酸盐酸盐（14·HCl），DL-丝氨酸甲酯盐酸盐（13a·HCl），0-通过改变氢化条件，可以得到苄基-DL-丝氨酸（12b）和0-苄基-DL-丝氨酸苄基酯盐酸盐（11b·HCl）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86062-2
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯丙酸甲酯 、 sodium methylate 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以83.6%的产率得到2-氯-3-甲氧基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW PROCESS
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ

  摘要：

  公开号：

  WO2014068333A3

文献信息

• [EN] NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF AMINO ACID DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ INÉDIT DE FABRICATION DE DÉRIVÉS D'ACIDES AMINÉS
  申请人：UCB PHARMA SA

  公开号：WO2010052011A1

  公开（公告）日：2010-05-14

  The present patent application relates to an alternative process for the preparation of amino derivatives. In particular, the present application relates to an improved process for the manufacture of Lacosamide (LCM), (R)-2-acetamido-N-benzyl-3-methoxypropion-amide, which is useful as an anticonvulsive drug. In a particular aspect, the present invention relates to a process of manufacture of optically enriched (R)-2-acetamido-N-benzyl-3-methoxypropion-amide (I) comprising resolution of 2-acetamido-N-benzyl-3-methoxypropion-amide (II).

  本专利申请涉及一种用于制备氨基衍生物的替代工艺。具体来说，本申请涉及一种改进的工艺，用于制造拉科萨胺（LCM），即（R）-2-乙酰氨基-N-苄基-3-甲氧基丙酰胺，该物质可用作抗惊厥药物。在一个特定方面，本发明涉及一种制造光学富集的（R）-2-乙酰氨基-N-苄基-3-甲氧基丙酰胺（I）的工艺，包括对2-乙酰氨基-N-苄基-3-甲氧基丙酰胺（II）进行分离。
• Reaction of methyl hypochlorite with certain olefins in the presence of boron trifluoride
  作者：Victor L. Heasley、Dale F. Shellhamer、Robert K. Gipe、Harry C. Wiese、Melanie L. Oakes、Gene E. Heasley

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93670-0

  日期：1980.1

  Fluoro chlorides are major products in the reaction of methyl hypochlorite with certain olefins in the presence of boron trifluoride.

  氟氯化物是次氯酸甲酯与某些烯烃在三氟化硼存在下反应的主要产物。
• Novel Process for the Preparation of Amino Acid Derivatives
  申请人：Bouvy Didier

  公开号：US20110263899A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present patent application relates to an alternative process for the preparation of amino derivatives. In particular, the present application relates to an improved process for the manufacture of Lacosamide (LCM), (R)-2-acetamido-N-benzyl-3-methoxypropion-amide, which is useful as an anticonvulsive drug. In a particular aspect, the present invention relates to a process of manufacture of optically enriched (R)-2-acetamido-N-benzyl-3-methoxypropion-amide (I) comprising resolution of 2-acetamido-N-benzyl-3-methoxypropion-amide (II).

  本专利申请涉及一种制备氨基衍生物的替代工艺。特别地，本申请涉及一种改进的制备Lacosamide（LCM），即(R)-2-乙酰氨基-N-苄基-3-甲氧基丙酰胺，该药物可用作抗癫痫药物的工艺。在特定方面，本发明涉及一种制备光学富集的(R)-2-乙酰氨基-N-苄基-3-甲氧基丙酰胺（I）的工艺，包括分离2-乙酰氨基-N-苄基-3-甲氧基丙酰胺（II）。
• NEW PROCESS
  申请人：CAMBREX KARLSKOGA AB

  公开号：US20150299105A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  There is provided a process for the preparation of Lacosamide in a particular polymorphic form, which process involves the isolation of a salt of formula I: according to the methods defined in the application.

  提供了一种制备特定多晶形式的拉考莫司的方法，该方法涉及根据申请中定义的方法分离公式I的盐。
• Heasley, Victor L.; Elliott, Stephen L.; Erdman, Paul E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 3, p. 393 - 399
  作者：Heasley, Victor L.、Elliott, Stephen L.、Erdman, Paul E.、Figueroa, Daphne E.、Krosley, Kevin W.、et al.

  DOI：——

  日期：——